2-나이트로톨루엔
1. 개요
2-나이트로톨루엔은 톨루엔을 나이트로화하여 생성되는 유기 화합물이다. 이 반응은 2-나이트로톨루엔과 4-나이트로톨루엔의 혼합물을 생성하며, 염소화 및 나이트로화 반응을 통해 다양한 이성질체를 생성한다. 2-나이트로톨루엔은 주로 염료의 전구체인 o-톨루이딘 생산에 사용된다.
2-나이트로톨루엔 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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2-나이트로톨루엔 구조
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2-나이트로톨루엔 3D 모델
| 관용명 | o-나이트로톨루엔 o-메틸나이트로벤젠 2-메틸나이트로벤젠 ortho-나이트로톨루엔 |
|---|---|
| 켐블 | 47047 |
| 화학 스파이더 ID | 21106144 |
| 키그 | C19597 |
| EC 번호 | 201-853-3 |
| UN 번호 | 1664 |
| 유니 | 6Q9N88YIAY |
| 스마일즈 | Cc1ccccc1[N+](=O)[O-] |
| 아이유팩 명명법 | 1-메틸-2-나이트로벤젠 |
| 표준 인치 | 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 |
| 표준 인치 키 | PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N |
| DTXSID | DTXSID4025791 |
| RTECS | XT3150000 |
속성
| 분자식 | C7H7NO2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 해당 정보 없음 |
| 외형 | 노란색 액체 |
| 냄새 | 약한 향 |
| 밀도 | 1.1611 g·cm−3 @ 19°C |
| 녹는점 | -10.4 °C |
| 끓는점 | 222 °C |
| 용해도 | 0.07% (20°C) |
| 증기압 | 0.1 mmHg (20°C) |
| 자기 감수율 | -72.28·10−6 cm3/mol |
위험성
| 신호어 | 위험 |
|---|---|
| 인화점 | 223 °F |
| 자동 점화점 | 해당 정보 없음 |
| IDLH | 200 ppm |
| LD50 | 891 mg/kg (경구, 쥐) 970 mg/kg (경구, 마우스) 1750 mg/kg (경구, 토끼) |
| REL | TWA 2 ppm (11 mg/m3) [피부] |
| PEL | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [피부] |
| 폭발 한계 | 2.2%-? |
| NFPA 704 | NFPA-F: 1 NFPA-H: 3 NFPA-R: 1 |
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2,4-다이나이트로톨루엔은 톨루엔의 나이트로화 반응으로 생성되며, 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI) 생산 및 폭발물 제조에 사용되나, 발암성 및 독성으로 인해 유해 폐기물로 관리된다.
2. 합성 및 반응
2-나이트로톨루엔은 -10°C 이상에서 톨루엔을 나이트로화시켜 만든다. 이 반응으로 2-나이트로톨루엔과 4-나이트로톨루엔의 2:1 혼합물이 생성된다. 이 물질은 주로 염료의 전구체인 o-톨루이딘의 생산에 사용된다.
2.1. 염소화 반응
2-나이트로톨루엔을 염소화하면 클로로나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다. 2-나이트로톨루엔을 나이트로화해도 다이나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다.
2.2. 나이트로화 반응
2-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 다이나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다.