퍼킨 반응
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1. 개요
퍼킨 반응은 아세트산 무수물과 방향족 알데히드를 반응시켜 불포화 카복실산을 생성하는 유기 반응이다. 이 반응은 지방산 무수물이 반응하기 위해 적어도 2개의 α-수소를 가져야 하며, 다양한 메커니즘이 제시되었지만 보편적으로 받아들여지는 것은 아니다. 퍼킨 반응은 벤즈알데히드로부터 계피산을 합성하거나, 살리실알데히드를 쿠마린으로 전환하는 데 사용되며, 레스베라트롤과 같은 스틸벤 화합물 합성에도 응용된다.
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| 퍼킨 반응 | |
|---|---|
| 반응 정보 | |
| 반응 이름 | 퍼킨 반응 |
| 명명 유래 | 윌리엄 헨리 퍼킨 |
| 반응 유형 | 축합 반응 |
| 식별자 | |
| RSC 온톨로지 ID (검증됨) | rsccite |
| RSC 온톨로지 ID | 0000003 |
| 반응식 | |
| 반응물 1 | 방향족 알데하이드 |
| 반응물 2 | 지방족 산 무수물 |
| 시약 1 | 산의 알칼리 염 |
| 생성물 1 | 신남산 유도체 |
2. 반응 메커니즘
반응 메커니즘에서 지방족 무수물은 반응이 일어나기 위해 적어도 2개의 α-H (알파 수소)를 포함해야 한다. 이 메커니즘은 아세트산 그룹 이동 없이 탈카복실화가 일어나는 경우를 포함하여 다른 여러 버전이 존재하여 보편적으로 받아들여지지는 않는다.[7]
2. 1. 일반적인 메커니즘
반응 메커니즘에서 알 수 있듯이, 지방산 무수물은 반응이 일어나기 위해 적어도 2개의 α-H를 포함해야 한다. 위 메커니즘은 아세트산 그룹 이동 없이 탈카복실화가 일어나는 경우를 포함하여 다른 여러 버전이 존재하여 보편적으로 받아들여지지는 않는다.[7]
2. 2. 추가적인 메커니즘 논의
반응 메커니즘에서 알 수 있듯이, 지방족 무수물은 반응이 일어나기 위해 적어도 2개의 α-수소를 가져야 한다.[7] 아세트산 그룹 이동 없이 탈카복실화가 일어나는 경우 등, 일반적인 메커니즘 외 다른 메커니즘이 제안되기도 한다.[7]
3. 응용
퍼킨 반응은 다양한 유기 화합물 합성에 응용된다.
- 벤즈알데하이드를 이용하여 계피산(신남산)을 합성할 수 있다.[8]
- 살리실알데히드를 이용하여 쿠마린을 합성할 수 있다.[8]
- 하수오에서 추출 가능한 레스베라트롤과 같은 스틸벤 화합물 합성에도 응용될 수 있다.[9]
3. 1. 신남산 유도체 합성
벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 반응시켜 계피산(신남산)을 합성할 수 있다. 이 반응에는 아세트산 나트륨 또는 아세트산 칼륨 염기가 필요하다.[8] 다양한 치환된 벤즈알데하이드를 사용하면 신남산 유도체를 합성할 수 있다.3. 2. 쿠마린 합성
살리실알데히드와 아세트산 무수물을 반응시켜 쿠마린을 합성할 수 있다. 이때 아세트산 염기를 사용한다.[8]3. 3. 기타 응용
퍼킨 반응은 레스베라트롤과 같은 스틸벤 화합물 합성에 응용될 수 있다.[9] 이는 의약품, 향료, 농약 등 다양한 유기 화합물 합성에도 활용된다.참조
[1]
논문
On the artificial production of coumarin and formation of its homologues
https://babel.hathit[...]
[2]
논문
On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues
https://babel.hathit[...]
[3]
논문
The nature of the catalyst in the Perkin condensation
[4]
논문
The Perkin Reaction and Related Reactions
[5]
서적
Modern Synthetic Reactions
W. A. Benjamin
[6]
논문
The Perkin Reaction
[7]
서적
Organic Reaction Mechanisms
Tata McGraw Hill
[8]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2016
[9]
논문
A re-investigation of resveratrol synthesis by Perkins reaction. Application to the synthesis of aryl cinnamic acids
[10]
논문
VI.—On the artificial production of coumarin and formation of its homologues
[11]
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XXVIII.—On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues
[12]
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The nature of the catalyst in the Perkin condensation
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