헥센
1. 개요
헥센(C6H12)은 이중 결합의 위치와 곁가지 배열에 따라 다양한 구조 이성질체를 가지며, 총 13가지 알켄 이성질체가 존재한다. 선형 헥센은 이중 결합 위치에 따라 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센으로 나뉘며, 2-헥센과 3-헥센은 기하 이성질체를 갖는다. 가지형 헥센은 메틸기 또는 에틸기 곁가지를 가지며, 3-메틸펜트-1-엔은 광학 이성질체 쌍으로 존재한다. 헥센의 입체 이성질체는 기하 이성질체와 광학 이성질체로 나뉜다.
| 분자식 | C6H12 |
|---|---|
| 몰 질량 | 84.16 g/mol |
| 끓는점 | 63 °C (145 °F; 336 K) |
| CAS 등록번호 | 592-41-6 (1-헥센) 627-20-3 (trans-2-헥센) 592-43-8 (cis-2-헥센) 7688-21-3 (trans-3-헥센) 7642-09-3 (cis-3-헥센) |
| 밀도 | 0.673 g/cm3 |
|---|---|
| 용해도 (물) | 불용성 |
| 굴절률 (nD) | 1.387 |
| 화학식 | C6H12 |
|---|
2. 헥센의 이성질체
헥센은 분자식이 C6H12인 탄화수소로, 이중 결합의 위치 및 곁가지 배열에 따라 다양한 구조 이성질체를 갖는다. 기하 이성질체(E/Z) 및 광학 이성질체(R/S)를 제외하고, 헥센은 총 13가지의 이성질체를 갖는다.
2.1. 구조 이성질체
헥센의 구조 이성질체는 이중 결합의 위치와 곁가지(메틸기, 에틸기 등)의 배열에 따라 구분된다. 기하 이성질체(E/Z) 및 광학 이성질체(R/S)를 제외하면, 헥센은 총 13가지의 이성질체를 갖는다.
헥센의 구조 이성질체는 다음과 같다.
* 1-헥센
* 2-헥센 (E/Z)
* 3-헥센 (E/Z)
* 2-메틸-1-펜텐
* 3-메틸-1-펜텐 (R/S)
* 4-메틸-1-펜텐
* 2-메틸-2-펜텐
* 3-메틸-2-펜텐 (E/Z)
* 4-메틸-2-펜텐 (E/Z)
* 2,3-디메틸-1-부텐
* 3,3-디메틸-1-부텐
* 2-에틸-1-부텐
* 2,3-디메틸-2-부텐
2.1.1. 선형 헥센
선형 헥센은 곁가지가 없는 헥센 이성질체로, 이중 결합의 위치에 따라 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센으로 나뉜다. 2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 *cis*-(*Z*)-형과 *trans*-(*E*)-형의 기하 이성질체를 갖는다.
| 이름 | 구조식 | CAS 등록 번호 | 녹는점(°C) | 끓는점(°C) | 밀도(g/cm3) | 굴절률(589 nm) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-헥센 | 592-41-6 | −139.76 | 63.48 | 0.6685 (25 °C) | 1.3852 (25 °C) | |
| (E)-2-헥센 | 4050-45-7 | −133 | 67.9 | 0.6733 (25 °C) | 1.3936 (20 °C) | |
| (Z)-2-헥센 | 7688-21-3 | −141.11 | 68.8 | 0.6824 (25 °C) | 1.3979 (20 °C) | |
| (E)-3-헥센 | 13269-52-8 | −115.4 | 67.1 | 0.6772 (20 °C) | 1.3943 (20 °C) | |
| (Z)-3-헥센 | 7642-09-3 | −137.8 | 66.4 | 0.6778 (20 °C) | 1.3947 (20 °C) |
2.1.2. 가지형 헥센
가지형 헥센은 메틸기(-CH3) 또는 에틸기(-C2H5) 곁가지를 갖는 헥센 이성질체이다. 가지형 헥센에는 2-메틸펜트-1-엔, 3-메틸펜트-1-엔, 4-메틸펜트-1-엔, 2-메틸펜트-2-엔, 3-메틸펜트-2-엔, 4-메틸펜트-2-엔, 2,3-디메틸부트-1-엔, 3,3-디메틸부트-1-엔, 2-에틸부트-1-엔, 2,3-디메틸부트-2-엔 등이 있다. 3-메틸펜트-1-엔은 카이랄 중심을 가지므로, 거울상 이성질체(광학 이성질체) 쌍으로 존재한다.
2.2. 입체 이성질체
헥센은 기하 이성질체와 광학 이성질체(거울상 이성질체)를 갖는다. 헥센의 이성질체 중 3-메틸-1-펜텐은 키랄성을 가지므로 광학 이성질체가 존재한다. 2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 기하 이성질체를 갖는다.
2.2.1. 기하 이성질체
2-헥센과 3-헥센은 이중 결합을 중심으로 하는 두 치환기의 상대적 위치에 따라 *cis*-(*Z*)-형과 *trans*-(*E*)-형의 기하 이성질체를 갖는다.
* (E)-2-헥센과 (Z)-2-헥센: 2번 탄소와 3번 탄소 사이의 이중 결합을 기준으로 메틸기(-CH3)와 프로필기(-CH2CH2CH3)의 상대적 위치에 따라 구분된다.
* (E)-3-헥센과 (Z)-3-헥센: 3번 탄소와 4번 탄소 사이의 이중 결합을 기준으로 두 에틸기(-CH2CH3)의 상대적 위치에 따라 구분된다.