코프로포르피리노젠 III
1. 개요
코프로포르피리노젠 III는 포르피린 생합성 경로의 중간 생성물이다. 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성되며, 4개의 아세틸기가 메틸기로 전환되면서 이산화 탄소가 방출되는 탈카복실화 반응을 거친다. 코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어 산화 및 탈카복실화 과정을 통해 프로토포르피리노젠 IX로 전환된다.
이미지 준비중입니다.
| IUPAC 명칭 | 3-[8,12,17-트리스(2-카르복시에틸)-3,7,13,18-테트라메틸-5,10,15,20,21,22,23,24-옥타하이드로포르피린-2-일]프로판산 |
|---|---|
| 기타 명칭 | 해당 없음 |
| CAS 등록번호 | 2624-63-7 |
|---|---|
| PubChem CID | 321 |
| ChemSpider ID | 315 |
| SMILES 표기법 | Cc1c2[nH]c(c1CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)Cc5c(c(c([nH]5)C2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C |
| InChI | 1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) |
| InChIKey | NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYAI |
| 표준 InChI | 1S/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48) |
| 표준 InChIKey | NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N |
| MeSH 명칭 | 코프로포르피리노젠 III |
| 분자식 | C36H44N4O8 |
|---|---|
| 분자식 설명 | 양성자화된 카르복실산 |
| 몰 질량 | 660.757 g/mol |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 생합성 및 물질대사
포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.
이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH2COOH)가 4개의 메틸기(−CH3)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO2) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.
코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.
2.1. 유로포르피리노젠 III로부터의 생성
포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.
이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH2COOH)가 4개의 메틸기(−CH3)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO2) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.
코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.
2.2. 프로토포르피리노젠 IX로의 전환
포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.
이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH2COOH)가 4개의 메틸기(−CH3)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO2) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.
코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.