호모젠티스산
1. 개요
호모젠티스산은 방향족 아미노산인 페닐알라닌과 티로신의 이화작용 과정에서 생성되는 대사 중간 생성물이다. 4-하이드록시페닐피루브산이 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 생성되며, 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제에 의해 4-말레이라세토아세트산으로 분해된다. 죽순의 떫은맛을 내는 성분이며, 반하 등에도 포함되어 있다. 호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함은 알캅톤뇨증을 유발하며, 체내에 호모젠티스산과 알캅톤의 축적을 야기한다.
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| 화학식 | C8H8O4 |
|---|---|
| 분자량 | 168.147 g/mol |
| CAS 등록번호 | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| ChemSpider ID | 759 |
| SMILES | O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O |
| MeSH 이름 | Homogentisic acid |
| 외관 | 해당 없음 |
|---|---|
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 150℃-152°C |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화 온도 | 해당 없음 |
| KEGG | C00544 |
|---|---|
| InChI | 1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) |
| InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK |
| 표준 InChI | 1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) |
| 표준 InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | NP8UE6VF08 |
| DrugBank | DB08327 |
| ChEBI | 44747 |
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삼차뷰틸하이드로퀴논
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2. 생화학적 특징
호모젠티스산은 방향족 아미노산인 페닐알라닌과 티로신의 이화작용 과정에서 생성되는 대사 중간생성물이다.
4-하이드록시페닐피루브산(티로신의 전이 아미노화에 의해 생성됨)은 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 호모젠티스산을 생성한다. 이 효소 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제가 활성이 있고 존재할 경우, 호모젠티스산을 더 분해하여 4-말레이라세토아세트산을 생성한다.
죽순의 아쿠의 원인이기도 하다(죽순은 티로신을 많이 함유하고 있기 때문에 효소에 의해 호모젠티스산으로 변화한다). 이 외에도 반하 등에도 포함되어 있다.
2.1. 생성 과정
호모젠티스산은 페닐알라닌과 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화 작용에 관여하는 중간체이다.
4-하이드록시페닐피루브산 (티로신의 전이 아미노화에 의해 생성됨)은 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 호모젠티스산으로 전환된다. 이후, 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제가 활성화되면 호모젠티스산은 4-말레이라세토아세트산으로 분해된다.
호모젠티스산은 죽순의 아쿠의 원인이 되기도 하는데, 이는 죽순에 다량 함유된 티로신이 효소 작용을 통해 호모젠티스산으로 변화하기 때문이다. 반하 등에도 포함되어 있다.
2.2. 분해 과정
호모젠티스산은 효소 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제에 의해 4-말레일아세토아세트산으로 전환된다. 호모젠티스산은 페닐알라닌과 티로신과 같은 방향족 아미노산의 이화 작용에 관여하는 중간체이다. 4-하이드록시페닐피루브산은 효소 4-하이드록시페닐피루브산 디옥시게나제에 의해 작용하여 호모젠티스산을 생성한다.
3. 인체 병리학
호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문)으로 인해 티로신의 분해 과정에서 호모젠티스산과 호모젠티스산의 산화물인 알캅톤이 과도하게 축적된다. 이는 알캅톤뇨증과 관련이 있다.
3.1. 알캅톤뇨증
호모젠티스산 1,2-이산소화효소의 결함(일반적으로 돌연변이 때문)으로 인해 티로신의 분해 과정에서 호모젠티스산과 호모젠티스산의 산화물인 알캅톤이 과도하게 축적된다. 이는 알캅톤뇨증과 관련이 있다.