펠라르곤산
1. 개요
펠라르곤산은 펠라르고늄 오일의 에스테르 형태로 자연적으로 존재하며, 지방산의 일종이다. 가소제, 래커, 윤활유, 접착제, 알키드 수지, 유연제 등의 제조에 사용되며, 제초제, 향료로도 활용된다. 펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 후추 스프레이의 성분이며, 암모늄 염인 암모늄 노나노에이트는 제초제로 사용된다. 또한, 사람의 피부에도 존재하며, 노화와 관련된 냄새의 원인 물질로 밝혀졌다. 펠라르곤산은 발작 치료에 발프로산보다 강력한 효과를 보이며, 히스톤 탈아세틸화효소(HDAC) 억제 효과가 없어 관련 기형 발생 가능성이 없다. 산업적으로는 올레산의 오존 분해 또는 부타디엔의 이량체화 및 수소에스테르화 공정을 통해 생산되며, 실험실에서는 1-데센의 과망간산염 산화를 통해 제조할 수 있다.
| IUPAC 명칭 | 노난산 |
|---|---|
| 다른 이름 | 펠라르곤산 1-옥탄카르복실산 |
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| CAS 등록번호 | '112-05-0' |
|---|---|
| UNII | 97SEH7577T |
| EC 번호 | '203-931-2' |
| 펍켐 CID | 8158 |
| 화학 스파이더 ID | 7866 |
| InChI | 1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 29019 |
| KEGG | C01601 |
| 분자식 | C9H18O2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 158.24 g/mol |
| 외형 | 투명 ~ 황색 유성 액체 |
| 밀도 | 0.900 g/cm³ |
| 녹는점 | 12.5 °C |
| 끓는점 | 254 °C |
| 임계점 | 439 °C (712 K), 2.35 MPa |
| 용해도 | 0.3 g/L |
| pKa | 4.96 1.055 (2.06–2.63 K) 1.53 (−191 °C) |
| 굴절률 | 1.4322 |
| 주요 위험 | 부식성 |
|---|---|
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 0 |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H315 H319 H412 |
| P 문구 | P264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P501 |
| 인화점 | 114 °C |
| 자연 발화점 | 405 °C |
| 다른 화합물 | 옥탄산 데칸산 |
|---|
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살선충제 -
1,2-다이브로모-3-클로로프로페인
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살선충제 -
포스티에탄
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라우토카
라우토카는 피지 비치레부섬 서부에 위치한 피지에서 두 번째로 큰 도시이자 서부 지방의 행정 중심지로, 사탕수수 산업이 발달하여 "설탕 도시"로 알려져 있으며, 인도에서 온 계약 노동자들의 거주와 미 해군 기지 건설의 역사를 가지고 있고, 피지 산업 생산의 상당 부분을 담당하는 주요 기관들이 위치해 있다. -
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코코넛
코코넛은 코코넛 야자나무의 열매로 식용 및 유지로 사용되며, 조리되지 않은 과육은 100g당 354kcal의 열량을 내는 다양한 영양 성분으로 구성되어 있고, 코코넛 파우더의 식이섬유는 대부분 불용성 식이섬유인 셀룰로오스이며, 태국 일부 지역에서는 코코넛 수확에 훈련된 원숭이를 이용하는 동물 학대 문제가 있다. -
지방산 -
발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. -
지방산 -
아라키드산
아라키드산은 탄소 20개로 이루어진 포화 지방산으로, 땅콩 기름과 같은 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 인체 내에서 세포막 구성, 신호 전달 물질의 전구체, 에이코사노이드 합성에 관여하고, 제약 산업에서 프로스타글란딘의 전구체로 사용되는 경제적 가치가 높은 물질이다.
2. 발생 및 사용
펠라르곤산은 펠라르고늄(제라늄속)의 기름에 있는 에스테르로 자연적으로 생기는 지방산이다. 메틸 노나노에이트와 같은 합성 에스테르는 향료로 사용된다. 펠라르곤산은 가소제 및 래커 제조에도 사용된다.
펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 일부 페퍼 스프레이(최루 스프레이)의 성분이다. 노난산의 암모늄 염인 암모늄 노나노에이트는 제초제이다. 펠라르곤산 암모늄은 식물 세포막에서 누출을 일으켜 엽록소 분자가 엽록체에서 빠져나가게 하며, 햇빛 아래에서 이 잘못 위치한 분자들은 식물에 엄청난 산화 손상을 일으킨다.
메틸 형태와 에틸렌 글리콜 펠라르곤산염은 Meloidogyne javanica에 대해 Solanum lycopersicum에서, 메틸은 Heterodera glycines와 M. incognita에 대해 Glycine max에서 선충 방제제로 작용한다. 펠라르곤산의 에스테르는 윤활유의 전구체이다.
2.1. 산업적 생산
펠라르곤산은 올레산의 오존 분해를 통해 아젤라산과 함께 산업적으로 생산된다.
펠라르곤산은 1,3-부타디엔의 결합된 이량체화 및 수소에스테르화로 시작하는 2단계 공정으로도 생산될 수 있다. 이 단계에서는 이중 불포화 C9-에스테르가 생성되며, 이를 수소화하여 펠라르곤산 에스테르를 얻는다.
2.2. 기타 제법
펠라르곤산은 아젤라산과 함께 올레산의 오존 분해를 통해 산업적으로 생산된다.
또한 펠라르곤산은 1,3-부타디엔의 결합된 이량체화 및 수소에스테르화로 시작하는 2단계 공정으로 생산될 수 있다. 이 단계는 이중 불포화 C9-에스테르를 생성하며, 이를 수소화하여 펠라르곤산 에스테르를 얻을 수 있다.
실험실에서는 1-데센의 과망간산염 산화를 통해 제조한다.
2.3. 활용
펠라르곤산은 펠라르고늄 오일의 에스테르 형태로 자연적으로 존재하며, 메틸 펠라르곤산염과 같은 합성 에스테르는 향료로 사용된다. 펠라르곤산은 가소제 및 래커 제조에도 사용된다. 펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 일부 후추 스프레이의 성분이다.
펠라르곤산의 암모늄 염인 펠라르곤산 암모늄은 제초제로, 잔디밭 잡초 방제를 위해 비선택적 제초제인 글리포세이트와 함께 사용되어 빠른 고사 효과를 낸다. 펠라르곤산 암모늄은 식물 세포막에서 누출을 일으켜 엽록소 분자가 엽록체에서 빠져나가게 하며, 햇빛 아래에서 이 잘못 위치한 분자들은 식물에 엄청난 산화 손상을 일으킨다.
메틸 형태와 에틸렌 글리콜 펠라르곤산염은 Meloidogyne javanica에 대해 Solanum lycopersicum에서, 메틸은 Heterodera glycines와 M. incognita에 대해 Glycine max에서 선충 방제제로 작용한다.
펠라르곤산의 에스테르는 윤활유의 전구체이다. 천연으로는 에스테르로서 제라늄속(펠라르고니움 Pelargonium), 라즈베리속, Ajania속 식물의 정유에 포함되어 있으며, 고농도에서는 피부나 각막에 자극성을 나타낸다.
* 가소제, 래커, 접착제, 알키드 수지 및 유연제 제조에 사용된다.
* 동물에 대한 독성이 낮은 제초제로도 이용된다. 식물에 부착되면 표면에서 흡수되어 조직 침투 과정에서 세포벽을 파괴하고 세포 내 pH를 급격히 저하시켜 고사에 이르게 한다.
* 펠라르곤산 메틸 등의 합성 에스테르는 향료로서 식품 첨가물로 사용된다.
* 펠라르곤산의 아미드인 4-노나노일모르폴린은 최루 스프레이의 활성 성분이다.