폼산

3. 화학적 성질

폼산은 카복시기(-COOH)를 가지기 때문에 산성을 나타내며, 아세트산보다 약 10배 강한 산이다.^[12] 0.1 mol dm^-3 수용액 중의 전리도는 0.042이다. 또한 100% 폼산의 해밋의 산도 함수는 ''H''₀ = -2.22이며 비교적 강한 산성 매질이다.^[55] 피부에 닿으면 수포가 생기고 통증을 유발한다.

폼산의 산 해리에 대한 열역학적 수치는 다음과 같다.^[55][56]

폼산은 카복시기와 포밀기(-CHO)를 동시에 가지는 특이한 구조를 가진다. 포밀기를 가지기 때문에 알데하이드의 환원성을 가지며, 은거울 반응을 일으킨다. 그러나 펠링 반응은 거의 나타내지 않는데, 이는 폼산 이온이 구리 이온과 안정적인 킬레이트 착체를 형성하여 구리 이온이 산화 구리(I)로 침전되는 것을 방해하기 때문이다.

폼산은 진한 황산 등의 탈수제와 반응하면 일산화 탄소와 물로 분해된다.^[15][16]

:HCO₂H → H₂O + CO

백금 촉매 존재 하에서는 수소와 이산화 탄소로 분해된다.^[17]

:HCO₂H → H₂ + CO₂

폼산은 물, 에탄올, 에테르 등 대부분의 극성 유기 화학 용매와 잘 섞이며, 탄화수소에도 어느 정도 용해된다.^[13][14] 기체 상태에서는 수소 결합에 의해 이량체를 형성한다.

4. 생성

아세트산 생산 시 폼산이 부산물로 얻어지지만, 그 양이 충분하지 않아 다른 방법을 사용한 폼산 생성도 이루어지고 있다.

• 폼산 농축 방법

4. 1. 산업적 생산

4. 2. 기타 제법

5. 자연에서의 존재

폼산은 곤충, 잡초, 과일, 채소 및 산림 배출물에서 자연적으로 발견된다. 대부분의 개미와 ''Oxytrigona'' 속의 침 없는 벌에서 나타난다.^[6][7] Formica 속의 나무 개미는 먹이나 둥지를 방어하기 위해 폼산을 분사할 수 있다. 고양이 애벌레(''Cerura vinula'') 또한 포식자에게 위협을 받을 때 이를 분사한다. 또한 쐐기풀(''Urtica dioica'')의 트리콤에서도 발견된다.

이 외에도 이 산은 파인애플(100g당 0.21mg), 사과(100g당 2mg), 키위(100g당 1mg)와 같은 많은 과일과 양파(100g당 45mg), 가지(100g당 1.34mg) 및 극히 낮은 농도로 오이(100g당 0.11mg)를 포함한 많은 채소에 포함되어 있다.^[8] 폼산은 주로 산림 배출물로 인해 지구 대기의 자연 발생 성분이다.^[9]

개미산은 개미아과의 개미가 방어액을 뿜거나 쐐기풀의 가시에 찔렸을 때 자극의 원인이 된다(단, 쐐기풀의 독 작용은 히스타민과 아세틸콜린이 주성분이라는 설이 유력하다). 모든 개미가 개미산을 가지고 있는 것은 아니다. 벌의 일종인 개미는 대부분 꼬리 끝에 독침을 가지고 둥지를 방어하거나 먹이를 공격한다. 그러나 개미아과와 불개미아과의 개미는 독침을 잃고 물총처럼 독액을 뿜어 둥지를 방어하거나 먹이를 사냥한다. 개미아과의 경우 독액의 주성분이 개미산이며, 부식성과 침투성으로 인해 외적의 피부를 손상시키고 독액을 침투시킨다. 북반구 온대 지방, 특히 북부에서 번성하며 인간 생활권에서 개체수가 많은 Formica spp. 와 Lasius spp.의 개미가 개미아과에 속하므로, 이 지역에서 개미집을 자극했을 때 개미산 공격을 받는 경우가 많다.

6. 생물학적 역할

개미는 독액에 높은 농도의 폼산을 함유하고 있어, '개미'라는 이름이 폼산에서 유래되었다. 폼산은 세린으로부터 5,10-메테닐테트라하이드로폴산 중간체를 통해 생성된다.^[33] 폼산의 짝염기인 포름산염은 자연계에 널리 존재한다. 체액 내 폼산 분석법은 포름산염과 세균 포름산 탈수소 효소의 반응을 기반으로 한다.^[34]

모든 개미가 폼산을 가진 것은 아니다. 벌의 일종인 개미는 대부분 독침을 통해 둥지를 방어하거나 먹이를 공격한다. 그러나 개미아과와 불개미아과 개미는 독침 대신 독액을 뿜어 방어 및 공격한다. 개미아과의 독액 주성분은 폼산이며, 폼산의 부식성과 침투성으로 외적의 피부를 손상시킨다. 북반구 온대 지방, 특히 북부에서 번성하는 Formica spp.와 Lasius spp.의 개미가 개미아과에 속하며, 이들의 개미집을 자극하면 폼산 공격을 받을 수 있다.

폼산은 개미아과의 개미가 뿜는 방어액이나 쐐기풀 가시에 찔렸을 때 자극의 원인이 된다. (단, 쐐기풀의 독 작용은 히스타민과 아세틸콜린이 주성분이라는 설이 유력하다.)

메탄올을 잘못 마시면 실명·사망하는 메탄올 중독이 발생할 수 있는데, 이는 메탄올 산화로 생성되는 포름알데히드뿐만 아니라, 폼산이 미토콘드리아 전자 전달계의 시토크롬 산화효소를 저해하여 시신경 독성을 유발하기 때문이라는 의견도 있다.^[57]

폼산은 10-포르밀테트라하이드로엽산 합성효소에 의해 테트라하이드로엽산에서 10-포르밀테트라하이드로엽산을 거쳐 대사, 분해된다. 사람에서는 이 반응 속도가 느려 폼산이 잔류하여 독성을 나타낸다.^[58]

7. 이용

폼산은 다양한 용도로 사용된다. 가축용 사료의 방부제나 항균제로 널리 사용되며, 건초나 저장 목초에 분무하여 부식을 억제하고 영양가를 유지한다. 양계업에서는 살모넬라균 제거를 위해 사료에 첨가하기도 한다. 양봉업에서는 꿀벌응애 등의 진드기 살충제로 사용된다. 섬유 공업이나 가죽 무두질에도 사용되며, 어떤 종류의 폼산 에스테르는 향료로 쓰인다.

유기 합성 화학에서는 수소화물 이온 공급원으로 사용되며, 에슈바일러-클라크 반응과 로이카르트-바라흐 반응이 그 예이다. 연구실에서는 황산과 혼합하여 일산화 탄소 공급원으로, 또는 포르밀 공급원으로 사용될 수 있다.^[59]

포름산 연료 전지도 개발 중이다. 로듐 단핵 금속 착체 촉매를 이용하여 상온 상압에서 폼산을 분해하여 수소를 고효율로 추출하는 데 성공하여, 폼산을 이용한 안전한 수소 저장 및 운반의 가능성이 열렸다.^[60][61]

요거트 제조에서는 서모필루스균을 이용하여 폼산을 생성시켜 응고 및 살균된 요거트 원료를 만든다.^[62]

7. 1. 농업

7. 2. 공업

7. 3. 화학

7. 4. 기타

8. 안전성

고농도의 폼산은 피부와 눈에 부식성이 있으며, 흡입 시 폐수종 등의 폐 손상을 유발할 수 있다.^[13] 만성 노출은 신장 손상^[51] 및 피부 알레르기를 유발할 수 있다. 일부 세균 종에 대해 돌연변이 유발 물질로 작용할 수 있다.^[51] 85% 농도의 폼산은 가연성이 있다. 미국 직업 안전 보건청(OSHA)의 폼산 증기 허용 노출 기준(PEL)은 5 ppm이다.^[53]

9. 법적 규제 (대한민국)

대한민국에서 폼산은 다음과 같이 법적으로 규제되고 있다.

• '''독물 및 극물 규제법''': 90% 이상의 폼산 수용액은 극물로 지정되어 엄격히 관리된다.^[13]
• '''소방법''': 폼산은 위험물 제4류(제2석유류 수용성)로 분류되어 보관 및 취급에 주의가 필요하다.^[53]
• '''산업안전보건법''': 폼산은 산업안전보건법에 따른 문서 교부 대상 물질로, 작업 환경에서의 노출 관리 및 안전 보건 교육이 필요하다.^[53]

참조

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