트리클라벤다졸
1. 개요
트리클라벤다졸은 벤즈이미다졸 계열의 구충제이다. 1990년대 후반 특허 만료 이후 복제약으로 출시되었으며, 다양한 제품이 개발되었다. 트리클라벤다졸은 베타-튜불린에 결합하여 미세소관의 중합을 방지하는 것으로 알려져 있다. 수의학적 사용을 위한 브랜드는 Fasinex, 인간 사용을 위한 브랜드는 Egaten이다.
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| IUPAC 이름 | 5-클로로-6-(2,3-디클로로페녹시)-2-(메틸티오)-1H-벤즈이미다졸 |
|---|---|
| 상품명 | 파시넥스, 에가텐, 기타 |
| 약물닷컴 | 트리클라벤다졸 약물 정보 (Drugs.com) |
| 메드라인플러스 | 트리클라벤다졸 약물 정보 (MedlinePlus) |
| 데일리메드 ID | 트리클라벤다졸 |
| 투여 경로 | 입 |
| ATC 코드 | P02BX04 |
| 수의학 ATC 코드 | P52AC01 |
| 법적 지위 (미국) | 전문의약품 |
| 생체이용률 | 알 수 없음 |
|---|---|
| 대사 | 산화 (설폰 및 설폭사이드 대사물질로) |
| 배설 반감기 | 22–24시간 |
| 배설 경로 | 대변 (>95%), 소변 (2%), 모유 (<1%) |
| CAS 등록번호 | 68786-66-3 |
|---|---|
| PubChem CID | 50248 |
| DrugBank | DB12245 |
| ChemSpider ID | 45565 |
| UNII | 4784C8E03O |
| ChEMBL | 1086440 |
| KEGG | D07364 |
| 분자식 | C14H9Cl3N2OS |
| SMILES | CSc3nc2cc(Cl)c(Oc1cccc(Cl)c1Cl)cc2[nH]3 |
| 표준 InChI | 1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19) |
| 표준 InChIKey | NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N |
| 녹는점 | 175–176°C |
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구충제 -
레바미솔
레바미솔은 동물의 구충제로 사용되다가 면역 유도 효과 및 특정 질환 치료에도 사용되었지만, 코카인 절삭제로 사용되며 부작용을 일으켜 미국과 캐나다에서 철수되었다. -
구충제 -
메벤다졸
메벤다졸은 벤즈이미다졸 계열의 광범위 구충제로, 선충 감염 치료에 효과적이며 미세소관 합성을 억제하여 기생충의 장 세포 내 튜불린 이합체의 중합을 차단하는 방식으로 작용하고 항종양 활성 연구도 진행 중이다. -
동물 약 -
카펜타닐
카펜타닐은 펜타닐보다 100배 강력한 합성 오피오이드 진통제로, 수의학에서 대형 동물 진정제로 사용되지만 불법 유통으로 심각한 사회 문제를 야기하며, 극소량으로도 치명적인 과다 복용을 유발하여 각국에서 엄격히 규제된다. -
동물 약 -
디노테푸란
디노테푸란은 농업 및 수의학 분야에서 해충 방제에 사용되는 네오니코티노이드계 살충제이지만, 꿀벌 폐사 연관성 논란으로 사용에 주의가 필요하다. -
벤즈이미다졸 -
다비가트란
다비가트란은 심방세동 환자의 뇌졸중 및 전신색전증 예방, 심부정맥혈전증 및 폐색전증 위험 감소에 사용되는 직접 트롬빈 억제제이지만, 와파린과 효과는 유사하나 출혈 위험이 다르며 안전성 문제가 제기된 약물이다. -
벤즈이미다졸 -
판토프라졸
판토프라졸은 위산 분비 억제제로, 위 식도 역류병, 헬리코박터 파일로리 감염 궤양, 졸링거-엘리슨 증후군 치료에 사용되며, 비스테로이드성 항염증제 복용 환자의 위궤양 예방과 소아에게도 투여 가능하지만 장기 사용 시 부작용과 복용 중단 시 주의가 필요하다.
2. 화학적 특성
벤즈이미다졸 계열의 구충제에 속한다. 벤즈이미다졸 약물은 공통적인 분자 구조를 공유하며, 트리클라벤다졸은 염소화된 벤젠 고리를 가지고 있지만 카바메이트 그룹이 없다는 점에서 예외적이다. 트리클라벤다졸과 같은 벤즈이미다졸은 일반적으로 베타-튜불린에 결합하여 미세소관의 중합을 방지하는 것으로 알려져 있다.
3. 역사
1990년대 후반부터 트리클라벤다졸은 많은 국가에서 특허가 만료되면서 복제약으로 출시되었다. 이후 많은 제품이 개발되었다. 2000년대 초 Agrovet Market Animal Health에서 트리클라벤다졸 15% 현탁액인 Trivantel 15를 출시했다. 2009년에는 Agrovet Market Animal Health에서 최초의 트리클라벤다졸 주사액(이버멕틴과 병용)인 Fasiject Plus를 출시했다. 이 제품은 트리클라벤다졸 36%와 이버멕틴 0.6% 용액으로, 간흡충(미성숙 및 성충 간디스토마)에 의한 감염, 선충류 및 외부 기생충을 치료하도록 설계되었다.
Fasinex는 수의학적 사용을 위한 브랜드 이름이고, Egaten은 인체 사용을 위한 브랜드 이름이다.