말산

3. 생화학

L-말산은 자연적으로 생성되는 형태인 반면, L-말산과 D-말산의 혼합물은 인위적으로 합성할 때 생성된다. 말산은 세포질에서 미토콘드리아로 진입할 수 있는 경로를 가지고 있는데, 이는 요소 회로와 시트르산 회로의 연결 통로로서 중요하게 다루어진다.

3. 1. C4 탄소 고정

3. 2. 시트르산 회로

3. 3. 식물 생리

3. 4. 기타

4. 식품

말산은 살구, 블랙베리, 블루베리, 체리, 포도, 미라벨 자두, 복숭아, 배, 자두, 마르멜루를 비롯한 많은 과일에 주된 산(acid)이며,^[39] 감귤류와 같은 다른 과일에는 좀 더 낮은 농도로 존재한다.^[40] 풋사과(덜 익은 사과)의 신맛에 기여한다. 루바브의 기본적인 풍미를 구성하며, "소금 & 식초" 맛 감자칩과 같은 일부 인공 식초 맛의 구성 요소이기도 하다.^[42]

감귤류에서는 유기농으로 생산된 과일이 일반 농업으로 생산된 과일보다 높은 농도의 말산을 함유하고 있다.^[40] 말산은 모든 과일과 많은 채소에 자연적으로 존재하며 과일 대사 과정에서 생성된다.^[43]

4. 1. 포도주

4. 2. 기타 식품

4. 3. 식품 첨가물

5. 산업적 생산 및 반응

말산의 라세미 혼합물은 말레산 무수물의 이중 수화 반응을 통해 산업적으로 생산된다. 2000년에 미국의 말산 생산 능력은 연간 5000ton이었다. 두 거울상 이성질체는 라세미 혼합물의 키랄 분할을 통해 분리할 수 있고, (''S'')-거울상 이성질체는 푸마르산의 발효에 의해 특이적으로 얻을 수 있다.^[48]

말산은 발연 황산 존재 하에서 자가 축합 반응으로 피론인 쿠말산을 생성한다.^[49]

5. 1. 생산

5. 2. 화학 반응

6. 기타 용도

말산은 상쾌한 산미를 가지고 있어 음료나 식품의 산미료로 사용된다. 또한 pH 조절제, 유화제 등 식품 공업에서 다양한 용도로 이용된다.

킬레이트성을 가진 산이기 때문에 금속 표면 세척 등에도 사용된다. 알루미늄을 킬레이트하는 능력이 높다.

식품, 공업에 사용되는 사과산은, 많은 경우 라세미체가 사용된다.

참조

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