폼산 메틸

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1. 개요
2. 생산
- 2.1. 실험실 합성
- 2.2. 산업적 생산
3. 용도
- 3.1. 기타 용도
- 3.2. 과거 용도
참조

1. 개요

폼산 메틸은 메탄올과 폼산의 축합 반응 또는 메탄올과 일산화 탄소의 카보닐화 반응을 통해 생성되는 유기 화합물이다. 실험실에서는 메탄올과 폼산의 축합 반응으로 합성하며, 산업적으로는 강염기 촉매 하에서 메탄올과 일산화 탄소를 반응시켜 생산한다. 폼산 메틸은 포름아미드, 다이메틸폼아마이드, 폼산 제조에 사용되며, 속건성 마감재, 폴리우레탄 폼 발포제, 살충제로도 사용된다. 과거에는 냉장고의 냉매로도 사용되었다.

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폼산 메틸 - [화학 물질]에 관한 문서
메틸 포르메이트
식별 정보
메틸 포르메이트의 구조식
메틸 포르메이트 분자의 공-막대 모형

IUPAC 명칭	메틸 메타노에이트
기타 명칭	R-611
CAS 등록번호	107-31-3
ChEBI	77699
ChEMBL	295026
ChemSpider ID	7577
EC 번호	209-282-1
PubChem	7865
UNII	1MPH591FTG
SMILES	O=COC
InChI	1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3
InChIKey	TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYAI
표준 InChI	1S/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3
표준 InChIKey	TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식	C2H4O2
밀도	0.98 g/cm³
외관	무색 액체
냄새	쾌적함
녹는점	-100 °C
끓는점	32 °C
용해도	30% (20°C)
증기압	634 hPa (476 mmHg) (20°C)
자기 감수율	-32.0·10⁻⁶ cm³/mol
위험성
GHS 신호어	위험
IDLH	4500 ppm
REL	TWA 100 ppm (250 mg/m³) ST 150 ppm (375 mg/m³)
PEL	TWA 100 ppm (250 mg/m³)
LD50	1622 mg/kg (경구, 토끼)
인화점	-2 °C
폭발 한계	4.5%-23%
LCLo	50,000 ppm (기니피그, 20분)

2. 생산

산업용 폼산 메틸은 일반적으로 메톡시화 나트륨과 같은 강염기가 있는 상태에서 메탄올과 일산화 탄소를 카보닐화하여 생산한다.^[4]

이 공정은 BASF 등에서 상업적으로 실시하며, 폼산 메틸에 대해 96%의 선택성을 갖는다. 이 공정의 촉매는 합성 가스에서 파생되는 일산화 탄소 공급원에 존재할 수 있는 수분에 민감하므로, 매우 건조한 일산화 탄소가 필수적이다.^[5]

2. 1. 실험실 합성

실험실에서 폼산 메틸은 메탄올과 폼산의 축합 반응을 통해 다음과 같이 생성할 수 있다.

: HCOOH + CH₃OH → HCOOCH₃ + H₂O

그러나 산업용 폼산 메틸은 일반적으로 메톡시화 나트륨과 같은 강염기가 있는 상태에서 메탄올과 일산화 탄소(카보닐화)를 결합하여 생산한다.^[14]

이 공정은 상업적으로 BASF사 등에 의하여 실시하고 있는데 폼산 메틸에 대하여 96%의 선택성이 있다. 이 공정에서의 촉매는 일반적으로 합성 가스에서 파생되는 일산화 탄소의 공급원에 존재할 수 있는 수분에 민감하므로, 매우 건조한 일산화 탄소가 필수적이다.^[15]

2. 2. 산업적 생산

산업용 폼산 메틸은 일반적으로 메톡시화 나트륨과 같은 강염기가 있는 상태에서 메탄올과 일산화 탄소를 카보닐화하여 생산한다.^[14]^[4]

이 공정은 상업적으로 BASF사 등에서 실시하고 있으며, 폼산 메틸에 대하여 96%의 선택성이 있다. 이 공정에서의 촉매는 합성 가스에서 파생되는 일산화 탄소 공급원에 존재할 수 있는 수분에 민감하므로, 매우 건조한 일산화 탄소가 필수적이다.^[15]^[5]

3. 용도

폼산 메틸은 주로 포름아미드, 다이메틸포름아마이드, 폼산 제조에 사용된다. 이들 화합물은 다수의 유용한 유도체를 위한 전구체 또는 구성 요소이다.

3. 1. 기타 용도

폼산 메틸은 증기압이 높아 속건성 마감재 및 일부 폴리우레탄 폼 용도의 발포제로 사용되며, Foam Supplies Inc.에서 제조한 Ecomate'''®'''^[6]와 같은 제품이 있다. 또한 CFC, HCFC 및 HFC를 대체한다. 폼산 메틸은 오존층 파괴 지수가 거의 0이고 지구 온난화 지수가 0이며 대기 수명이 3일로 짧다.^[7]

살충제로도 사용된다.

폼산 메틸은 역사적으로 냉장에 사용되기도 했는데, 독성이 적은 냉매가 도입되기 전에는 GE Monitor Top의 일부 모델과 같은 가정용 냉장고에서 이산화황 대신 사용되었다.

3. 2. 과거 용도

증기압이 높아 속건성 마감재로 사용되었으며, 일부 폴리우레탄 폼(예: Foam Supplies Inc.에서 제조한 [https://ecomatetechnology.com/ Ecomate '''®'''])의 발포제로 사용되어 CFC, HCFC, HFC를 대체한다. 포름산 메틸은 오존층 파괴 지수가 거의 0이고 지구 온난화 가능성이 0이며 대기 수명이 3일로 짧다.^[7] 살충제로도 사용되었다.

역사적으로 포름산 메틸은 냉장 분야에서 주목받았다. 독성이 낮은 냉매가 도입되기 전에는, 유명한 GE Monitor Top의 일부 모델과 같은 가정용 냉장고에서 이산화황 대신 포름산 메틸이 사용되었다.

참조

_[1] 웹사이트 Methyl formate https://pubchem.ncbi[...] 2021-12-19
_[2] 간행물 PGCH 0417
_[3] 간행물 IDLH Methyl formate
_[4] 서적 Formic Acid Wiley-VCH, Weinheim 2002
_[5] 특허 US4216339 US Patent
_[6] 웹사이트 Ecomate https://ecomatetechn[...] Foam Supplies, Inc.
_[7] 서적 Handbook of foaming and blowing agents ChemTec Publishing 2017
_[8] 문서 안전데이터시트（기산메틸） http://www.st.rim.or[...]
_[9] 문서 법규정보 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[10] 문서 안전데이터시트（기산메틸） http://www.st.rim.or[...]
_[11] 웹인용 Methyl formate https://pubchem.ncbi[...] 2021-12-19
_[12] 간행물 PGCH 0417
_[13] 간행물 IDLH Methyl formate
_[14] 서적 Formic Acid Wiley-VCH, Weinheim 2002
_[15] 특허 US4216339 US Patent

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