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포스포아미데이트

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1. 개요

포스포아미데이트는 염화인산과 페놀의 반응을 통해 생성되는 화합물이다. 스토크스 방법을 통해 화스폰산염 에스터 또는 디에스터를 형성한 후 아민 화합물과 반응시켜 합성한다. 천연 포스포아미데이트의 예시로는 포스포크레아틴과 히스티딘 키네이스의 인산화된 히스티딘 잔기가 있으며, 분자생물학에서 모르폴리노가 활용된다.

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포스포아미데이트
일반 정보
종류유기인 화합물
하위 부류포스폰아미데이트
포스포라미다이트
화학 구조
포스포라미데이트 화학 구조
포스포라미데이트의 일반적인 화학 구조
일반 구조식O=P(OH)(NR₂)₂
일반 구조식O=P(OH)₂(NR₂)
일반 구조식O=P(OH)(NH₂)₂
일반 구조식O=P(NR₂)₃

2. 합성

스토크스 방법에 따르면, 포스포아미데이트는 염화인산으로부터 합성된다. 이 화합물은 페놀과 반응하여 화스폰산염 에스터 또는 디에스터를 형성하는데, 이는 화학량론에 따라 달라진다. 남아있는 염소 치환체는 이후 아민 화합물과 반응하여 포스포아미데이트를 생성한다.[2]

3. 예시

자연적으로 발생하는 포스포아미데이트의 예로는 포스포크레아틴과 히스티딘 키네이스히스티딘 잔기인산화될 때 형성되는 포스포아미데이트가 있다.[7] 자연계에 존재하는 포스포로아미데이트의 예로는 크레아틴 인산이 있다. 또한, 단백질의 히스티딘 잔기가 히스티딘 키나아제에 의해 인산화된 상태도 포스포로아미데이트이다.

3. 1. 분자생물학적 응용

천연 포스포아미데이트의 2가지 예로는 포스포크레아틴과 히스티딘 키네이스히스티딘 잔기인산화될 때 형성되는 포스포아미데이트가 있다.[7] 분자생물학에서 사용되는 모르폴리노도 포스포아미데이트의 예시이다.

참조

[1] 간행물 phosphoramides
[2] 백과사전 Handbook of Preparative Inorganic Chemistry Academic Press 1963
[3] 논문 Two-Component Signal Transduction 2000-07-01
[4] 간행물 phosphoramides
[5] 논문 Two-Component Signal Transduction 2000-07-01
[6] 간행물 phosphoramides
[7] 저널 Two-Component Signal Transduction 2000-07-01



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