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헥센

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목차

1. 개요

헥센(C6H12)은 이중 결합의 위치와 곁가지 배열에 따라 다양한 구조 이성질체를 가지며, 총 13가지 알켄 이성질체가 존재한다. 선형 헥센은 이중 결합 위치에 따라 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센으로 나뉘며, 2-헥센과 3-헥센은 기하 이성질체를 갖는다. 가지형 헥센은 메틸기 또는 에틸기 곁가지를 가지며, 3-메틸펜트-1-엔은 광학 이성질체 쌍으로 존재한다. 헥센의 입체 이성질체는 기하 이성질체와 광학 이성질체로 나뉜다.

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2. 헥센의 이성질체

헥센은 분자식이 C6H12인 탄화수소로, 이중 결합의 위치 및 곁가지 배열에 따라 다양한 구조 이성질체를 갖는다. 기하 이성질체(E/Z) 및 광학 이성질체(R/S)를 제외하고, 헥센은 총 13가지의 이성질체를 갖는다.

2. 1. 구조 이성질체

헥센의 구조 이성질체는 이중 결합의 위치와 곁가지(메틸기, 에틸기 등)의 배열에 따라 구분된다. 기하 이성질체(E/Z) 및 광학 이성질체(R/S)를 제외하면, 헥센은 총 13가지의 이성질체를 갖는다.

헥센의 구조 이성질체는 다음과 같다.

  • 1-헥센
  • 2-헥센 (E/Z)
  • 3-헥센 (E/Z)
  • 2-메틸-1-펜텐
  • 3-메틸-1-펜텐 (R/S)
  • 4-메틸-1-펜텐
  • 2-메틸-2-펜텐
  • 3-메틸-2-펜텐 (E/Z)
  • 4-메틸-2-펜텐 (E/Z)
  • 2,3-디메틸-1-부텐
  • 3,3-디메틸-1-부텐
  • 2-에틸-1-부텐
  • 2,3-디메틸-2-부텐

2. 1. 1. 선형 헥센

선형 헥센은 곁가지가 없는 헥센 이성질체로, 이중 결합의 위치에 따라 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센으로 나뉜다. 2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 *cis*-(*Z*)-형과 *trans*-(*E*)-형의 기하 이성질체를 갖는다.[2]

이름구조식CAS 등록 번호녹는점(°C)끓는점(°C)밀도(g/cm3)굴절률(589 nm)
1-헥센
592-41-6−139.7663.480.6685 (25 °C)1.3852 (25 °C)
(E)-2-헥센
4050-45-7−13367.90.6733 (25 °C)1.3936 (20 °C)
(Z)-2-헥센
7688-21-3−141.1168.80.6824 (25 °C)1.3979 (20 °C)
(E)-3-헥센
13269-52-8−115.467.10.6772 (20 °C)1.3943 (20 °C)
(Z)-3-헥센
7642-09-3−137.866.40.6778 (20 °C)1.3947 (20 °C)


2. 1. 2. 가지형 헥센

가지형 헥센은 메틸기(-CH3) 또는 에틸기(-C2H5) 곁가지를 갖는 헥센 이성질체이다. 가지형 헥센에는 2-메틸펜트-1-엔, 3-메틸펜트-1-엔, 4-메틸펜트-1-엔, 2-메틸펜트-2-엔, 3-메틸펜트-2-엔, 4-메틸펜트-2-엔, 2,3-디메틸부트-1-엔, 3,3-디메틸부트-1-엔, 2-에틸부트-1-엔, 2,3-디메틸부트-2-엔 등이 있다. 3-메틸펜트-1-엔은 카이랄 중심을 가지므로, 거울상 이성질체(광학 이성질체) 쌍으로 존재한다.[2]

2. 2. 입체 이성질체

헥센은 기하 이성질체와 광학 이성질체(거울상 이성질체)를 갖는다. 헥센의 이성질체 중 3-메틸-1-펜텐은 키랄성을 가지므로 광학 이성질체가 존재한다. 2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 기하 이성질체를 갖는다.

2. 2. 1. 기하 이성질체

2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 *cis*-(*Z*)-형과 *trans*-(*E*)-형의 기하 이성질체를 갖는다.

이름구조식CAS 등록 번호녹는점[2] (°C)끓는점[2] (°C)밀도[2] (g/cm3)굴절률[2] (589 nm)
(E)-2-헥센4050-45-7−13367.90.6733 (25 °C)1.3936 (20 °C)
(Z)-2-헥센7688-21-3−141.1168.80.6824 (25 °C)1.3979 (20 °C)
(E)-3-헥센13269-52-8−115.467.10.6772 (20 °C)1.3943 (20 °C)
(Z)-3-헥센7642-09-3−137.866.40.6778 (20 °C)1.3947 (20 °C)


  • (''E'')-2-헥센과 (''Z'')-2-헥센: 2번 탄소와 3번 탄소 사이의 이중 결합을 기준으로 메틸기(-CH3)와 프로필기(-CH2CH2CH3)의 상대적 위치에 따라 구분된다.
  • (''E'')-3-헥센과 (''Z'')-3-헥센: 3번 탄소와 4번 탄소 사이의 이중 결합을 기준으로 두 에틸기(-CH2CH3)의 상대적 위치에 따라 구분된다.

2. 2. 2. 광학 이성질체(거울상 이성질체)

3-메틸-1-펜텐은 *R*형과 *S*형의 광학 이성질체(거울상 이성질체) 쌍으로 존재한다.[2] 헥센의 이성질체 중 3-메틸-1-펜텐은 탄소 원자에 결합된 4개의 원자 또는 원자단이 모두 다른 키랄성을 가지므로, 거울상 이성질체가 존재한다.

참조

[1] 웹사이트 Hexene http://www.merriam-w[...]
[2] 서적 CRC Handbook
[3] 웹사이트 Hexene http://www.merriam-w[...]
[4] 서적 CRC Handbook


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