3-하이드록시뷰탄알

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1. 개요

3-하이드록시뷰탄알은 아세트알데히드의 이량체화 반응으로 생성되는 유기 화합물이다. 탈수 반응을 통해 크로톤알데히드를 생성하며, 수소화 반응을 통해 1,3-부탄디올을 생성하는데, 이 디올은 1,3-부타디엔의 전구체로 사용된다. 3-하이드록시뷰탄알은 중합 반응을 일으키며, 향수 제조 및 광석 부유 선광에 사용되기도 했다. 과거에는 최면제 및 진정제로 사용되기도 했다.

3-하이드록시뷰탄알 - [화학 물질]에 관한 문서

개요

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3-하이드록시뷰탄알의 골격식

IUPAC명	3-하이드록시뷰탄알
다른 이름	아세트알돌 3-하이드록시뷰티르알데하이드

식별 정보

CAS 등록번호	107-89-1 (R/S) 117706-97-5 (R) 117706-98-6 (S)
UNII	8C6G962B53
PubChem	7897 (R/S) 13061653 (R)
ChemSpider ID	7609 (R/S) 18915429 (R)
EC 번호	203-530-2
MeSH 이름	3-하이드록시뷰탄알
SMILES	CC(O)CC=O
StdInChI	1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3
InChI	1/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3
StdInChIKey	HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N
InChIKey	HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYAI

속성

분자식	C4H8O2
몰 질량	88.11 g/mol
외형	무색 액체
밀도	0.98 g/mL
끓는점	162 °C

관련 화합물

관련 작용기	알데하이드
기타 관련 화합물	글리콜알데하이드 락트알데하이드

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1. 개요
2. 생성
3. 반응 및 용도
4. 과거 용도

2. 생성

아세트알데하이드는 수용성 수산화 나트륨 처리 시 이량체화 반응을 일으킨다.

이는 전형적인 알돌 반응이다.

3. 반응 및 용도

아세트알데히드는 수용성 수산화 나트륨 처리 시 이량체화를 일으킨다. 이는 전형적인 알돌 반응이다. 3-하이드록시뷰탄알의 중합은 자발적으로 일어나지만, 물을 첨가하면 중단될 수 있다. 알돌은 향수 제조 및 광석 선광에 사용되었다.

3.1. 탈수 반응

3-하이드록시뷰탄알의 탈수 반응은 크로톤알데히드를 생성한다. 3-하이드록시뷰탄알의 증류는 이러한 변환을 일으킬 만큼 충분히 강제적이다.

: CH₃CH(OH)CH₂CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

3.2. 수소화 반응

3-하이드록시뷰탄알의 수소화 반응으로 1,3-부탄디올이 생성된다.

CH3CH(OH)CH2CHO + H2 → CH3CH(OH)CH2CH2OH^영어

이 디올은 다양한 중합체의 전구체인 1,3-뷰타다이엔의 전구체이다.

3.3. 중합 반응

3-하이드록시뷰탄알의 탈수 반응은 크로톤알데히드를 생성한다. 3-하이드록시뷰탄알의 증류는 이러한 변환을 일으킬 만큼 충분히 강제적이다.

3-하이드록시뷰탄알의 수소화 반응은 1,3-부탄디올을 생성한다.

이 디올은 다양한 중합체의 전구체인 1,3-부타디엔의 전구체이다.

3-하이드록시뷰탄알의 중합도 자발적으로 일어나지만, 물을 첨가하면 중단될 수 있다.

4. 과거 용도

과거에는 최면제 및 진정제로 의학 분야에서 사용되었다.