코프로포르피리노젠 III

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1. 개요
2. 생합성 및 물질대사
- 2.1. 유로포르피리노젠 III로부터의 생성
- 2.2. 프로토포르피리노젠 IX로의 전환
참조

1. 개요

코프로포르피리노젠 III는 포르피린 생합성 경로의 중간 생성물이다. 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성되며, 4개의 아세틸기가 메틸기로 전환되면서 이산화 탄소가 방출되는 탈카복실화 반응을 거친다. 코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어 산화 및 탈카복실화 과정을 통해 프로토포르피리노젠 IX로 전환된다.

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코프로포르피리노젠 III - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
코프로포르피리노겐 III
IUPAC 명칭	3-[8,12,17-트리스(2-카르복시에틸)-3,7,13,18-테트라메틸-5,10,15,20,21,22,23,24-옥타하이드로포르피린-2-일]프로판산
기타 명칭	해당 없음
식별 정보
CAS 등록번호	2624-63-7
PubChem CID	321
ChemSpider ID	315
SMILES 표기법	Cc1c2[nH]c(c1CCC(=O)O)Cc3c(c(c([nH]3)Cc4c(c(c([nH]4)Cc5c(c(c([nH]5)C2)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)C
InChI	1/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)
InChIKey	NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYAI
표준 InChI	1S/C36H44N4O8/c1-17-21(5-9-33(41)42)29-14-27-19(3)22(6-10-34(43)44)30(39-27)15-28-20(4)24(8-12-36(47)48)32(40-28)16-31-23(7-11-35(45)46)18(2)26(38-31)13-25(17)37-29/h37-40H,5-16H2,1-4H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46)(H,47,48)
표준 InChIKey	NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N
MeSH 명칭	코프로포르피리노젠 III
화학적 성질
분자식	C₃₆H₄₄N₄O₈
분자식 설명	양성자화된 카르복실산
몰 질량	660.757 g/mol
외관	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	해당 없음
끓는점	해당 없음
용해도	해당 없음
위험성
주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음

2. 생합성 및 물질대사

포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.^[3]^[4]

유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소에 의한 유로포르피리노젠 III 의 코프로포르피리노젠 III 로의 전환 과정

이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH₂COOH)가 4개의 메틸기(−CH₃)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO₂) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.^[1]^[2]

코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.

2. 1. 유로포르피리노젠 III로부터의 생성

포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.^[3]^[4]

이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH₂COOH)가 4개의 메틸기(−CH₃)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO₂) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.^[1]^[2]

코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.

2. 2. 프로토포르피리노젠 IX로의 전환

포르피린 생합성 경로에서 코프로포르피리노젠 III는 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 작용에 의해 유로포르피리노젠 III로부터 생성된다.^[3]^[4]

이러한 유로포르피리노젠 III 탈카복실화효소의 촉매 과정은 4개의 아세틸기(−CH₂COOH)가 4개의 메틸기(−CH₃)로 전환되면서 4개의 이산화 탄소(CO₂) 분자가 방출되는 탈카복실화 반응을 수반한다.^[1]^[2]

코프로포르피리노젠 III는 코프로포르피리노젠 III 산화효소의 기질로 사용되어, 산화되고 탈카복실화되어 프로토포르피리노젠 IX 로 전환된다.

참조

_[1] 백과사전 Hemes in Biology John Wiley & Sons
_[2] 저널 Molecular aspects of the inherited porphyrias
_[3] 백과사전 Hemes in Biology John Wiley & Sons
_[4] 저널 Molecular aspects of the inherited porphyrias https://archive.org/[...]

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