2-머캅토에탄올

3. 화학적 성질

2-메르캅토에탄올은 알데하이드 및 케톤과 반응하여 옥사티올란을 생성한다.^[4] 이러한 특성으로 인해 2-메르캅토에탄올을 보호기로 사용할 수 있으며, 이 보호기는 디옥솔란과 디티올란 사이의 안정성을 갖는다.^[5][22]

4. 응용

2-머캅토에탄올은 생화학에서 이황화 결합을 끊는 데 사용된다.^[23]

:CysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 시스테인 + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

2-머캅토에탄올은 시스테인 잔기 사이의 이황화 결합을 끊어 일부 단백질을 변성시키고, 단백질의 3차 구조와 4차 구조를 파괴한다. 이러한 능력 때문에 단백질 분석에 사용되기도 한다.^[23] 다만, 2-메르캅토에탄올은 독성이 있어, 디티오트레이톨(DTT)이 더 많이 사용되기도 한다. 2-메르캅토에탄올은 디티오트레이톨이나 트리스(2-카복시에틸)포스핀 (TCEP)과 함께 사용 가능하다.^[24]

2-메르캅토에탄올은 유리 설프하이드릴 잔기(-SH)의 산화를 억제하여 단백질 활성을 유지하기 위해 효소 반응에 사용되기도 한다.^[27][10][14]

또한, 2-메르캅토에탄올은 세포 용해 과정에서 방출되는 리보뉴클레이스를 제거하기 위해 일부 RNA 분리 과정에서 사용된다. 이황화 결합을 환원시켜 단백질을 비가역적으로 변성시킴으로써 RNA 추출 과정에서 RNA가 분해되는 것을 방지한다.^[28][11]

인산 칼륨과 다이메틸아세트아미드가 있을 때 2-머캅토에탄올을 사용하면 카르복시벤질 (Cbz) 또는 알릴옥시카르보닐 (alloc)과 같은 일부 카바메이트 보호기를 제거할 수 있다.^[12]

4. 1. 단백질 환원

4. 2. 단백질 산화 방지

4. 3. 리보뉴클레이스 변성

4. 4. 카바메이트 보호기 제거

5. 안전성 및 법적 규제

GHS에서 독물(경피 급성 독성, 구분 2) 등으로 분류되며, 각국에서 저장 및 운반에 규제가 있다. (UN 번호 2966).^[16] 2-메르캅토에탄올은 환원제로 작용한다.

2-메르캅토에탄올은 독성 물질로 간주되며, 흡입 시 코 및 호흡기에 자극을 일으키고 피부에 자극을 일으키며 섭취 시 구토와 복통을 일으킬 수 있으며 심각한 노출이 발생할 경우 사망 할 수도 있다.^[29][13] 인화성이 있으며, 불꽃이나 산화제 등에 접촉하면 발화한다.

5. 1. 안전성

5. 2. 대한민국 법적 규제

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 웹사이트 2-Mercaptoethanol http://hazard.com/ms[...]
_[3] 간행물 Thiols and Organic sulphides
_[4] 웹사이트 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes https://www.organic-[...] Organic Chemistry Portal 2008-05-27
_[5] 저널 Protection (and Deprotection) of Functional Groups in Organic Synthesis by Heterogeneous Catalysis
_[6] 웹사이트 2-Mercaptoethanol http://www.chemicall[...] Chemicalland21.com 2006-10-08
_[7] 저널 An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments
_[8] 문서 Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization
_[9] 저널 The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications
_[10] 저널 Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast ''Pichia stipitis''
_[11] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://archive.org/[...] W.H. Freeman
_[12] 저널 A Nucleophilic Deprotection of Carbamate Mediated by 2-Mercaptoethanol 2022
_[13] 웹사이트 Material Safety Data Sheet https://www.sigmaald[...] Merck 2023-09-24
_[14] 저널 Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast ''Pichia stipitis''
_[15] 서적 Lehninger principles of biochemistry W.H. Freeman
_[16] 웹사이트 ２‐メルカプトエタノール https://anzeninfo.mh[...] 厚生労働省 2010-03-31
_[17] 웹사이트 物質名：2-メルカプトエタノール https://www.nihs.go.[...] 国立医薬品食品衛生研究所 2007-03
_[18] 웹사이트 薬事・食品衛生審議会 毒物劇物部会 議事録 https://www.mhlw.go.[...] 厚生労働省 2016-03-01
_[19] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[20] 웹사이트 2-Mercaptoethanol http://hazard.com/ms[...]
_[21] 문서 2-Mercaptoethanol
_[22] 웹인용 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes https://www.organic-[...] Organic Chemistry Portal 2008-05-27
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_[29] 웹인용 Material Safety Data Sheet http://hazard.com/ms[...] JT Baker 2011-07-31