지방산은 탄소와 수소, 산소로 구성된 유기산의 일종으로, 1813년 미셸 외젠 슈브뢰이에 의해 처음 개념이 도입되었다. 지방산은 탄소 사슬의 길이, 이중 결합 유무, 기하 이성질체 종류에 따라 분류되며, 사슬 길이에 따라 짧은사슬, 중간사슬, 긴사슬, 매우 긴사슬 지방산으로 나뉜다. 또한, 탄소 사슬 간 이중 결합의 유무에 따라 포화 지방산과 불포화 지방산으로 구분되며, 불포화 지방산은 시스 또는 트랜스 이성질체를 형성할 수 있다. 지방산은 IUPAC 명명법에 따라 명명되며, 관용명, 계통명, Δx 명명법, n−x 명명법, 지질 번호 등 다양한 방식으로 표기된다. 지방산은 에스터화, 산-염기 반응과 같은 화학적 성질을 가지며, 수소화, 자동산화, 오존 분해 등의 반응을 겪는다. 산업적으로는 트라이글리세라이드의 가수분해를 통해 생산되며, 동물에서는 탄수화물로부터 합성된다. 지방산은 소화 및 섭취 과정을 거쳐 물질대사되며, 필수 지방산은 인체에서 합성되지 않아 식품을 통해 섭취해야 한다. 지방산은 혈액을 통해 운반되며, 비누 생산, 계면활성제, 윤활제 등 다양한 산업적 용도로 사용된다. 또한, 건강 및 영양 측면에서 중요한 역할을 하며, 식이 지방의 구성 성분으로 섭취된다.
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지방산
개요
종류
카르복실산
구조
탄화수소 사슬에 카르복실기(-COOH)가 결합된 형태
일반식
R-COOH (R은 알킬 또는 아릴기)
IUPAC 명명법
알케인 이름 뒤에 "-산"을 붙임
분류
사슬 길이에 따른 분류
짧은 사슬 지방산 (SCFA): 탄소 6개 미만 중간 사슬 지방산 (MCFA): 탄소 6~12개 긴 사슬 지방산 (LCFA): 탄소 13~21개 매우 긴 사슬 지방산 (VLCFA): 탄소 22개 이상
포화도에 따른 분류
포화 지방산: 탄소 사슬에 이중 결합이 없음 불포화 지방산: 탄소 사슬에 한 개 이상의 이중 결합이 있음
지방산의 개념은 1813년 미셸 외젠 슈브뢰이에 의해 도입되었지만,[3][4][5][59][60][61] 그는 처음에는 "acid fat", "oily acid"와 같은 영어 표현과 'graisse acide', 'acide huileux' ("산성 지방", "기름성 산")과 같은 프랑스어 표현을 사용했다.[6][62]
지방산은 탄소 사슬의 길이에 따라 짧은사슬 지방산, 중간사슬 지방산, 긴사슬 지방산, 매우 긴사슬 지방산으로 나뉜다. 또한 탄소 사슬 간 이중 결합 유무에 따라 포화 지방산과 불포화 지방산으로 나뉜다. 불포화 지방산은 이중 결합 주변 원자 배열에 따라 시스형과 트랜스형으로 나눌 수 있다.
그 외에도 가지사슬 지방산, 고리형 지방산, 하이드록시기를 포함하는 하이드록시 지방산, 홀수 지방산, 짝수 지방산 등으로 분류할 수 있다.
3. 1. 사슬 길이에 따른 분류
지방산은 탄소 사슬의 길이에 따라 다음과 같이 분류된다.
짧은사슬 지방산은 탄소가 5개 이하인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산이다(예: 뷰티르산).[63]
중간사슬 지방산은 탄소가 6~12개인 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산이며,[64] 중간사슬 지방산은 중간사슬 트라이글리세라이드를 형성할 수 있다.
불포화 지방산은 이중 결합을 갖는 지방산으로, 이중 결합 주변의 원자 배열에 따라 시스형과 트랜스형으로 나뉜다.
시스형: 시스형은 이중 결합에 인접한 두 개의 수소 원자가 같은 쪽에 위치한다. 시스형 불포화 지방산은 사슬이 구부러져 유연성이 떨어지며, 이중 결합이 많을수록 더 많이 구부러진다. 예를 들어, 올레산은 한 개의 이중 결합으로 "구부러짐"이 있고, 리놀레산은 두 개의 이중 결합으로 더 뚜렷하게 구부러진다. α-리놀렌산은 세 개의 이중 결합으로 갈고리 형태를 선호한다. 이러한 구조는 세포막, 지방의 녹는점에 영향을 줄 수 있다.[66][67][71][68]
트랜스형: 트랜스형은 이중 결합에 인접한 두 개의 수소 원자가 서로 반대쪽에 위치한다. 트랜스 지방산은 사슬이 곧아 포화 지방산과 비슷하다. 자연적으로 생성되는 불포화 지방산은 대부분 시스형이며, 트랜스형은 인위적인 처리(수소화)를 통해 생성되는 경우가 많다.
트랜스 지방산은 식물성 기름을 경화유로 가공하는 과정에서 생성될 수 있으며, 마가린, 쇼트닝 등에 포함될 수 있다. 다량 섭취 시 LDL 콜레스테롤 (나쁜 콜레스테롤)을 증가시켜 심장병 위험을 높일 수 있다고 알려져 있다. 그러나 소나 양과 같은 반추동물의 우유나 고기에 자연적으로 존재하는 소량의 트랜스 지방산은 건강에 미치는 영향이 확인되지 않았다.[54]
3. 3. 기타 분류
지방산은 주로 탄소 원자 수와 이중 결합의 유무, 기하 이성질체의 종류에 따라 분류된다. 다른 분류에는 다음과 같은 것들이 있다.
메틸기 말단(n 또는 ω)에서부터 번호를 매겨 x번째 탄소-탄소 결합에 이중 결합이 위치함을 나타낸다. α-리놀렌산은 n−3 지방산 또는 오메가-3 지방산으로 분류된다. IUPAC는 n−x 표기법을 선호한다.[70]
지질 번호
18:3 (α-리놀렌산)
C:D 형태로, C는 탄소 원자 수, D는 이중 결합 수이다. α-리놀렌산은 18:3 지방산이다. 모호성이 있을 때는 Δx 또는 n−x 표기법과 함께 사용한다.[70]
4. 1. 탄소 원자 번호 매기기
대부분의 자연적으로 생성되는 지방산은 한쪽 끝에 카복시기(–COOH)가 있고 다른 쪽 끝에 메틸기(–CH3)가 있는 탄소 원자로 구성된 비분지형 사슬을 가지고 있다. 카복시기 옆의 탄소는 그리스 알파벳의 첫 글자를 사용하여 α(알파) 탄소로 표시된다. 그 다음은 β(베타), γ(감마), δ(델타) 등으로 표시된다. 지방산의 길이는 서로 다를 수 있지만, 마지막 위치는 항상 ω(오메가)로 표시되며, ω(오메가)는 그리스 알파벳의 마지막 문자이다.
지방산의 사슬에서 탄소 원자의 위치는 또한 탄소 사슬의 −COOH 말단 또는 −CH3 말단에서부터 번호를 부여함으로써 나타낼 수있다. 위치가 −COOH 말단에서부터 계산되면 ''x''=1, 2, 3 등으로 C-''x'' 표기법이 사용된다(오른쪽 그림에서 파란색 숫자, 여기서 C-1은 −COOH의 탄소를 나타낸다). 위치가 −CH3 말단에서부터 계산되면, ω-''x'' 표기법으로 표시되거나 ''n-x'' 표기법으로 표시된다(오른쪽 그림에서 빨간색 숫자, 여기서 ω-1 또는 ''n''-1은 −CH3의 탄소를 나타낸다).
지방산의 탄소 원자 번호 매기기.
따라서 지방산 사슬에서 이중 결합의 위치는 C-''x'' 표기법 또는 ω-''x'' 표기법의 두 가지 방식으로 표기할 수 있다. 따라서 18개의 탄소로 구성된 지방산에서 −COOH 말단에서부터 계산될 경우 C-12 (또는 ω-7)와 C-13 (또는 ω-6) 사이의 이중 결합은 Δ12 로 나타내고, −CH3 말단에서부터 계산될 경우 ω-6 (오메가-6)로 나타낸다. 두 경우 모두 이중 결합의 "시작 지점"만 표시한다. “Δ”는 그리스 알파벳 델타로 로마자에서 "D"(이중 결합, "double bond"를 의미)로 번역된다. ω(오메가)는 그리스 알파벳의 마지막 문자로 지방산 사슬의 "마지막" 탄소 원자를 나타내는데 사용된다. ω-''x'' 표기법은 필수 지방산과 같은 다중 이중 결합을 가지고 있는 지방산에서 −CH3 말단에 가장 가까운 이중 결합의 위치를 나타내는 데 거의 독점적으로 사용된다.
홀수 개의 탄소 원자를 가지고 있는 지방산을 홀수 지방산이라고 하는 반면, 짝수 개의 탄소 원자를 가지고 있는 지방산은 짝수 지방산이다. 홀수 지방산과 짝수 지방산의 차이점은 포도당신생합성과 관련이 있다.
계통명(또는 IUPAC 이름)은 1977년에 지질에 대해 특별히 발표된 권장사항[69]과 1979년에 출판된 유기화학 명명법에 대한 표준 IUPAC 규칙에서 유래하였다.[70] 탄소 원자의 번호 매기기는 분자 골격의 카복실 말단에서부터 시작된다. 이중 결합은 적절한 경우, 시스-/트랜스- 표기법 또는 E-Z 표기법으로 표시된다. 계통 명명법은 일반적인 명명법보다 더 장황하지만, 기술적으로 보다 명확하고 설명적인 장점이 있다.
Δx (또는 델타-x) 명명법에서 각각의 이중 결합은 Δx 로 표시되며, 이중 결합은 카복실 말단으로부터 계산하여 x번째 탄소-탄소 결합에 위치한다. 각각의 이중 결합 앞에는 시스- 또는 트랜스- 접두사가 붙어서 결합 주변의 분자의 입체 배치를 나타낸다. 예를 들어, 리놀레산은 "시스-Δ9, 시스-Δ12 옥타데카다이엔산"으로 표시된다. Δx 명명법은 계통 명명법보다 덜 장황하다는 장점이 있지만, 기술적으로 더 명확하기나 설명적이지는 않다.
n−x (ω−x 또는 오메가-x) 명명법은 개별 화합물에 대한 이름을 제공하고 동물에서 생합성이 가능한 특성으로 분류한다. 이중 결합은 x번째 탄소-탄소 결합에 위치하며, 분자 골격의 메틸 말단(n 또는 ω로 지정)에서부터 번호를 매긴다. 예를 들어, α-리놀렌산은 n−3 지방산 또는 오메가-3 지방산으로 분류되므로 이러한 유형의 다른 화합물들과 생합성 경로를 공유할 가능성이 있다. ω−x 또는 오메가-x 표기법은 대중적인 영양에 관한 문헌에서 흔히 볼 수 있지만, IUPAC는 기술 문서에서 n−x 표기법을 선호한다.[70] 가장 일반적으로 연구되는 지방산의 생합성 경로는 n−3 지방산(오메가-3 지방산) 및 n−6 지방산(오메가-6 지방산)이다.
지질 번호는 C:D[67] 형태를 취하는데, 여기서 C는 지방산의 탄소 원자의 수이고, D는 지방산의 이중 결합의 수이다. 이중 결합이 2개 이상인 경우, 이중 결합은 CH2 단위에 의해 중간되며, 사슬을 따라 탄소 원자 3개의 간격으로 존재한다. 예를 들어, α-리놀렌산은 18:3 지방산으로 3개의 이중 결합의 위치가 Δ9, Δ12, Δ15에 위치한다. 이러한 표기법은 다른 지방산들이 동일한 C:D 숫자를 가질 수도 있기 때문에 모호할 수 있다. 따라서 모호성이 존재할 때 지질 번호 표기법은 일반적으로 Δx 또는 n−x 표기법과 함께 표시한다.[70] 예를 들어, α-리놀렌산 및 γ-리놀렌산은 모두 18:3이지만, 이들은 각각 18:3 n-3 지방산 및 18:3 n-6 지방산으로 명확하게 기술할 수 있다. 같은 목적으로 IUPAC는 C:D 표기법에 덧붙여진 괄호 안에 이중 결합의 위치 목록을 사용하도록 권장한다.[71] 예를 들어, α-리놀렌산 및 γ-리놀렌산에 대한 IUPAC 권장 표기법은 각각 18:3(9,12,15) 및 18:3(6,9,12)이다.
지방산의 명명법은 IUPAC 생화학 명명법[55]에 정의되어 있다. 지방산은 천연 지방을 가수분해하여 얻는 지방족 모노카복시산이다. 널리 사용되는 유리 지방산(free fatty acids)이나 비에스테르화 지방산(nonesterified fatty acids)이라는 용어가 사용되고 있지만, '유리'나 '비에스테르화'라는 수식어는 점차 폐지해야 한다.[55] 또한, 이들의 약자인 '''FFA'''나 '''NEFA''' 등은 사용하지 않아야 한다.[55] 다시 말해, 엄밀히는 탄소수가 3 이하 등 천연 지방에 포함되지 않는 것은 지방족 모노카복시산이라고 불러야 하지만, 총칭으로 지방산이라고 불린다.
참고로, 지방산기를 '''아실'''(기)이라는 용어로 나타내는 경우가 있지만, 아실(acyl)은 IUPAC 유기 화합물 명명법에 따른 것이다. 아실은 임의의 길이의 직쇄 구조를 가지지만, IUPAC 생화학 명명법의 지방산은 탄소수가 4 이상인 것을 가리킨다. 그리고 탄소수가 10을 초과하는 (>C10) 지방산은 고급 지방산(higher fatty acids)이라고 불린다.[55]
지방산과 그 아실기의 명명은 IUPAC 유기 화합물 명명법(Rule C-4)에 따르며, 허용 관용명이나 약호는 아래 표에 나타낸다. 지금까지는 2개 이상의 이중 결합을 가진 불포화 지방산에서 그리스 문자를 사용하여 이성체를 나타내고 있었다(예: ''α''- 또는 ''γ''-리놀렌산). 이것은 이중 결합의 위치 번호를 열거하는 방법(예: (9,12,15)-리놀렌산 또는 (6,9,12)-리놀렌산)으로 바꿔야 한다. 그러나, 이중 결합의 위치를 나타낼 때 접두사로 그리스 문자를 사용하는 방법은 위치를 열거하는 방법의 약어로 사용해도 좋다.[55] 또는 이중 결합의 위치는 IUPAC 유기 화합물 명명법의 약어인 Δ를 사용해도 좋다(예: Δ9,Δ12,Δ15-리놀렌산).
또한 지방산을 탄소수와 이중 결합의 수의 조합(예: '''16:0''' = 팔미트산, '''18:1''' = 올레산)으로 나타내도 좋다. 아실기의 경우에는 (stearyl- 대신) '''(18:0)acyl-'''로 나타내도 좋다.[55]
지방산 말단(카복시기에서 가장 멀리 떨어진 위치)에서 같은 위치에 이중 결합을 가지는 것을 나타내는 경우(예: 말단으로부터 9번째에 이중 결합을 가지는 지방산 그룹의 경우)는 '''n-9'''(n은 구체적으로는 해당 지방산의 탄소수를 의미한다), 또는 '''ω9'''로 나타낸다('''ω'''는 이중 결합의 위치를 나타내는 그리스 문자 약어). 즉, 올레산의 이중 결합 '''18-9'''와 네르본산의 '''24-9'''는 '''ω9'''[56]로 총칭한다.[55] 불포화 지방산은 ω3 계열인지 ω6 계열인지를 명확히 하기 위해 20:5 ω3 또는 20:5(n-3)으로 표기하는 경우도 있다.
지방산은 에스터화 및 산-염기 반응과 같이 다른 카복실산과 동일한 반응을 나타낸다.[27] 중성 pH 근처에서 지방산은 올레산염과 같은 짝염기 형태로 존재한다.
에탄올에 녹인 지방산 용액은 페놀프탈레인을 지시약으로 사용하여 수산화나트륨 용액으로 적정할 수 있다. 이 분석은 지방의 유리 지방산 함량, 즉 트라이글리세라이드 중 가수분해된 비율을 결정하는 데 사용된다.[27] 지방산의 중화는 비누화(비누 제조)의 한 형태이며, 금속비누를 얻는 데 널리 사용되는 방법이다.[27]
탄소 원자 수가 10개 이상인 포화지방산의 녹는점은 탄소 원자 수가 증가할수록 높아지지만, 탄소 원자 수가 9개 이하인 포화지방산에서는 해리, 수소 결합에 의한 클러스터 형성 등 여러 가지 원인으로 탄소 사슬 길이 순서대로 녹는점이 결정되지 않는다. 포화지방산은 같은 탄소 원자 수를 가진 불포화지방산보다 높은 녹는점을 나타낸다.
5. 1. 산성도
지방산은 pKa 값에서 알 수 있듯이 산성도에 큰 변화를 보이지 않는다. 예를 들어 펠라르곤산은 pKa가 4.96으로, 아세트산(4.76)보다 약간 약하다. 지방산 사슬의 길이가 증가하면 물에 대한 용해도가 감소하여, 긴 사슬 지방산은 수용액의 pH에 거의 영향을 미치지 않는다. 물에 녹지 않는 지방산도 따뜻한 에탄올에는 용해되며, 페놀프탈레인 지시약을 사용하여 수산화 나트륨 용액으로 적정할 수 있다. 이러한 분석을 통해 지방의 유리 지방산 함량, 즉 가수분해된 트라이글리세라이드의 비율을 결정한다.[85]
불포화 지방산에 수소를 첨가하여 포화 지방산으로 만드는 과정을 수소화라고 한다. 일반적인 조건은 2.0~3.0 MPa의 H2 압력, 150°C, 이산화 규소에 지지된 니켈 촉매 등이다. 이러한 처리를 통해 불포화 지방산을 포화 지방산으로 전환한다. 수소화 정도는 아이오딘값으로 표시된다. 수소화된 지방산은 산패에 덜 취약하다. 포화 지방산은 불포화된 전구체보다 녹는점이 높기 때문에, 이 과정을 경화라고 부른다. 관련 기술은 식물성 오일을 마가린으로 전환하는 데 사용된다.[86] 카복실산은 니켈 촉매를 분해하여 니켈 비누를 생성하기 때문에 트라이글리세라이드(의 지방산)의 수소화가 유리하다. 부분적인 수소화 과정에서 불포화 지방산은 시스에서 트랜스 입체 배치로 이성질화될 수 있다.[86]
5. 3. 자동산화 및 산패
불포화 지방산은 자동산화라는 화학적 변화를 겪는다. 이 과정은 산소(공기)를 필요로 하며, 미량 금속이 있으면 더 빨라진다.[1] 특히 이중 불포화 지방산이 이 반응에 취약하다.[2] 식물성 기름은 토코페롤 같은 항산화제를 함유하고 있어 자동산화에 어느 정도 저항한다.[1] 지방과 기름은 구연산 같은 킬레이트제로 처리하여 금속 촉매를 제거하기도 한다.[1]
5. 4. 오존분해
불포화 지방산은 오존에 의해 분해되기 쉽다. 이 반응은 올레산으로부터 아젤라산((CH2)7(CO2H)2)을 생성하는 과정에서 일어난다.[86][17]
6. 생산
지방산은 일반적으로 트라이글리세라이드의 가수분해를 통해 글리세롤을 제거하는 방식으로 산업적으로 생산된다.[17]인지질도 지방산을 얻을 수 있는 또 다른 공급원이다.[17] 일부 지방산은 알켄의 하이드로카르복실화를 통해 합성된다.[17]
말로닐-CoA는 4단계의 반복적인 반응을 통해 지방산 사슬을 신장시킨다. 합성된 지방산은 글리세롤과 결합하여 트라이글리세라이드 형태로 저장되며, 이는 동물의 주요 에너지원이자 세포막 인지질의 구성 성분이다.[76]
6. 1. 산업적 생산
지방산은 일반적으로 트라이글리세라이드의 가수분해를 통해 글리세롤을 제거하는 방식으로 산업적으로 생산된다.[17]인지질은 지방산을 얻을 수 있는 또 다른 공급원이다.[17] 일부 지방산은 알켄의 하이드로카르복실화를 통해 합성된다.[17]
6. 2. 과산화 지방산
과산화 지방산은 외용약을 만들기 위한 특정 산업 공정에 의해 생산된다. 이러한 공정은 조절된 온도 조건 하에서 자외선 및 버블링 중인 산소 기체의 존재를 통해 지방산 에스터에 과산화물을 도입하거나 포화시키는 것에 기초한다. 특히 리놀렌산은 피부의 수분 차단 기능을 유지하는데 중요한 역할을 하는 것으로 나타났다(수분 손실 및 피부 탈수 방지).[73] 2005년 3월에 《Journal of Wound Care》에 게재된 스페인의 한 연구에 따르면 상업용 제품과 기름진 위약을 비교한 결과 상업용 제품이 더 저렴하고 효과적이었다.[74] 다양한 일반의약품들이 현재 널리 보급되어 있다. 그러나 2015년 스페인에서 실시된 "무작위 삼중 맹검 조절 비열성" 시험에서 국부적으로 적용된 올리브유는 열세인 것으로 드러나지 않았다.[75] 상업용 제품은 취급하기가 간편하고 올리브 기름이나 석유 젤리보다 세탁이 더 쉬울 수 있다. 이들 제품 모두 국부적으로 바르면 옷과 침구에 얼룩이 생길 수 있다.
6. 3. 동물에서의 생성
동물에서 지방산은 주로 간, 지방 조직, 수유 중인 젖샘에서 탄수화물로부터 생성된다.[76]
탄수화물을 지방산으로 전환시키는 첫 번째 중요한 단계는 해당과정을 통해 탄수화물을 피루브산으로 전환시키는 것이다.[76] 피루브산은 미토콘드리아에서 탈카복실화되어 아세틸-CoA로 전환된다. 그러나, 미토콘드리아에서 생성된 아세틸-CoA는 지방산 합성이 일어나는 장소인 세포질로 운반될 필요가 있다. 아세틸-CoA는 미토콘드리아에서 세포질로 직접적으로 운반되지 않는다. 세포질의 아세틸-CoA를 얻기 위해 옥살아세트산과 아세틸-CoA의 축합에 의해 생성된 시트르산을 미토콘드리아 내막에 존재하는 시트르산 운반체를 통해 세포질로 운반한다.[76] 세포질에서 시트르산은 시트르산 분해효소에 의해 아세틸-CoA와 옥살아세트산으로 분해된다. 옥살아세트산은 말산 탈수소효소에 의해 말산으로 전환되고, 말산은 미토콘드리아 내막에 있는 말산-α-케토글루타르산 운반체에 의해 미토콘드리아 기질로 들어간다.[77] 세포질의 아세틸-CoA는 아세틸-CoA 카복실화효소에 의해 말로닐-CoA로 카복실화되는데, 이 반응은 지방산 합성에서 첫 번째 개입 단계(committed step)이다.[77][78]
말로닐-CoA는 4단계로 구성된 한 세트의 반응들에서 2개의 탄소를 첨가하여 지방산 사슬을 신장시키는 일련의 반복적인 반응들에 관여한다. 따라서 거의 모든 천연 지방산들은 짝수 개의 탄소 원자들을 가지고 있다. 지방산의 합성이 완료되면 유리 지방산은 거의 항상 글리세롤과 결합하여(글리세롤 1분자당 3분자의 지방산) 지방산의 주요 저장 형태인 트라이글리세라이드를 형성하는데, 트라이글리세라이드는 동물에서 주요 에너지원으로 사용된다. 또한 지방산은 세포막의 인지질 이중층(예를 들어, 핵, 미토콘드리아, 소포체, 골지체 등 막으로 둘러싸인 세포소기관들의 막)을 형성하는 인지질의 주요 구성 성분이기도 하다.[76]
7. 순환
짧은사슬 지방산 및 중간사슬 지방산은 소장 융털의 모세혈관으로 흡수된 후, 간문맥을 거쳐 간으로 운반되고 간정맥, 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 그러나 긴사슬 지방산은 소장 융털의 모세혈관으로 직접 흡수되지 않고, 지방으로 재합성된 후 킬로미크론 형태로 림프계를 통해 빗장밑정맥을 거쳐 혈류로 들어간다.[72] 킬로미크론은 여러 조직으로 트라이글리세라이드를 운반한다.[72]
혈액의 지방산은 순환 단계에 따라 다른 형태로 존재한다. 킬로미크론 외에 간에서 처리된 후에는 초저밀도 지질단백질(VLDL)과 저밀도 지질단백질(LDL)에도 존재한다. 지방 세포에서 방출될 때는 유리 지방산 형태로 혈액에 존재하며, 알부민과 같은 수송 단백질과 결합한다.[72]
7. 1. 소화 및 섭취
짧은사슬 지방산 및 중간사슬 지방산은 다른 수용성 영양소와 마찬가지로 소장 융털의 모세혈관으로 흡수된 후, 간문맥을 거쳐 간으로 운반되고 간정맥, 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 그러나, 긴사슬 지방산은 소장 융털의 모세혈관으로 직접 흡수되지 않는다. 대신 긴사슬 지방산은 소장 융털로 흡수되어 융털의 상피세포에서 지방으로 재합성된다. 재합성된 트라이글리세라이드는 콜레스테롤과 단백질로 둘러싸여 킬로미크론이라 불리는 화합물을 형성한다.
세포 내에서 킬로미크론은 암죽관이라 불리는 림프 모세관으로 이동한 후, 보다 큰 림프관으로 이동한다. 킬로미크론은 림프계와 가슴관을 거쳐 빗장밑정맥을 통해 혈류로 들어간 다음 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 킬로미크론은 에너지를 저장하거나 대사되는 조직으로 트라이글리세라이드를 운반할 수 있다.[72]
7. 2. 물질대사
지방산은 대사될 때 다량의 아데노신 삼인산(ATP)을 생성한다. 많은 세포들이 ATP를 생성하기 위해 포도당이나 지방산을 사용할 수 있다. 지방산은 근육 수축과 일반적인 물질대사를 위한 에너지원으로 사용되며, 세포 내 미토콘드리아에서 β 산화와 시트르산 회로를 통해 이산화탄소(CO2)와 물(H2O)로 분해된다. 이 과정에서 방출되는 에너지의 일부는 ATP 형태로 저장된다.[15] 지방산은 그램 당 더 많은 에너지를 방출하기 때문에 효율적인 에너지원이다.
혈장 내에서 순환하는 에스터 형태가 아닌 지방산은 비에스터화 지방산(NEFA) 또는 유리 지방산(FFA)으로 불리며, 항상 알부민과 같은 운반 단백질에 결합되어 있다.[15] FFA는 또한 가수분해에 의해 트라이글리세라이드, 식용유 및 지방으로부터 형성되어 특징적인 산패 냄새를 유발한다.[16]
인간을 포함한 많은 생물체 내에서 지방산은 산소를 이용하여 대사된다. 지방산은 대부분 근육 세포 내에 존재하며, 카르니틴에 의해 미토콘드리아 내부로 운반된다. 미토콘드리아 내에서 β 산화를 거쳐 아세트산까지 분해되고, 생성된 아세틸CoA는 시트르산 회로를 통해 에너지로 전환된다.
마우스를 대상으로 한 동물 실험에서 특정 지방산이 종양 세포의 지방 대사를 억제하여 항암 효과를 나타낸 사례가 보고되었다.[37][38][39][40] 홀수 탄소 지방산은 백혈병 환자의 골수에 포함된 암세포의 에너지원인 지방산의 대사를 억제하는 효과가 있어 항암제로서의 효과가 기대된다.[41][42]
지방산은 글리세롤과의 에스터(트라이글리세라이드) 형태로 섭취되는 경우가 많다. 장쇄 지방산 글리세라이드(LCT)와 중쇄 지방산 트라이글리세라이드(MCT)는 섭취 후 흡수 형태가 다르다.[43] LCT는 소장상피에서 흡수된 후 림프관을 통해 전신 순환하는 반면, MCT는 직접 혈액 순환으로 들어간다.[44] 따라서 MCT는 신속하게 대사되는 반면, LCT의 대사는 더 느리다.[45]
7. 2. 1. 필수 지방산
건강에 필요하지만 다른 기질로부터 충분한 양으로 만들 수 없어서 음식물로부터 얻어야 하는 지방산을 필수 지방산이라고 한다. 필수 지방산에는 2가지 계열이 있는데, 하나는 메틸기 말단으로부터 3번째 탄소 원자가 이중 결합을 가지고 있는 오메가-3 지방산이고, 다른 하나는 메틸기 말단으로부터 6번째 탄소 원자가 이중 결합을 가지고 있는 오메가-6 지방산이다. 사람은 지방산의 카복시기 말단으로부터 9번째 탄소와 10번째 탄소 사이에 이중 결합을 도입하는 능력이 부족하다.[88] 필수 지방산의 예로는 리놀레산과 α-리놀렌산이 있다. 이들 지방산은 식물성 기름에 널리 분포되어 있다. 인체는 α-리놀렌산을 긴사슬 오메가-3 지방산인 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)로 전환하는 능력이 제한되어 있다. 에이코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 물고기로부터도 얻을 수 있다. 오메가-3 지방산 및 오메가-6 지방산은 통각 억제, 항불안제, 신경성 특성을 가지고 있는 엔도칸나비노이드에 대한 생합성전구체이다.[89]
7. 3. 분포
혈액의 지방산은 혈액 순환의 단계에 따라 다른 형태로 존재한다. 킬로미크론으로 장을 통해 흡수되지만, 간에서 처리된 후에는 초저밀도 지질단백질(VLDL)과 저밀도 지질단백질(LDL)에도 존재한다. 또한 지방 세포로부터 방출될 때, 지방산은 유리 지방산으로 혈액에 존재한다.[72]
혈장의 지방산이 에스터 형태가 아닌 상태로 혈액을 순환할 경우, 이러한 상태의 지방산을 비에스터화 지방산(non-esterified fatty acid, NEFA) 또는 유리 지방산(free fatty acid, FFA)이라고 한다. 유리 지방산은 항상 알부민과 같은 수송 단백질과 결합해 있다.[72]
8. 산업적 용도
지방산은 주로 비누 생산에 사용되는데, 이는 미용 목적과 금속 비누의 경우 윤활제로 사용된다. 지방산은 또한 지방산 메틸 에스터를 거쳐 계면 활성제, 세제, 윤활제의 전구체인 지방 알코올 및 지방 아민으로 전환된다.[86] 다른 용도로는 유화제, 텍스쳐화제, 습윤제, 소포제, 안정제로 사용하는 것이 있다.[91]
지방산과 단순한 알코올의 에스터(예: 메틸 에스터, 에틸 에스터, n-프로필 에스터, 아이소프로필 에스터, 뷰틸 에스터)는 화장품 및 기타 개인 관리 제품에서 연화제 및 합성 윤활제로 사용된다. 지방산과 복잡한 알코올(예: 소르비톨, 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜)의 에스터는 음식으로 섭취되거나 개인 관리 및 물 처리에 사용되거나 금속 가공을 위한 합성 윤활제 또는 유체로 사용된다.
9. 건강 및 영양
다음은 몇 가지 일반적인 식이 지방들의 지방산, 비타민 E 및 콜레스테롤 구성을 나타낸 표이다.[82][83]
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