2-머캅토에탄올
1. 개요
2-머캅토에탄올은 황화 수소와 산화 에틸렌의 반응으로 산업적으로 제조되는 유기 화합물이다. 무색 투명한 액체로, 불쾌한 냄새가 나며, 환원제 역할을 한다. 단백질의 이황화 결합을 절단하여 단백질 변성, 산화 방지, 리보뉴클레이스 제거, 카바메이트 보호기 제거 등에 사용된다. 독성 물질로, 흡입, 섭취, 피부 접촉 시 유해하며, 대한민국에서는 독물 및 위험물로 규제된다.
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| 관용명 | 2-머캅토에탄-1-올 2-하이드록시-1-에탄티올 β-머캅토에탄올 티오글리콜 베타-메르크 |
|---|---|
| IUPAC 명명법 | 2-설페닐에탄-1-올 |
| 3DMet | B00201 |
| CAS 등록번호 | 60-24-2 |
|---|---|
| UNII | 14R9K67URN |
| 펍켐(PubChem) | 1567 |
| 화학 스파이더 ID | 1512 |
| EINECS | 200-464-6 |
| UN 번호 | 2966 |
| 드럭뱅크 | DB03345 |
| KEGG | C00928 |
| MeSH 이름 | 머캅토에탄올 |
| ChEBI | 41218 |
| ChEMBL | 254951 |
| RTECS | KL5600000 |
| 베일슈타인 | 773648 |
| 멜린 | 1368 |
| 스마일즈(SMILES) | OCCS |
| 표준 InChI | 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 |
| 표준 InChIKey | DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C₂H₆OS |
|---|---|
| 몰 질량 | 78.13 g/mol |
| 밀도 | 1.114 g/cm³ |
| 냄새 | 불쾌하고 독특함 |
| 녹는점 | -100 °C |
| 끓는점 | 430 K |
| LogP | -0.23 |
| 증기압 | 0.76 hPa (20 °C에서) 4.67 hPa (40 °C에서) |
| pKa | 9.643 |
| pKb | 4.354 |
| 굴절률 | 1.4996 |
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 위험 |
| 인화점 | 68 °C |
| 폭발 한계 | 18% |
| LD50 | 244 mg/kg (경구, 쥐) 150 mg/kg (피부, 토끼) |
| 관련 화합물 | 에틸렌 글리콜 1,2-에탄다이티올 |
|---|
-
싸이올 -
시스테인
시스테인은 설프하이드릴기를 가진 아미노산의 일종으로, 단백질 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능을 수행하고 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용된다. -
싸이올 -
글루타티온
글루타티온은 글루탐산, 시스테인, 글리신으로 구성된 삼펩타이드로, 세포 내 산화 스트레스 척도로 작용하며, 세포 내 티올 환경 유지, 항산화 작용, 독성 물질 배출 등의 기능을 수행한다. -
악취가 나는 화학 물질 -
발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. -
악취가 나는 화학 물질 -
프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다. -
환원제 -
아연
아연은 청회색 금속으로, 적당한 반응성을 지닌 환원제이며, 내식성이 뛰어나 도금에 사용되고, 합금의 주요 성분이며, 인체 필수 미량 원소이지만 과다 섭취 시 독성을 나타낸다. -
환원제 -
칼륨
칼륨은 은백색의 무른 알칼리 금속으로 반응성이 매우 높고 생물학적으로 중요한 전해질이며, 비료 생산을 비롯한 다양한 산업 분야에서 활용되지만 물과의 격렬한 반응 및 폭발성 과산화물 생성 가능성으로 취급 시 주의가 필요하며, 자연계에 세 가지 동위원소로 존재한다.
2. 제조
2-메르캅토에탄올은 황화 수소와 에틸렌 옥사이드의 반응으로 산업적으로 제조된다. 티오디글리콜과 다양한 제올라이트가 반응을 촉매한다.
3. 화학적 성질
2-메르캅토에탄올은 알데하이드 및 케톤과 반응하여 옥사티올란을 생성한다. 이러한 특성으로 인해 2-메르캅토에탄올을 보호기로 사용할 수 있으며, 이 보호기는 디옥솔란과 디티올란 사이의 안정성을 갖는다.
상온에서 무색 투명한 액체로, 특이한 불쾌한 냄새를 가지고 있다. 인화성이 있으며, 불꽃이나 산화제 등에 접촉하면 발화한다. 환원제로 작용한다.
4. 응용
2-머캅토에탄올은 생화학에서 이황화 결합을 끊는 데 사용된다.
:CysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 시스테인 + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
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2-머캅토에탄올은 시스테인 잔기 사이의 이황화 결합을 끊어 일부 단백질을 변성시키고, 단백질의 3차 구조와 4차 구조를 파괴한다. 이러한 능력 때문에 단백질 분석에 사용되기도 한다. 다만, 2-메르캅토에탄올은 독성이 있어, 디티오트레이톨(DTT)이 더 많이 사용되기도 한다. 2-메르캅토에탄올은 디티오트레이톨이나 트리스(2-카복시에틸)포스핀 (TCEP)과 함께 사용 가능하다.
2-메르캅토에탄올은 유리 설프하이드릴 잔기(-SH)의 산화를 억제하여 단백질 활성을 유지하기 위해 효소 반응에 사용되기도 한다.
또한, 2-메르캅토에탄올은 세포 용해 과정에서 방출되는 리보뉴클레이스를 제거하기 위해 일부 RNA 분리 과정에서 사용된다. 이황화 결합을 환원시켜 단백질을 비가역적으로 변성시킴으로써 RNA 추출 과정에서 RNA가 분해되는 것을 방지한다.
인산 칼륨과 다이메틸아세트아미드가 있을 때 2-머캅토에탄올을 사용하면 카르복시벤질 (Cbz) 또는 알릴옥시카르보닐 (alloc)과 같은 일부 카바메이트 보호기를 제거할 수 있다.
4.1. 단백질 환원
시스테인 잔기의 티올 그룹 사이에 형성될 수 있는 이황화 결합(-S-S-)을 절단하여 일부 단백질을 변성시킨다. 과량의 2-메르캅토에탄올이 있는 경우, 다음 평형이 오른쪽으로 이동한다.
: RS-SR + 2 HOCH 2 CH 2 SH
이황화 결합(-S-S-)을 끊음으로써 일부 단백질의 3차 구조와 4차 구조가 모두 파괴될 수 있다. 이러한 단백질 구조를 파괴할 수 있는 능력 때문에, 단백질 용액이 이황화물 연결된 단백질 이량체 또는 고차 올리고머 대신 단량체 단백질 분자를 포함하도록 하기 위해 단백질 분석에 사용되었다. 그러나 2-메르캅토에탄올은 유리 시스테인과 함께 부가물을 형성하고 다소 독성이 있기 때문에, 일반적으로 SDS-PAGE에서 디티오트레이톨(DTT)가 더 많이 사용된다. DTT는 또한 -0.26 V 인 2-메르캅토에탄올보다 -0.33 V (pH7에서)의 산화 환원 전위를 갖는 더욱 강력한 환원제이다.
2-메르캅토에탄올은 생물학적 응용시에 디티오트레이톨(DTT) 또는 무취(odorless)인 트리스(2-카복시에틸)포스핀 (TCEP)과 종종 교환해서 사용 가능하다.
2-메르캅토에탄올은 DTT보다 휘발성이 높지만 안정성이 더 우수하다. 2-메르캅토에탄올의 반감기는 pH 6.5에서 100시간 이상, pH 8.5에서 4시간 이상이다. DTT의 반감기는 pH6.5에서 40시간이고, pH8.5에서 1.5시간이다.
4.2. 단백질 산화 방지
2-메르캅토에탄올 및 관련 환원제(예: DTT)는 유리 설프하이드릴 잔기(-SH)의 산화를 억제하여 단백질 활성을 유지하기 위해 효소 반응에 사용된다. 여러 효소 분석에서 표준 완충액 성분으로 사용된다.
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생화학 분야에서 2-메르캅토에탄올의 환원성을 이황화 결합을 끊는 데 이용한다.
: CysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 시스테인 + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
4.3. 리보뉴클레이스 변성
2-메르캅토에탄올은 세포 용해 과정에서 방출되는 리보뉴클레이스(ribonuclease)를 제거하기 위해 일부 RNA 분리 과정에서 사용된다. 수많은 이황화 결합으로 인해 리보뉴클레이스는 매우 안정한 효소가 되므로, 2-메르캅토에탄올은 이러한 이황화 결합을 환원시키고 단백질을 비가역적으로 변성시키는 데 사용된다. 이를 통해 RNA 추출 과정에서 RNA가 분해되는 것을 방지한다.
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2-머캅토에탄올은 생화학 분야에서 이황화 결합을 끊는 데 사용되기도 한다.
4.4. 카바메이트 보호기 제거
인산 칼륨과 다이메틸아세트아미드의 존재 하에 2-머캅토에탄올을 사용하면 카르복시벤질 (Cbz) 또는 알릴옥시카르보닐 (alloc)과 같은 일부 카바메이트 보호기를 제거할 수 있다.
5. 안전성 및 법적 규제
GHS에서 독물(경피 급성 독성, 구분 2) 등으로 분류되며, 각국에서 저장 및 운반에 규제가 있다. (UN 번호 2966). 2-메르캅토에탄올은 환원제로 작용한다.
2-메르캅토에탄올은 독성 물질로 간주되며, 흡입 시 코 및 호흡기에 자극을 일으키고 피부에 자극을 일으키며 섭취 시 구토와 복통을 일으킬 수 있으며 심각한 노출이 발생할 경우 사망 할 수도 있다. 인화성이 있으며, 불꽃이나 산화제 등에 접촉하면 발화한다.
5.1. 안전성
2-메르캅토에탄올은 독성 물질로 간주되며, 흡입 시 코 및 호흡기에 자극을 일으키고 피부에 자극을 일으키며 섭취 시 구토와 복통을 일으킬 수 있으며 심각한 노출이 발생할 경우 사망 할 수도 있다. 인화성이 있으며, 불꽃이나 산화제 등에 접촉하면 발화한다. 환원제로 작용한다.
5.2. 대한민국 법적 규제
GHS에 따라 독물(경피 급성 독성, 구분 2) 등으로 분류되며, UN 번호는 2966이다. 대한민국에서는 독물 및 극물 단속법에 의거하여 독물로 지정되어 있으며, 소방법에 따른 제4류 위험물 제3석유류에 해당한다.
2008년에는 농도와 관계없이 독물로 지정되었다. 그러나 2016년에 세포 배양 기술 실용화의 저해 요인이 된다는 관점에서 함유율 10% 이하는 극물, 함유율 0.1% 이하 및 용기 용량 20L 이하는 보통물로 완화되었다. 이는 국립 의약품 식품 위생 연구소의 문헌 조사를 바탕으로 이루어졌다. 선박안전법과 항공법에 의해 GHS에 따른 규제가 있다.