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펜텐

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목차

1. 개요

펜텐은 탄소 원자 5개와 수소 원자 10개로 구성된 불포화 탄화수소로, 여러 이성질체를 가지며, 그중 1-펜텐, cis-2-펜텐, trans-2-펜텐이 주요하다. 펜텐은 석유의 촉매 분해 또는 열분해의 부산물로 생산되며, 가솔린 블렌딩, 알킬화 반응을 통한 연료 생산, 항공 연료 전구체 등으로 활용된다. 펜텐의 분지 이성질체로는 2-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 3-메틸-1-부텐(이소펜텐)이 있으며, 이들은 심부 촉매 분해(DCC)의 부산물로 생산되어 메틸 tert-부틸 에테르(MTBE) 및 tert-아밀 메틸 에테르(TAME) 생산에 사용된다.

2. 펜텐의 이성질체

펜텐은 탄소 원자 5개와 수소 원자 10개로 이루어진 탄화수소(C5H10)로, 다양한 이성질체를 갖는다. 이성질체는 분자식은 같지만 구조가 다른 화합물을 말한다. 펜텐의 이성질체는 크게 직쇄(사슬형) 이성질체와 분지쇄(가지형) 이성질체로 나눌 수 있다.

직쇄 이성질체는 탄소 원자들이 일렬로 연결된 형태이며, 이중 결합의 위치에 따라 1-펜텐과 2-펜텐으로 구분된다. 2-펜텐은 이중 결합을 중심으로 양쪽에 위치한 원자단의 배치에 따라 ''시스''-2-펜텐과 ''트랜스''-2-펜텐으로 다시 나뉜다.[2]

분지쇄 이성질체는 탄소 골격이 가지를 친 형태이며, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐(아이소펜텐), 2-메틸-2-부텐(아이소아밀렌)이 있다.[7]

2. 1. 직쇄 이성질체

1-펜텐은 알파-올레핀의 일종이다. 1-펜텐은 주로 석유의 촉매 분해 또는 열분해 과정에서 부산물로 생성되거나, 탄화수소 분획의 열분해를 통해 에틸렌과 프로필렌을 생산할 때 부산물로 만들어진다. 2010년대 기준으로 1-펜텐을 상업적으로 제조하는 유일한 업체는 사솔 리미티드(Sasol Ltd.)였으며, 피셔-트롭쉬 공정을 통해 원유에서 1-펜텐을 분리한다.[2] 1-펜텐은 화합물로서 분리되는 경우는 드물고, 가솔린에 혼합되거나 다른 탄화수소와 함께 아이소뷰테인으로 알킬화되어 가솔린 제조에 사용된다.

2-펜텐은 ''시스''-2-펜텐과 ''트랜스''-2-펜텐, 두 가지 기하 이성질체를 갖는다. ''시스''-2-펜텐은 올레핀 메타테시스에 사용된다.

1-펜텐의 다른 이름은 '''아밀렌''', '''n-아밀렌''', '''n-펜텐'''이다. 2-펜텐의 다른 이름은 '''β-''n''-아밀렌''', '''sym''-메틸에틸에틸렌'''이다.

2. 1. 1. 직쇄 이성질체의 성질

성질
1-펜텐[4]cis-2-펜텐
(Z-2-펜텐) [5]		trans-2-펜텐
(E-2-펜텐)[6]
구조
CAS 등록 번호109-67-1627-20-3646-04-8
분자식C5H10
분자량70.14
끓는점30.1°C37°C35.85°C
녹는점-165°C-180°C~-178°C-136°C~-135°C
외관인화성이 있는 무색 액체


2. 2. 분지쇄 이성질체

펜텐의 분지쇄 이성질체는 2-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐(아이소아밀렌), 3-메틸-1-부텐(아이소펜텐)이 있다.[7]

아이소아밀렌은 심부 촉매 분해(DCC)의 주요 부산물 중 하나이며, 유동 촉매 분해(FCC)와 유사하게 작동한다. DCC는 진공 가스 오일(VGO)을 원료로 프로필렌, 아이소부틸렌, 아이소아밀렌을 생산한다. 폴리프로필렌 수요 증가로 DCC가 성장했으며, 아이소부틸렌과 아이소아밀렌은 메틸 ''tert''-부틸 에터(MTBE) 및 ''tert''-아밀 메틸 에터(TAME) 생산에 사용된다.[7]

2. 2. 1. 분지쇄 이성질체의 성질

펜텐의 분지 이성질체는 2-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 3-메틸-1-부텐(이소펜텐, α-이소아밀렌)이다.[7]

성질[7]
2-메틸-1-부텐2-메틸-2-부텐3-메틸-1-부텐
(이소펜텐)
구조
CAS 등록 번호563-46-2513-35-9563-45-1
분자식C5H10
분자량70.14
끓는점31.2°C37.5°C~38.5°C20.1°C
녹는점-137.5°C-133.6°C-169.5°C
외관인화성, 무색 액체


3. 생산

1-펜텐은 주로 석유의 촉매 분해 또는 열분해, 탄화수소 분획의 열분해를 통해 에틸렌과 프로필렌을 생산하는 과정에서 부산물로 만들어진다.[2] 2010년대 기준으로, 사솔 리미티드(Sasol Ltd.)는 피셔-트롭쉬 공정을 통해 원유에서 1-펜텐을 분리하는 유일한 상업적 생산업체였다.[2]

아이소아밀렌은 유동 촉매 분해(FCC)와 매우 유사한 심부 촉매 분해(DCC)의 주요 부산물 중 하나이며, 진공 가스 오일(VGO)을 원료로 사용하여 주로 프로필렌, 아이소부틸렌, 아이소아밀렌을 생산한다.

4. 응용

1-펜텐은 주로 석유의 유동 접촉 분해나 열분해, 또는 탄화수소 분해 과정에서 에틸렌 및 프로필렌 생산 시 부산물로 만들어진다. 1-펜텐은 화합물로서 분리, 단리되는 경우는 드물며, 가솔린에 혼합되거나 다른 탄화수소와 혼합물 형태로 아이소뷰테인으로 알킬화되어 가솔린 제조에 사용된다.[2]

''시스''-2-펜텐은 올레핀 메타테시스에 사용된다.

아이소아밀렌은 메틸 ''tert''-부틸 에터(MTBE) 및 ''tert''-아밀 메틸 에터(TAME) 생산의 원료로 사용된다.[3]

프로필렌, 아이소부텐, 아밀렌은 정유 공장의 알킬화 장치 원료이다. 아이소부탄을 사용하여 연소 특성이 우수한 고도로 분지된 블렌드 연료가 생성된다. 아밀렌은 특히 다양한 규정에 따라 요구되는 비교적 낮은 휘발성을 가진 항공 연료의 전구체로 가치가 있다.[3]

참조

[1] GESTIS
[2] 웹사이트 RSA Olefins cChange http://www.cchange.a[...] 2017-10-19
[3] 백과사전 Alkylation
[4] 웹사이트 1-펜텐 http://kjd.edu-ctr.p[...]
[5] 웹사이트 시스-2-펜텐 http://kjd.edu-ctr.p[...]
[6] 웹사이트 트랜스-2-펜텐 http://kjd.edu-ctr.p[...]
[7] 웹사이트 PubChem https://pubchem.ncbi[...]


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