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카이랄성 (화학)

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목차

1. 개요

카이랄성(Chirality)은 분자가 그 거울상과 겹쳐지지 않는 성질을 의미하며, 화학 분야에서 중요한 개념이다. 1815년 편광면 회전 현상 관찰을 통해 처음 알려졌으며, 루이 파스퇴르는 분자 구조 차이에서 기인함을 추론했다. 카이랄성은 R/S, D/L, (+)/(-) 명명법으로 표시되며, 비대칭 탄소 원자, 축, 평면 등을 중심으로 나타난다. 생체 분자, 의약품, 무기 화합물 등 다양한 분야에서 중요하게 다루어지며, 특히 의약품의 경우 카이랄성에 따라 효능과 부작용이 달라질 수 있어 주의가 필요하다.

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카이랄성 (화학)
개요
정의카이랄성은 어떤 대상이 거울상과 겹쳐질 수 없는 성질을 말한다. 손대칭성이라고도 한다. 이러한 대상은 거울상 이성질체라고 불리는 한 쌍으로 존재한다. 인간의 손이 가장 흔하게 볼 수 있는 예시이며, 여기서 카이랄이라는 이름이 유래되었다. '카이랄'이라는 용어는 고대 그리스어에서 손을 의미하는 'χείρ'에서 유래되었다.
어원그리스어 χείρ (kheír, "손")에서 유래
화학에서의 카이랄성
설명화학에서 카이랄성은 주로 분자에 적용된다. 카이랄 분자는 거울상과 겹쳐질 수 없는 분자이다. 분자가 카이랄성을 가지려면 일반적으로 카이랄 중심이라고 불리는 비대칭 중심을 가져야 한다. 카이랄 중심은 네 개의 서로 다른 치환기와 결합된 원자(일반적으로 탄소)이다.
중요성카이랄성은 의약품, 농약, 식품 첨가물 등 다양한 분야에서 매우 중요하다. 카이랄 분자의 두 거울상 이성질체는 생물학적 활성이 다를 수 있기 때문에, 특정 이성질체만을 선택적으로 합성하는 것이 중요하다.
카이랄성의 예
분자젖산, 아미노산, 탄수화물, 약물
거시적 대상나사, 장갑, 신발
카이랄성 관련 용어
거울상 이성질체카이랄 분자의 거울상 관계에 있는 이성질체
라세미 혼합물두 거울상 이성질체가 동일한 양으로 존재하는 혼합물
카이랄 중심네 개의 서로 다른 치환기와 결합된 원자 (일반적으로 탄소)
키랄성카이랄 성질
비카이랄성카이랄성이 없는 성질
광학 활성편광된 빛을 회전시키는 성질 (카이랄 분자에서 나타남)
카이랄성의 활용
의약품특정 카이랄 이성질체만 약효를 나타내거나 부작용이 적을 수 있으므로, 카이랄 의약품 개발이 중요. 예: 에탐부톨
농약농약의 카이랄 이성질체에 따라 효능이 다를 수 있음.
식품 첨가물식품 첨가물의 카이랄성에 따라 맛이나 향이 다를 수 있음.
촉매카이랄 촉매를 사용하여 특정 카이랄 이성질체만을 선택적으로 생성하는 반응을 수행할 수 있음.

2. 역사

1815년 장-밥티스테 비오가 편광면의 회전 현상을 처음으로 관찰하면서 카이랄성이 알려지기 시작했다.[39] 1848년 루이 파스퇴르는 이러한 편광면 회전 현상이 분자 구조의 차이에서 기인한다는 것을 밝혀냈다.[40][26][27] '카이랄성'이라는 용어는 1894년 켈빈 경이 처음 사용하였다.[28] 과거에는 카이랄성이 유기화학에만 국한된 개념으로 여겨졌으나, 1911년 알프레드 베르너가 헥솔이라 불리는 순수한 무기 화합물인 코발트 착화합물에서도 카이랄성을 발견하면서 이러한 오해가 깨졌다.[30]

3. 명명법

카이랄 분자의 명명법에는 크게 세 가지가 있다.


  • (+)/(-) 명명법: 편광면을 회전시키는 방향에 따라 구분한다. 빛의 진행 방향에서 보았을 때 시계 방향으로 회전시키면 (+), 반시계 방향으로 회전시키면 (-)로 표시한다. (+) 이성질체는 ''d-''(우회전성), (-) 이성질체는 ''l-''(좌회전성)로 표기하기도 하지만, D/L 표기법과 혼동될 수 있으므로 주의해야 한다.[41]

  • D/L 명명법: 분자의 구조를 글리세르알데하이드와 비교하여 명명한다. 피셔 투영도에서 하이드록시기(-OH)가 오른쪽에 있으면 D, 왼쪽에 있으면 L로 표기한다.

  • CORN 규칙 (α-아미노산 한정): α-탄소에 결합된 카복시기(-'''CO'''OH), 치환기('''R'''), 아미노기(-'''N'''H2)를 수소 원자가 멀어지는 방향에서 보았을 때 시계 방향이면 D형, 반시계 방향이면 L형이다.


D/L 표기법은 (+)/(-) 표기법(d/l)과 관계가 없다. 예를 들어, 단백질에서 흔히 발견되는 19개의 L-아미노산 중 9개는 d-(우회전성)이며, D-프럭토스는 l-(좌회전성)이다.

광학 이성질체라는 용어는 고등학교 화학 교과 과정에 나오지만, IUPAC에서는 이 용어를 권장하지 않는다.[36] 디아스테레오머를 포함할 수 있기 때문이다.

3. 1. R/S 명명법

칸-인골드-프렐로그 순위 규칙에 따라 카이랄 중심에 붙은 치환기의 우선순위를 정하고, 이에 따라 R(''Rectus'', 오른쪽) 또는 S(''Sinister'', 왼쪽)로 표시한다. 이 방식은 D/L 체계보다 일반적이며, 부분입체이성질체와 같은 경우에도 구분이 가능하다.[41]

R/S 명명법은 글리세르알데하이드와 같이 기준 분자가 없는 거울상 이성질체를 나타내는 데 주로 사용된다. 카이랄 중심에 붙어 있는 치환기를 원자 번호에 기반을 둔 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙에 따라 우선 순위를 정하고, R 또는 S로 표기한다. 먼저, 카이랄 중심을 회전시켜 4개의 치환기 중 가장 낮은 우선 순위를 가진 치환기를 관측자 관점에서 멀리 둔다. 그러면 가장 낮은 우선 순위의 치환기는 카이랄 중심에 가려 보이지 않게 되며, 나머지 3개의 치환기만 보이게 된다. 이 상태에서 남은 3개의 치환기 우선 순위가 시계 방향(오른쪽)으로 감소하면 ''R''(라틴어 ''Rectus''), 반시계 방향(왼쪽)으로 감소하면 ''S''(라틴어 ''Sinister'')로 구분한다.

이 방식을 사용하면, 분자의 각 카이랄 중심에 대해 R 또는 S로 구분할 수 있다. 따라서 (''R'', ''R'')과 (''R'', ''S'')와 같이 부분입체이성질체도 D/L 체계보다 더 일반적으로 구분할 수 있다.

R/S 체계는 (+)/(-) 체계와 대응 관계가 없다. ''R'' 이성질체는 치환기에 따라 우회전성일 수도, 좌회전성일 수도 있다.

R/S 체계는 D/L 체계와도 대응 관계가 없다. 예를 들어 세린의 곁사슬은 하이드록시기(-OH)를 가지고 있다. 만약 하이드록시기가 싸이올기(-SH)로 치환된다면, D/L 명명법에 의한 분자명은 정의에 따라 치환에 영향을 받지 않는다. 하지만 이 치환으로 인해 R/S 명명법에서는 분자식이 바뀌는데, CH2OH는 CO2H 보다 우선순위가 낮지만, CH2SH는 CO2H 보다 우선순위가 높기 때문이다.

이러한 이유로 D/L 명명법은 아미노산이나 탄수화물을 다루는 일부 생화학 분야에서 여전히 사용된다. 이는 생명체에서 흔히 발견되는 구조에 동일한 이름을 부여하는 것이 더 편리한 경우가 있기 때문이다. D/L 명명법을 사용하면 일반적으로 생명체에서 발견되는 아미노산은 L-형으로 명명 가능하다. 하지만 ''R''/''S'' 명명법을 사용하면 많은 경우 ''S''형으로 명명 가능하지만, 많은 예외가 발생한다.

3. 2. D/L 명명법

글리세르알데하이드를 기준으로 분자의 구조를 비교하여 D 또는 L로 표시한다. 피셔 투영도 상에서 하이드록시기(-OH)가 오른쪽에 있으면 D, 왼쪽에 있으면 L로 표기한다.[41]

과당의 두 거울상 이성질체


D/L 명명법은 주로 아미노산이나 탄수화물을 다루는 생화학 분야에서 사용된다. D/L 표기법은 (+)/(-) 또는 d/l 표기법과 직접적인 관련이 없다. 단백질에서 흔히 발견되는 19개의 L-아미노산 중 9개는 우회전성(d-)이며, D-프럭토스는 좌회전성(l-)이다.

L-트레오닌


일반적인 α-아미노산의 경우, "CORN" 규칙을 이용하여 D/L을 구분하기도 한다. α-탄소에 결합된 카복시기(-'''CO'''OH), 치환기('''R'''), 아미노기(-'''N'''H2)를 수소 원자가 멀어지는 방향에서 보았을 때, 이 순서가 시계 방향이면 D형, 반시계 방향이면 L형이다. 그림의 트레오닌은 카복시기, 치환기, 아미노기가 반시계 방향으로 배열되어 있으므로 L-트레오닌이다.

3. 3. (+)/(-) 명명법

거울상 이성질체는 편광면을 회전시키는 방향에 따라 구분할 수 있다. 빛의 진행 방향에서 바라봤을 때, 빛을 시계 방향으로 회전시키는 거울상 이성질체는 (+)로 표시하고, 반시계 방향으로 회전시키는 거울상 이성질체는 (-)로 표시한다. (+) 이성질체는 우회전성(우선성)을 뜻하는 'dextrorotatory'에서 ''d-''로, (-) 이성질체는 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 'levorotatory'에서 ''l-''로 표기하기도 한다. 하지만 이러한 표기법은 D/L 표기법과 혼동될 수 있으므로 사용하지 않는 것이 좋다.[39][40]

4. 분자의 카이랄성

자연에서 발생하는 아미노산이나 당류 등 생물에서 사용되는 많은 분자는 카이랄성을 갖는다. 생물체에서 사용되는 화합물은 대부분 같은 카이랄성을 가지는데, 대부분의 아미노산은 L형, 당류는 D형이다. L형 아미노산으로 만들어진 단백질은 왼손잡이성 단백질, D형 아미노산으로 만들어진 단백질은 오른손잡이성 단백질이라고 한다.

생물학에서 이러한 단일 카이랄성은 많은 논란의 대상이다. 대부분의 과학자들은 지구 생명체의 카이랄성 선택이 임의적이며, 탄소 기반 외계 생명체는 반대 카이랄성을 가질 수 있다고 본다. 그러나 일부 과학자들은 약한 상호작용과 같은 과학적 이유를 찾고자 한다.[42]

효소는 카이랄성을 가지며, 카이랄성 기질의 두 거울상 이성질체를 구분한다. 주머니 모양 효소가 기질을 감쌀 때, 주머니 구조가 대칭이 아니면 기질 형태에 따라 하나의 이성질체는 들어맞고 다른 이성질체는 맞지 않는다.

D형 아미노산은 단맛이 나고, L형은 대개 맛이 없다. 스피어민트 잎과 캐러웨이 씨앗은 각각 L-카르본과 D-카르본을 가지며, 서로 다른 향이 난다. 이는 인간의 후각 기관이 거울상 이성질체에 다르게 반응하는 카이랄 분자로 이루어져 있기 때문이다.

분자의 카이랄성은 분자 구조의 분자 대칭에 기반한다. 분자 구조가 ''Cn'', ''Dn'', ''T'', ''O'', ''I'' 점군 (카이랄 점군)에 속하는 경우에만 카이랄성을 갖는다. 그러나 분자가 카이랄성을 갖는지는 카이랄 구조가 이론적으로 분리된 거울상 이성질체로 분리될 수 있는지, 아니면 낮은 에너지 구조 변화를 통해 빠르게 상호 변환되는지에 따라 달라진다. 예를 들어, 부탄은 ''C''2 점군에 속하는 카이랄 ''가우시(gauche)'' 구조를 가지지만, 중앙 C–C 결합 주위의 회전이 거울상 이성질체를 빠르게 상호 변환시키므로 실온에서 비카이랄로 간주된다(3.4 kcal/mol 장벽). 의자형 구조인 ''시스''(cis)-1,2-다이클로로사이클로헥세인은 사이클로헥세인 의자 뒤집기를 통해 상호 변환될 수 있다(~10 kcal/mol 장벽). 세 개의 다른 치환체를 가진 아민은 거울상 피라미드 구조가 빠르게 피라미드형 반전을 겪어 비카이랄 분자로 간주된다.

온도가 충분히 낮으면 거울상 카이랄 구조를 상호 변환하는 과정이 느려져 분자가 해당 온도에서 카이랄성을 갖는 것으로 간주된다. 관련 시간 척도는 임의적으로 정의되는데, 1000초가 사용되기도 한다. 단일 결합 주위의 회전이 제한되어 실온에서 카이랄성을 갖는 분자는 아트로피 이성질체 현상을 나타낸다(회전 장벽 ≥ 약 23 kcal/mol).

카이랄 화합물은 부적절한 회전축 (''Sn'')을 가질 수 없으며, 여기에는 대칭면과 반전 중심이 포함된다. 카이랄 분자는 항상 비대칭적(''Sn'' 부족)이지만 항상 비대칭적인 것은 아니다(사소한 항등원을 제외한 모든 대칭 요소 부족). 비대칭 분자는 항상 카이랄하다.[6]

분자 대칭 및 카이랄성
회전
축 (Cn)		부적절한 회전 요소 (Sn)
카이랄
no Sn		비카이랄
거울면
S1 = σ		비카이랄
반전 중심
S2 = i
C1

C1

Cs

Ci
C2

C2
(참고: 이 분자는 단 하나의 C2 축을 가짐:
세 개의 C 선에 수직이지만 그림 평면에 있지 않음)

C2v

C2h
참고: 이 분자는 거울면도 있음



위 표는 분자의 쇼엔플리스 표기법 점군과 함께 카이랄 및 비카이랄 분자의 몇 가지 예를 보여준다. 비카이랄 분자에서 X 및 Y(아래첨자 없음)는 비카이랄 그룹을, XR 및 XS 또는 YR 및 YS는 거울상 이성질체를 나타낸다. 반전만 있는 ''S''2 축의 방향은 의미가 없으며, 임의의 방향이 가능하고 반전 중심을 통과하기만 하면 된다. 카이랄 및 비카이랄 분자의 더 높은 대칭도 존재하며, 표에 포함되지 않은 대칭(예: 카이랄 ''C''3 또는 비카이랄 ''S''4)도 존재한다.

1,1-다이플루오로-2,2-다이클로로사이클로헥세인(또는 1,1-다이플루오로-3,3-다이클로로사이클로헥세인)은 거울면이나 반전을 갖지 않지만 비카이랄로 간주된다. 이는 많은 구조 이성질체로 존재할 수 있지만, 그 중 어느 것도 거울면을 갖지 않는다. 거울면을 가지려면 사이클로헥세인 고리가 평평해야 하며, 결합 각이 넓어져 구조에 매우 높은 에너지를 부여한다. 이 화합물은 카이랄 구조가 쉽게 상호 변환되기 때문에 카이랄로 간주되지 않는다.

카이랄 구조를 갖는 비카이랄 분자는 이론적으로 카이랄 분자의 라세미 혼합물(카이랄 분리#자발적 분리 및 관련 특수 기술 참조)과 마찬가지로, 또는 비카이랄 액체 이산화 규소가 카이랄 석영이 될 때까지 냉각될 때와 같이 오른손잡이 및 왼손잡이 결정을 형성할 수 있다.

4. 1. 입체 중심

여기에서 두 그룹 '''a'''와 '''b'''의 위치를 바꾸면 원래 분자의 입체 이성질체가 생성된다. 따라서 중심 탄소 원자는 입체중심이다.


'''입체중심'''(또는 ''입체중심'')은 어떤 원자에 연결된 두 개의 리간드(연결된 그룹)의 위치를 바꾸었을때, 원래 분자와 입체 이성질체 관계가 되는 원자를 말한다. 예를 들어 사면체 탄소(C'''abcd''')는 네 개의 서로 다른 그룹('''a''', '''b''', '''c''', '''d''')에 결합되어 있는데, 이 때 두 그룹의 위치를 바꾸면(예: C'''bacd''') 원래 분자의 입체 이성질체가 생성되므로 중심의 탄소(C)는 입체중심이 된다. 많은 키랄 분자는 점 키랄성을 가지는데, 이는 원자와 일치하는 단일 키랄 입체중심을 가진다는 의미이다. 이 입체중심은 탄소(많은 생체 분자에서와 같이), 인(많은 유기인산염에서와 같이), 규소, 금속(많은 키랄 배위 화합물에서와 같이)처럼 서로 다른 그룹에 4개 이상의 결합을 가질 수 있다. 그러나 P-키랄 포스핀(PRR′R″)의 인이나 S-키랄 설폭사이드(OSRR′)의 황과 같이 결합이 동일 평면에 있지 않은 3가 원자도 입체중심이 될 수 있다. 전자쌍이 네 번째 결합을 대신하기 때문이다.[6]

4. 2. 축 및 평면 카이랄성

알렌, 바이페닐, BINAP과 같이 입체 중심이 없어도 축 또는 평면을 기준으로 카이랄성을 나타내는 경우가 있다.

; 불균등 축 (축 카이랄성)

: 알렌 유도체, 단일 결합 주위의 회전이 멈춘 바이페닐 유도체나 BINAP처럼, 대칭축이 되는 원자 결합 사슬에 다른 치환기가 결합함으로써 카이랄하게 된 경우에, 이 축을 불균등 축이라고 한다. 이들 분자에는 불균등 중심은 없지만 카이랄하다. XYC=C=CXY와 같은 분자는 불균등 축 주위의 나선에 의한 키랄성이라고도 할 수 있다.[37]

BINAP


; 불균등 면 (평면 카이랄성)

: 1개의 벤젠 고리의 2개의 탄소를 원자 사슬로 결합한 시클로판이나 2개의 헥사펜타디에닐 음이온이 철(II)에 배위된 페로센의 유도체에서는 불균등 중심이 없는데도 카이랄한 것이 있다. 이것들은 벤젠 고리 평면에 치환되어 카이랄하게 되었다고 하여, 벤젠 고리 평면을 불균등 면으로 정의한다. ''trans''-시클로옥텐도 에난티오머가 단리될 수 있으며, 그 이중 결합과 인접 원자를 포함하는 평면이 불균등 면이 된다.[37] 이것들은 불균등 면에 수직인 나선축에 의한 키랄성이라고도 할 수 있다.

; 입체 중심 축과 평면

: 입체 중심 축(또는 평면)은 축(또는 평면)에 부착된 두 개의 리간드를 바꾸면 입체 이성질체가 생성되는 분자 내의 축(또는 평면)으로 정의된다. 예를 들어, C2-대칭 종 1,1′-비-2-나프톨(BINOL) 및 1,3-디클로로알렌은 입체 중심 축을 가지고 축 키랄성을 나타내는 반면, (''E'')-사이클로옥텐 및 두 개 이상의 치환체를 갖는 많은 페로센 유도체는 입체 중심 평면을 가지고 평면 키랄성을 나타낸다.

; 아트로프 이성질체

: 높은 입체 장애 등으로 인해 자유 회전이 억제되면, 서로 다른 입체 배좌를 가진 분자가 배좌 이성질체 또는 회전 이성질체, 아트로프 이성질체로 분리된다. 그리고 서로 거울상인 배좌 이성질체끼리는 서로 에난티오머가 된다.

: 앞서 언급한 비페닐 유도체나 BINAP은 방향족 고리를 연결하는 단일 결합 주위의 회전이 억제되었기 때문에 에난티오머가 생성된 것이며, 아트로프 이성질체이기도 하다. 또한, 사이클로판 등의 면 비대칭 화합물도, 비대칭 면이 되는 벤젠 고리에 결합하는 단일 결합 주위의 회전이 억제되었기 때문에 아트로프 이성질체이기도 하다.

4. 3. 동위원소에 의한 카이랄성

중수소와 같이 원자 간의 동위원소 차이로도 카이랄성이 발생할 수 있다. 중수소화된 벤질 알코올 PhCHDOH은 키랄이며 광학 활성을 가진다([''α'']D = 0.715°). 반면, 중수소화되지 않은 화합물 PhCH2OH는 키랄하지 않다.[7]

5. 생화학에서의 카이랄성

자연에서 발견되는 아미노산은 대부분 L형이고, 당류는 대부분 D형이다. 효소는 카이랄성을 가지기 때문에 기질의 거울상 이성질체를 구별할 수 있다. 예를 들어 효소가 주머니처럼 생겨 기질을 감싸는 경우, 주머니 구조가 대칭이 아니면 기질의 형태에 따라 한쪽 이성질체는 잘 맞지만, 다른 쪽은 맞지 않을 수 있다.

D형 아미노산은 단맛이 나는 반면, L형은 대부분 맛이 없다.[13] 스피어민트 잎에는 L-카르본이, 캐러웨이 씨앗에는 D-카르본이 들어있어 서로 다른 향을 낸다.[9] 이는 사람의 후각 기관이 거울상 이성질체에 다르게 반응하는 카이랄 분자로 구성되어 있기 때문이다.

이러한 생체 분자의 호모키랄성 기원은 아직 명확하게 밝혀지지 않았으며, 과학계의 주요 연구 주제 중 하나이다.[13] 대부분의 과학자들은 지구 생명체의 카이랄성 "선택"이 무작위적이었다고 생각하지만, 초기 아미노산이 혜성 먼지에서 형성되었을 때 원편광 복사에 의해 한쪽 카이랄성이 선택적으로 파괴되어 호모키랄성이 유발되었을 수 있다는 가설도 있다.[14][15]

6. 의약품에서의 카이랄성

카이랄성을 지니는 의약품은 쌍을 이루는 거울상 이성질체의 잠재적인 부작용을 방지하기 위해 높은 순도로 제조되어야 한다. 쌍을 이루는 거울상 이성질체가 부작용이 있는 것이 아닌 단순히 효과가 없는 경우일 수도 있다.

7. 무기 화학에서의 카이랄성

많은 배위 화합물은 카이랄성을 지니고 있다. 예로, 잘 알려진 [Ru(2,2'-bipyridine)3]2+ 착물은 3개의 바이피리딘 리간드가 카이랄 구조를 취하고 있다. 이 경우, 루테늄(Ru) 원자는 입체중심이 된다. 두 거울상 이성질체는 3개의 리간드의 방향에 따라 왼손잡이성일 경우 Λ, 오른손잡이성일 경우 Δ으로 표기된다.

Δ-루테늄-트리스(바이피리딘) 양이온


카이랄성은 주기율표의 어떤 부분의 속성이 아닌 대칭성 속성이다. 따라서 많은 무기 물질, 분자 및 이온이 카이랄성을 갖는다. 석영은 광물계의 한 예이다. 이러한 비중심성 물질은 비선형 광학 분야에 응용할 때 유용하다.

배위 화학 및 유기금속 화학 분야에서 카이랄성은 널리 퍼져 있으며 실용적으로 중요하다. 유명한 예로는 세 개의 바이피리딘 리간드가 카이랄 프로펠러 모양으로 배열된 트리스(바이피리딘)루테늄(II) 복합체가 있다.[17] [Ru(2,2′-바이피리딘)3]2+와 같은 복합체의 두 거울상 이성질체는 리간드로 설명되는 프로펠러의 좌선 회전에 대해 Λ(대문자 람다, "L"의 그리스어 버전)로, 우선 회전에 대해 Δ(대문자 델타, 그리스어 "D")로 지정할 수 있다(그림 참조). 또한 선광 및 편광을 참조할 수 있다.

카이랄 리간드는 금속-아미노산 복합체에서 볼 수 있듯이 금속 복합체에 카이랄성을 부여한다. 금속이 촉매 특성을 나타내는 경우, 카이랄 리간드와의 조합은 비대칭 촉매의 기초가 된다.[18]

8. 아민의 카이랄성

아민은 질소 원자에 고립전자쌍을 포함하여 네 개의 치환기가 결합된 형태일 때 카이랄성을 가질 수 있다. 이는 탄소 화합물과 유사한 형태이다. 하지만, 질소 반전에 필요한 에너지 장벽은 대략 30 kJ/mol 정도로 낮아서, 상온에서 두 이성질체는 빠르게 상호 변환된다.[6] 결과적으로, NHRR' 형태의 아민은 광학적으로 구분하기 어렵고, NRR'R" 형태의 아민은 R, R', R" 치환기가 순환 구조일 때만 구분할 수 있다.

키랄 아민은 에난티오머를 분리하기 어렵다는 점에서 특별하다. 키랄 중심의 질소 반전 에너지 장벽은 보통 약 30kJ/mol이며, 두 입체 이성질체는 실온에서 빠르게 상호 변환한다. 따라서 트레이거 염기처럼 치환기가 고정되어 있지 않다면, 이러한 키랄 아민의 개별 에난티오머는 분리하기 어렵다.

9. 기타

키랄성은 문학 작품에서도 소재로 활용된다. 루이스 캐럴의 《거울 나라의 앨리스》에서 앨리스는 고양이에게 "거울에 비친 우유는 몸에 나쁠 거야"라며 거울상 물질의 생물학적 차이에 대한 추측을 하였다.[1] 제임스 블리시의 《스타 트렉》 소설인 《''Spock Must Die!''》에서는 거울상의 스팍이 등장하는데, 거울상으로 되어버린 물질대사로 인해 거울상 이성질체인 아미노산을 합성해서 사용하는 장면이 등장한다.[1]

참조

[1] 서적 Organic Chemistry Pearson Educational Books
[2] 서적 Organic Chemistry Jones & Bartlett Publishers
[3] GoldBookRef Chirality
[4] GoldBookRef Superposability
[5] 간행물 Understanding chirality and stereochemistry: three-dimensional psychopharmacology https://pubmed.ncbi.[...] 2009-07
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[41] 서적 《유기화학 제 2 판》 1993
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