아세트산 무수물

3. 제조

샤를 프레데릭 게르하르트는 1852년에 아세트산 칼륨을 벤조일 클로라이드와 가열하여 아세트산 무수물을 처음으로 합성했다.^[6] 아세트산 무수물은 가격이 저렴하기 때문에 연구실에서 사용하기 위해 일반적으로 직접 제조하지 않고 구매한다.

3. 1. 공업적 제조

3. 2. 실험실적 제조

4. 반응

아세트산 무수물은 유기 기질에 아세틸기를 도입하는 아세틸화 반응에 사용되는 다용도 시약이다.^[10] 이러한 변환에서 아세트산 무수물은 CH3CO+|CH3CO+^영어의 공급원으로 간주된다.

카르복실산 무수물의 반응성을 가지며, 염기 또는 산을 촉매로 하여 아세트산 유도체의 합성에 사용된다. 예를 들어 알코올과 반응하면 아세트산 에스터가, 아민과 반응하면 아세트아미드 유도체가 얻어진다.

이염기산은 아세트산 무수물로 처리하면 무수물로 전환되며,^[15] 아세틸 질산과 같은 무수물을 제조하는 데에도 사용된다.

알데히드는 산성 촉매 존재 하에 아세트산 무수물과 반응하여 제미날 디아세테이트를 생성한다.^[16] 과거 비닐 아세테이트의 산업적 제조 경로는 아세트알데히드와 아세트산 무수물로부터 얻어지는 제미날 디아세테이트인 에틸리덴 디아세테이트를 거치는 것이었다.^[17] 19세기 후반에 아세트산 무수물의 주요 용도는 퍼킨 반응이었다.^[20]

4. 1. 알코올 및 아민의 아세틸화

4. 2. 방향족 화합물의 아세틸화

4. 3. 기타 반응

5. 용도

아세트산 무수물은 주로 상업적으로 중요한 물질을 생성하는 아세틸화에 사용된다. 가장 큰 용도는 셀룰로스 아세테이트로의 전환인데, 이는 사진 필름 및 기타 코팅 재료의 구성 요소이며 담배 필터 제조에 사용된다.^[21] 살리실산의 아세틸화를 통해 아스피린(아세틸살리실산)을 생산하는 데도 사용된다.^[21] 또한 오토클레이브 함침 및 후속 아세틸화를 통해 내구성이 뛰어나고 오래 지속되는 목재를 만드는 데 사용된다.^[22]

전분 산업에서 아세트산 무수물은 변성 전분(E1414, E1420, E1422) 생산에 사용되는 일반적인 아세틸화 화합물이다. 아세트산 셀룰로스 섬유의 원료, 아스피린 등의 의약품 제조, 향료, 염료 등의 합성 원료로도 사용된다.

6. 법적 규제

아세트산 무수물은 모르핀을 헤로인으로 합성하는 데 사용되기 때문에, 미국 마약 단속국(DEA)의 List II 전구 물질로 지정되어 있으며, 다른 많은 국가에서도 규제 대상이다.^[23][24] 일본에서는 2001년 11월 25일에 시행된 개정 마약 및 향정신성의약품 취급 단속법에 의해 "특정 마약 향정신성 의약품 원료"로 지정되었다. 미국에서는 마약 단속국(DEA) 규정에 의해 사용 및 판매가 제한된다.

2016년에 개정된 독극물 및 극물 지정령에 의해, 7월 15일부터 아세트산 무수물 및 이를 포함하는 제제가 극물로 지정되었다.^[31][32]

또한 인화성이 있으므로 대량 저장 관리에 있어서는 위험물 취급자 면허가 필요하다(위험물 제4류 제2석유류).

7. 안전성

아세트산 무수물은 자극성이 있으며 인화성 액체이다. 피부에 매우 부식성이 있으며 직접 닿으면 심한 화상을 입을 수 있다. 물 및 알코올에 대한 반응성 때문에 화재 진압에는 폼 또는 이산화탄소가 선호된다.^[25] 증기는 유해하다.^[26]

참조

_[1] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press 2018-06-18
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_[3] 문서 IDLH
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_[7] 간행물 Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process
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