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포도당 1-인산

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1. 개요

포도당 1-인산은 포도당에 인산기가 결합된 화합물로, α-포도당 1-인산과 β-포도당 1-인산의 두 가지 형태가 존재한다. α-포도당 1-인산은 글리코젠 분해 과정에서 생성되며, 포스포글루코뮤테이스에 의해 포도당 6-인산으로 전환되어 세포 내 에너지 대사에 사용된다. 또한 글리코젠 합성 과정에서 UDP-포도당을 형성하는 데 기여한다. β-포도당 1-인산은 일부 미생물에서 발견되며, α-글루칸 포스포릴레이스의 작용으로 생성되어 β-포스포글루코뮤테이스에 의해 포도당 6-인산으로 전환된다.

포도당 1-인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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α-D-글루코스 1-인산의 음이온 형태

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α-D-글루코스 1-인산의 중성 형태
IUPAC 이름D-글루코피라노실 다이하이드로젠 포스페이트
다른 이름코리 에스터
CAS 등록번호59-56-3
UNIICIX3U01VAU
ChEBI16077
PubChem65533
KEGGC00103
ChemSpider ID388311
SMILESO=P(O)(OC1OC@@H(C@@H(O)C@H(O)[[C@H]1O)CO)O
MeSH 이름글루코스-1-인산
화학적 성질
분자식C6H13O9P
탄소 (C)6
수소 (H)13
산소 (O)9
인 (P)1
겉모습알 수 없음
밀도알 수 없음
녹는점알 수 없음
끓는점알 수 없음
위험성
주요 위험알 수 없음
인화점알 수 없음
자연 발화점알 수 없음
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목차

2. α-포도당 1-인산의 반응

α-포도당 1-인산은 글리코젠 대사의 주요 형태이며, D-포도당의 α-아노머에 해당한다.

글리코젠 분해 과정에서 글리코젠 인산화효소의 작용에 의해 글리코겐 분자로부터 직접 잘려 나온다.

세포 내에서 사용하기 위해 Phosphoglucomutase영어의 작용에 의해 포도당 1-인산(G1P)은 먼저 글루코스 6-인산으로 변환된다. 글리코젠 분해 시에 글루코스가 아닌 포도당 1-인산(G1P)이 잘려 나오는 이유 중 하나는 인산화된 글루코스는 극성이 커지고 세포막을 통과할 수 없게 되기 때문이다.

2.1. 이화작용 (Catabolic)

글리코젠 분해에서 포도당 1-인산은 글리코젠 포스포릴레이스가 글리코젠 사슬로부터 포도당 분자를 분해하는 반응의 직접적인 생성물이다. 근육의 글리코젠 포스포릴레이스 결핍은 글리코젠 축적 질환 V형(맥아들병, McArdle Disease)으로 알려져 있다.

세포의 이화작용에서 이용되기 위해서 포도당 1-인산은 먼저 포스포글루코뮤테이스에 의해 포도당 6-인산으로 전환되어야 한다. 글리코젠이 분해되는 동안 포도당 대신에 포도당 1-인산을 형성하는 한 가지 이유는 인산화된 포도당은 극성을 띄기 때문에 세포막을 통과할 수 없으므로 세포 내 이화작용을 위해 사용하기가 수월하다는 점이다. 포스포글루코뮤테이스-1 결핍은 글리코젠 축적 질환 14형(GSD XIV)으로 알려져 있다.

2.2. 동화작용 (Anabolic)

글리코젠 합성에서 유리된 포도당 1-인산은 UDP-포도당 피로포스포릴레이스에 의해 UTP과 반응하여 UDP-포도당을 형성한다. 그런 다음 글리코젠 생성효소에 의해 UDP-포도당은 글리코젠 사슬에 새롭게 추가된다.

3. β-포도당 1-인산

β-포도당 1-인산은 D-포도당의 β-아노머에 해당하며, 일부 미생물에서 발견된다. β-포도당 1-인산은 말토스 포스포릴레이스, 코지비오스 포스포릴레이스, 트레할로스 포스포릴레이스를 포함한 α-글루칸 포스포릴레이스(α-glucan phosphorylase)의 작용을 거쳐 β-포스포글루코뮤테이스에 의해 포도당 6-인산으로 전환된다.