시스테인

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1. 개요
2. 구조
3. 식이 공급원
4. 산업적 공급원
5. 생합성
6. 생물학적 기능
7. 활용
8. 안전성 및 식이 제한
참조

1. 개요

시스테인은 아미노산의 일종으로, 구조적으로 설프하이드릴기(-SH)를 가지고 있어 반응성이 높고 다양한 생물학적 기능을 수행한다. 단백질의 구성 성분이며, 비필수 아미노산으로 분류되지만, 특정 조건에서는 필수적일 수 있다. 시스테인은 주로 고단백 식품에서 섭취하며, 산업적으로는 동물의 깃털이나 털을 가수분해하여 얻거나, 미생물을 이용한 발효를 통해 합성하기도 한다. 생체 내에서는 세린과 메티오닌을 통해 합성되며, 항산화 작용, 철-황 클러스터 형성, 금속 이온 결합, 단백질 구조 형성 등 다양한 생물학적 기능을 수행한다. 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용되며, 특히 식품에서는 풍미 증진, 제약에서는 아세트알데히드 제거 및 거담제, 퍼스널 케어에서는 파마에 사용된다. 시스테인은 독성이 있을 수 있으며, 식이 제한을 따르는 사람들에게는 공급원이 문제가 될 수 있다.

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시스테인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-시스테인의 골격 구조식
공-막대 모형
공간채움 모형
IUPAC 명칭	시스테인
다른 이름	2-아미노-3-머캅토프로판산 티오세린
약어	C, Cys, CySH
UNII	K848JZ4886
ChEMBL	'54943'
InChI	1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChIKey	XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)S
표준 InChI	1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)
표준 InChIKey	XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	'52-90-4'
EC 번호	'200-158-2'
PubChem	'5862'
ChemSpider ID	'574' (라세미체) '5653' (L-체)
KEGG	D00026 (의약품)
ChEBI	'15356'
물리화학적 성질
분자식	C3H7NO2S
겉모습	흰색 결정 또는 분말
녹는점	240 °C (분해)
비선광도	+9.4° (H2O, c = 1.3)
용해도	25 °C에서 277g/L
다른 용매에 대한 용해도	19 °C에서 에탄올 100g 당 1.5g
pKa	1.71 (짝산), 8.33 (티올), 10.78

2. 구조

시스테인은 다른 아미노산과 마찬가지로 양쪽성 이온으로 존재한다. 시스테인은 L-카이랄성을 갖는다. 카이랄성을 지정하는 새로운 R/S 표기법에서 시스테인(및 셀레노시스테인)은 비대칭 탄소 원자에 대한 두 번째 이웃 원자로 황(또는 셀레늄)이 존재하기 때문에 R 카이랄성을 갖는다. 그 위치에 더 가벼운 원자를 갖는 나머지 카이랄성 아미노산은 S 카이랄성을 갖는다. 황을 셀레늄으로 치환하면 셀레노시스테인이 생성된다.

(R)-시스테인(왼쪽)과 (S)-시스테인(오른쪽)은 중성 pH에서 양쪽성 이온 형태를 띤다.

소수성 아미노산, 중성 극성 측쇄 아미노산으로 분류되지만, 매우 반응성이 풍부하다. 함황 아미노산이며, 단백질 구성 아미노산의 하나이고, 비필수 아미노산이다. 당원성을 가진다.

3. 식이 공급원

시스테인은 고단백 식품에 많이 함유되어 있다. 가금류, 계란, 쇠고기, 통곡물 등이 시스테인의 주요 공급원이다. 고단백 식단에서 시스테인은 부분적으로 혈압을 낮추고 뇌졸중 위험을 감소시키는 역할을 할 수 있다.^[70]

붉은 고추, 마늘, 양파, 브로콜리, 브뤼셀콩, 귀리, 밀배아에도 소량의 시스테인이 포함되어 있다.

4. 산업적 공급원

대부분의 시스테인은 가금류의 깃털이나 돼지털과 같은 동물성 물질의 가수분해에 의해 산업적으로 얻어진다. 널리 퍼진 믿음에도 불구하고 사람의 머리카락이 원료로 사용된다는 증거는 거의 없으며, 유럽 연합에서 식품 첨가물 및 화장품에 사용을 명시적으로 금지하고 있다.^[71]^[72] 유대교의 카슈루트 및 이슬람교의 할랄을 준수하는, 가격은 더 비싸지만, 합성 제조된 L-시스테인도 사용할 수 있다.^[73] 합성 경로는 대장균의 돌연변이체를 사용한 발효를 포함한다. 에보닉 인더스트리스는 치환된 티아졸린으로부터의 경로를 도입했다.^[74] 이 기술에 따라 슈도모나스 티아졸리노필룸(''Pseudomonas thiazolinophilum'')을 사용하여 라세미 2-아미노-Δ²-티아졸린-4-카복실산의 가수분해에 의해 L-시스테인이 생성된다.^[75]

5. 생합성

동물에서 시스테인의 생합성은 아미노산인 세린으로부터 시작된다. 황은 대사 중간생성물인 ''S''-아데노실메티오닌을 통해 호모시스테인으로 전환되는 메티오닌으로부터 유래된다. 그런 다음 호모시스테인과 세린은 시스타티오닌 β-생성효소에 의해 결합되어 비대칭 싸이오에스터인 시스타티오닌을 생성한다. 시스타티오닌은 시스타티오닌 γ-분해효소에 의해 시스테인과 α-케토뷰티르산으로 전환된다.^[76]

식물과 세균에서 시스테인 생합성은 세린 ''O''-아세틸기전이효소에 의해 ''O''-아세틸세린으로 전환되는 세린에서부터 시작된다. 시스테인 생성효소는 황화물 공급원을 사용하여 이 에스터를 시스테인으로 전환시켜 아세트산을 방출한다.^[76]

시스테인 합성: 시스타티오닌 β-생성효소는 위쪽 반응을 촉매하고 시스타티오닌 γ-분해효소는 아래쪽 반응을 촉매한다.

6. 생물학적 기능

시스테인의 설프하이드릴기(-SH)는 친핵성이 강하고 쉽게 산화되는 특징을 가지고 있다.^[77] 싸이올이 이온화되면 반응성이 더욱 증가하는데, 단백질 내 시스테인 잔기는 중성에 가까운 pK_a 값을 가지기 때문에 세포 내에서 반응성이 높은 싸이올레이트 형태로 존재한다.^[23] 이러한 높은 반응성 덕분에 시스테인의 설프하이드릴기는 다양한 생물학적 기능을 수행한다.

소수성 아미노산, 중성 극성 측쇄 아미노산으로 분류되지만, 반응성이 매우 풍부하며 함황 아미노산이자 단백질 구성 아미노산 중 하나이다. 시스테인은 비필수 아미노산이며, 당원성을 가진다.

시스테인은 양쪽성 이온으로 존재하며, 키랄성을 가진다. 과거에는 D- 및 L-글리세르알데하이드와의 상동성을 기반으로 D/L 표기법을 사용했으나, 현재는 비대칭 탄소 원자 근처 원자의 원자 번호를 기반으로 하는 ''R''/''S'' 키랄성 지정 시스템을 사용한다. 이 시스템에서 시스테인(및 셀레노시스테인)은 비대칭 탄소 원자의 두 번째 이웃으로 황(또는 셀레늄)이 존재하기 때문에 ''R'' 키랄성을 갖는다. 황을 셀레늄으로 치환하면 셀레노시스테인이 된다.

시스테인은 시스틴에서 유래했는데, 시스틴은 그리스어로 방광을 의미하는 ''kustis''에서 유래하며, 신장결석에서 처음으로 분리되었다.

시스테인은 친핵성이 매우 높은 머캅토기(-SH)를 가지고 있어 친핵성 촉매로 작용한다. 머캅토기의 pKa는 약 8이지만, 환경 및 조건에 따라 반응성이 조절된다. 시스테인을 친핵체로 포함하는 단백질에는 유비퀴틴 리가제, 카스파제, 인테인 등이 있다. 유비퀴틴 리가제는 유비퀴틴을 결합 단백질로 이동시키고, 카스파제는 아포토시스 과정에서 단백질 분해에 관여하며, 인테인은 시스테인 촉매의 보조를 받아 작용한다. 이러한 작용은 일반적으로 시스테인이 산화되지 않는 세포 내 환경에 국한된다.

시스테인은 단백질을 분자 간에 가교시켜 세포 외 환경에서 분자의 안정성을 높이고 단백질 분해에 대한 저항성을 부여한다. 세포 내에서 폴리펩타이드 중 시스테인 간의 이황화 결합은 단백질의 삼차 구조를 유지하는 데 중요한 역할을 한다. 인슐린은 두 개의 독립적인 펩타이드 사슬이 한 쌍의 이황화 결합으로 연결된 대표적인 시스테인 가교 펩티드이다. 모발에서는 시스테인에 의한 이황화 결합의 배열이 곱슬거리는 정도를 결정한다.

이황화 결합의 생성은 단백질 이황화물 이성질화효소에 의해 촉매된다. 세포 내에서 데히드로아스코르브산이 소포체로 수송되어 산화적 환경을 조성하면, 시스테인은 시스틴으로 산화되어 친핵체로서의 작용을 잃게 된다.

6. 1. 항산화 작용

시스테인과 시스테이닐 잔기는 싸이올이 산화환원반응을 일으키기 때문에 항산화 특성을 가지고 있다.^[78] 이러한 항산화 특성은 일반적으로 글루타티온으로 표현된다.^[78] 글루타티온은 사람을 포함한 여러 생물에서 생성되는 트라이펩타이드이다.^[78]

경구로 섭취한 글루타티온은 체계적인 이용 가능성이 무시할 수 있을 정도로 낮다.^[78] 따라서 글루타티온은 이를 구성하는 아미노산인 시스테인, 글리신, 글루탐산으로부터 생합성되어야 한다.^[78] 글루탐산은 아미노산 질소가 대사 중간생성물인 글루탐산을 통해 재순환되기 때문에 일반적으로 충분하지만, 식이 시스테인과 글리신의 보충은 글루타티온 합성을 향상시킬 수 있다.^[78]

시스테인의 유도체인 아세틸시스테인(N-아세틸-L-시스테인, NAC)은 보충제로 일반적으로 사용되며, 항산화 물질인 글루타티온으로 대사된다.

6. 2. 철-황 클러스터 형성

철-황 클러스터 및 질소고정효소의 황화물은 시스테인에서 추출되며, 이 과정에서 알라닌으로 전환된다.^[79]^[25]

6. 3. 금속 이온 결합

철-황 단백질 외에도 효소의 다른 많은 금속 보조 인자는 시스테닐 잔기의 싸이올레이트 치환체에 결합되어 있다. 예를 들면 아연 핑거 및 알코올 탈수소효소의 아연, 플라스토사이아닌의 구리, 사이토크롬 P450의 철, [NiFe]-수소화효소의 니켈이 있다.^[80] 설프하이드릴기는 중금속에 대한 친화력이 커서 메탈로싸이오네인과 같은 시스테인을 함유한 단백질은 수은, 납, 카드뮴과 같은 중금속과 단단히 결합할 수 있다.^[81]

6. 4. 단백질 구조 형성

단백질 내 시스테인 잔기들은 대부분 다른 시스테인 잔기와 공유 결합하여 이황화 결합을 형성한다. 이황화 결합은 일부 단백질, 특히 세포 외부로 분비되는 단백질의 접힘과 안정성에 중요한 역할을 한다.^[88] 대부분의 세포 내 구획은 환원성 환경이기 때문에 이황화 결합은 일반적으로 세포질에서 불안정하다.

단백질의 이황화 결합은 시스테인 잔기의 설프하이드릴기 산화로 형성된다. 다른 황 함유 아미노산인 메티오닌은 이황화 결합을 형성할 수 없다. 시스테인 잔기는 단백질을 가교하여 단백질의 강성을 증가시키고 단백질 분해 저항성을 부여하는 중요한 역할을 한다. 세포 내부에서 폴리펩타이드 내 시스테인 잔기 사이의 이황화 결합은 단백질의 3차 구조를 지지한다. 인슐린은 두 개의 분리된 펩타이드 사슬이 한 쌍의 이황화 결합으로 연결된 시스틴 가교 단백질의 한 예이다.

단백질 이황화물 이성질화효소는 이황화 결합의 형성을 촉매한다.

6. 5. 번역 후 변형

시스테인은 다양한 번역 후 변형에 관여한다. 시스테인의 머캅토기(-SH)는 친핵성이 매우 높아, 유비퀴틴 리가제에서 유비퀴틴을 결합 단백질로 이동시키고, 카스파제에서 아포토시스 과정 중 단백질 분해에 관여하며, 인테인의 촉매 작용을 보조하는 등의 역할을 수행한다.^[77] 이러한 작용은 시스테인이 산화되지 않는 세포 내 환경에서 주로 일어난다.

시스테인은 단백질을 분자 간에 가교시켜 세포 외 환경에서 분자의 안정성을 높이고 단백질 분해에 대한 저항성을 부여한다. 세포 내에서 폴리펩티드 중 시스테인 간의 이황화 결합은 단백질의 삼차 구조를 유지하는 데 중요한 역할을 한다. 인슐린은 시스테인 가교된 펩티드의 대표적인 예로, 두 개의 독립적인 펩티드 사슬이 한 쌍의 이황화 결합으로 연결되어 있다. 모발에서는 시스테인에 의한 이황화 결합의 배열이 곱슬거리는 정도를 결정한다.

이황화 결합의 생성은 단백질 이황화 이성질화 효소에 의해 촉매된다. 세포 내에서 데히드로아스코르브산이 소포체로 수송되어 산화적 환경을 조성하면, 시스테인은 시스틴으로 산화되어 친핵체로서의 작용을 잃게 된다.

시스테인의 유도체인 아세틸시스테인(N-아세틸-L-시스테인, NAC)은 보충제로 널리 사용되며, 항산화 물질인 글루타티온으로 대사된다.

7. 활용

시스테인은 식품 산업, 의약품 산업, 퍼스널 케어 산업 등에서 다양하게 활용된다.

7. 1. 식품 산업

주로 L-이성질체 형태인 시스테인은 식품 산업에서 다양한 용도로 활용된다. 예를 들어 마이야르 반응에서 시스테인과 당을 반응시키면 고기 향을 낼 수 있다.^[44] L-시스테인은 빵을 만들 때 가공 보조제로도 사용되는데,^[45] 소량(약 10 ppm 정도)을 첨가하면 반죽이 부드러워지고 제조 시간을 단축시킬 수 있다.

대한민국에서는 시스테인이 식품 첨가물로 사용되며, 피부 미백 효과를 강조하는 건강기능식품으로도 판매되고 있다.

7. 2. 의약품 산업

L-거울상 이성질체인 시스테인은 의약품 산업에서 중요한 역할을 한다. 특히, N-아세틸시스테인(NAC)은 여러 의약품에 활용된다.^[94]

해독제: NAC는 아세트아미노펜 과다 복용 시 해독제로 사용된다.^[94]
거담제: NAC는 점액의 이황화 결합을 절단하여 액화시켜 가래를 쉽게 배출되도록 돕는 거담제로 사용된다.^[50]
간 보호 및 숙취 해소: 시스테인은 알코올 대사 과정에서 생성되는 아세트알데하이드를 아세트산으로 전환시키는 것을 돕는다.^[91] 이는 간 손상 및 숙취를 포함한 알코올의 부정적인 영향을 줄이는 데 기여할 수 있다.^[46]

쥐를 대상으로 한 실험에서 시스테인은 아세트알데하이드의 독성을 중화시키는 효과를 보였다.^[92] 시스테인을 투여받은 쥐는 80%의 생존율을 보였으며, 시스테인과 티아민을 함께 투여받은 쥐는 모두 생존했다. 반면, 대조군의 생존율은 10%에 불과했다.^[92] 2020년에는 L-시스테인이 사람에게도 유사한 효과를 나타낼 수 있다는 연구 결과가 발표되었다.^[93]

L-시스테인 서방형 제제인 Acetium은 위를 발암성 아세트알데하이드로부터 보호하기 위해 개발되었다.^[57] 흡연자는 알데하이드 탈수소효소를 통해 아세트알데하이드를 형성하며, 이는 니코틴 의존도를 높이는 것으로 알려져 있다. L-시스테인 서방형 제제는 아세트알데하이드를 제거하여 금연 성공률을 높이는 데 도움을 줄 수 있다.^[58] 300명이 넘는 대규모 무작위 비교 시험에서도 이러한 결과가 확인되었다.^[59]

7. 3. 퍼스널 케어 산업

퍼머넌트 웨이브에서 시스테인은 모발 케라틴의 이황화 결합(디설파이드 결합)을 끊어 모발 형태를 변화시키는 데 사용된다.^[90] 주로 아시아 지역에서 사용되며, 한국에서도 널리 사용된다.

8. 안전성 및 식이 제한

시스테인은 대부분의 다른 아미노산에 비해 독성이 높은 편이다.^[98] 사람에게 미치는 영향은 불명확하지만, 쥐 실험에서 췌장 기능을 저하시켜 당뇨병을 유발할 가능성이 있다.^[60]

대부분의 시스테인은 가금류의 깃털이나 돼지털과 같은 동물성 물질의 가수분해를 통해 산업적으로 생산된다. 사람의 머리카락이 원료로 사용된다는 증거는 거의 없으며, 유럽 연합에서는 식품 첨가물 및 화장품에 사용을 명시적으로 금지하고 있다.^[71]^[72] 유대교의 카슈루트 및 이슬람교의 할랄을 준수하는 합성 L-시스테인도 비싸지만 사용할 수 있다.^[73] 합성 경로는 대장균의 돌연변이체를 사용한 발효를 포함한다.

동물성 L-시스테인 공급원은 카슈루트, 할랄, 채식주의자와 같은 식이 제한을 따르는 사람들에게는 논쟁의 여지가 있다.^[99] 이러한 문제를 피하기 위해 L-시스테인은 미생물 또는 다른 합성 공정을 통해서 얻을 수도 있다.

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