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트리클라벤다졸

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1. 개요

트리클라벤다졸은 벤즈이미다졸 계열의 구충제이다. 1990년대 후반 특허 만료 이후 복제약으로 출시되었으며, 다양한 제품이 개발되었다. 트리클라벤다졸은 베타-튜불린에 결합하여 미세소관의 중합을 방지하는 것으로 알려져 있다. 수의학적 사용을 위한 브랜드는 Fasinex, 인간 사용을 위한 브랜드는 Egaten이다.

트리클라벤다졸 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

이미지 준비중입니다.

트리클라벤다졸 구조
IUPAC 이름5-클로로-6-(2,3-디클로로페녹시)-2-(메틸티오)-1H-벤즈이미다졸
상품명파시넥스, 에가텐, 기타
약물닷컴트리클라벤다졸 약물 정보 (Drugs.com)
메드라인플러스트리클라벤다졸 약물 정보 (MedlinePlus)
데일리메드 ID트리클라벤다졸
투여 경로입
ATC 코드P02BX04
수의학 ATC 코드P52AC01
법적 지위 (미국)전문의약품
약물 정보
생체이용률알 수 없음
대사산화 (설폰 및 설폭사이드 대사물질로)
배설 반감기22–24시간
배설 경로대변 (>95%), 소변 (2%), 모유 (<1%)
화학 정보
CAS 등록번호68786-66-3
PubChem CID50248
DrugBankDB12245
ChemSpider ID45565
UNII4784C8E03O
ChEMBL1086440
KEGGD07364
분자식C14H9Cl3N2OS
SMILESCSc3nc2cc(Cl)c(Oc1cccc(Cl)c1Cl)cc2[nH]3
표준 InChI1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19)
표준 InChIKeyNQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N
녹는점175–176°C
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목차

2. 화학적 특성

벤즈이미다졸 계열의 구충제에 속한다. 벤즈이미다졸 약물은 공통적인 분자 구조를 공유하며, 트리클라벤다졸은 염소화된 벤젠 고리를 가지고 있지만 카바메이트 그룹이 없다는 점에서 예외적이다. 트리클라벤다졸과 같은 벤즈이미다졸은 일반적으로 베타-튜불린에 결합하여 미세소관의 중합을 방지하는 것으로 알려져 있다.

3. 역사

1990년대 후반부터 트리클라벤다졸은 많은 국가에서 특허가 만료되면서 복제약으로 출시되었다. 이후 많은 제품이 개발되었다. 2000년대 초 Agrovet Market Animal Health에서 트리클라벤다졸 15% 현탁액인 Trivantel 15를 출시했다. 2009년에는 Agrovet Market Animal Health에서 최초의 트리클라벤다졸 주사액(이버멕틴과 병용)인 Fasiject Plus를 출시했다. 이 제품은 트리클라벤다졸 36%와 이버멕틴 0.6% 용액으로, 간흡충(미성숙 및 성충 간디스토마)에 의한 감염, 선충류 및 외부 기생충을 치료하도록 설계되었다.

Fasinex는 수의학적 사용을 위한 브랜드 이름이고, Egaten은 인체 사용을 위한 브랜드 이름이다.