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가바펜티노이드

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목차

1. 개요

가바펜티노이드는 간질, 대상 포진 후 신경통, 당뇨병성 신경병증, 섬유근육통, 범불안 장애, 하지불안 증후군 치료에 사용되는 약물이다. 불면증, 편두통 등 허가 외 용도로도 사용되며, 요통에는 효과가 제한적이고 부작용의 위험이 있다. 주요 부작용으로는 졸음, 피로감, 혈압 감소 등이 있으며, 약리학적으로는 VGCC의 α₂δ 단백질에 결합하여 신경전달물질 방출을 감소시킨다. 가바펜틴, 프레가발린, 페니부트 등이 있으며, 오락용으로도 사용되지만 남용 가능성은 낮게 평가된다.

2. 의학적 용도

미국 식품의약품청(FDA)은 가바펜티노이드계 성분이 신체 호흡기 계통에서 중추신경계억제제와 함께 투여될 때, 특정 위험 요인과 겹치면 이상 징후나 호흡 곤란 등이 나타날 수 있다고 경고했다.[67] 주요 부작용으로는 졸음, 피로감, 혈압 감소, 메스꺼움, 구토, 녹내장에서의 시각적 환각 등이 보고되었다.[13]

2. 1. 적응증

간질, 대상 포진 후 신경통, 당뇨병성 신경병증과 관련된 신경병성 통증, 섬유근육통, 범불안 장애, 하지불안 증후군의 치료에 승인되었다.[3][6][10] 가바펜티노이드의 일부 허가 외 사용에는 불면증, 편두통, 사회 공포증, 공황 장애, 조증, 양극성 장애, 알코올 금단 증상의 치료가 포함된다.[6][11] 요통에 대한 가바펜티노이드 사용에 대한 기존 증거는 제한적이며, 입증된 이점 없이 심각한 부작용 위험을 보여준다.[12]

2. 2. 허가 외 사용

가바펜티노이드의 일부 허가 외 사용에는 불면증, 편두통, 사회 공포증, 공황 장애, 조증, 양극성 장애, 알코올 금단 증상의 치료가 포함된다.[6][11] 요통에 대한 가바펜티노이드 사용에 대한 기존 증거는 제한적이며, 입증된 이점 없이 심각한 부작용 위험을 보여준다.[12]

3. 부작용

미국 식품의약품청(FDA)은 가바펜티노이드 계열 성분이 신체 호흡기 계통에서 중추신경계억제제와 함께 투여될 때, 특정 위험 요인과 겹치면 이상 징후나 호흡 곤란 등의 발생 위험이 있다고 발표했다.[67] 가바펜틴#부작용, 프레가발린#부작용, 페니부트#부작용도 참고.

4. 약리학

가바펜티노이드는 특정 VGCC의 α₂δ 서브유닛에 결합하여 작용한다.[14][1] 이들은 α₂δ-1과 α₂δ-2 두 가지 서브유닛에 비슷한 친화력을 가지며, 주로 흥분성 신경전달물질의 방출을 감소시키는 방식으로 작용하는 것으로 알려져 있다.[1]

α₂δ VGCC 서브유닛은 과거 가바펜틴 수용체로 불리기도 했으나,[14][4] 최근 연구에 따르면 이 단백질은 VGCC 뿐만 아니라 NMDA형 글루탐산 수용체, 트롬보스폰딘과 같은 다른 단백질과도 연관되어 있다.[16] 가바펜티노이드는 이러한 추가적인 α₂δ 결합 단백질의 기능을 변화시켜 약효를 나타내는 것으로 추정된다.[17][18]

가바펜티노이드는 GABA 유사체이지만, GABA 수용체에 직접 결합하거나 GABA의 수송, 대사에 영향을 주지 않는다.[14][19] VGCC 억제제로 직접 작용하는 대신, 글루탐산, 서브스탠스 P 등의 흥분성 신경전달물질 방출을 감소시킨다. 예외적으로 가바펜틴은 Kv 전압 개폐 칼륨 채널(KCNQ)을 활성화시키는 것으로 밝혀졌다.[20]

내인성 α-아미노산인 L-류신과 L-아이소류신은 가바펜티노이드와 화학 구조가 유사하며, α₂δ VDCC 서브유닛에 대한 리간드로서 가바펜티노이드와 경쟁적으로 작용할 수 있다는 가설이 있다.[2][21]

한 연구에서 가바펜티노이드의 α₂δ 서브유닛 결합 친화도(Ki)는 가바펜틴 0.05μM, (''R'')-페니부트 23μM, (''S'')-페니부트 39μM, 바클로펜 156μM로 나타났다.[23] GABAB 수용체에 대한 친화도는 가바펜틴 >1mM, (''R'')-페니부트 92μM, (''S'')-페니부트 >1mM이었다. 바클로펜은 α₂δ 수용체에 작용하지 않아 가바펜티노이드로 분류되지 않는다.

프레가발린은 임상 연구에서 가바펜틴보다 약 2.5배 더 큰 효능을 보였으며,[58] 미로가발린은 생체 내에서 훨씬 더 강력한 효과를 나타낸다.

4. 1. 약력학

가바펜티노이드는 VGCC의 보조 서브유닛인 α2δ 단백질에 대한 높은 친화성을 가진 리간드이다.[14][1] 가바펜티노이드의 모든 약리학적 작용은 이 부위에 결합하는 것을 필요로 한다. α2δ-1과 α2δ-2 두 종류의 약물 결합 α2δ 서브유닛이 있으며, 대부분의 가바펜티노이드는 이 두 부위에 대해 유사한 친화력을 보이며 작용한다.[1] 가바펜티노이드 약물은 VGCC의 작용을 직접적으로 변화시키지 않고 특정 흥분성 신경전달물질의 방출을 감소시키는 것으로 보인다.[1]

α2δ VGCC 서브유닛은 가바펜틴 수용체라고 불려왔다.[14][4] α2δ-1 단백질이 VGCC가 아닌, NMDA형 글루탐산 수용체, thrombospondin과 같은 세포 부착 분자 등 다른 단백질과 밀접하게 연관되어 있다는 것이 밝혀졌다.[16] 가바펜티노이드는 이 추가적인 α2δ 결합 단백질의 기능을 변화시키며, 이는 약물의 작용을 매개하는 것으로 제안되었다.[17][18]

가바펜티노이드는 GABA 유사체임에도 불구하고, GABA 수용체에 결합하지 않으며, GABA 수용체 작용제로 ''in vivo''에서 전환되지 않으며, GABA 수송 또는 대사를 조절하지 않는다.[14][19] 또한, 가바펜티노이드는 VGCC의 억제제로서 직접적으로 작용하지 않는다. 대신, 글루탐산과 Substance P를 포함한 흥분성 신경전달물질의 방출을 감소시킨다. 그러나, 프레가발린이 아닌 가바펜틴은 Kv 전압 개폐 칼륨 채널(KCNQ)을 활성화시키는 것으로 밝혀졌다.[20]

내인성 α-아미노산인 L-leucine과 L-isoleucine은 화학 구조에서 가바펜티노이드와 유사하며 가바펜틴 및 프레가발린과 유사한 친화성을 가진 α2δ VDCC 서브유닛의 리간드이며(예: L-isoleucine의 경우 IC50 = 71 nM), 인간 뇌척수액에 마이크로몰 농도로 존재한다(예: L-leucine의 경우 12.9 μM, L-isoleucine의 경우 4.8 μM).[2] 이것들은 서브유닛의 내인성 리간드일 수 있으며 가바펜티노이드의 효과를 경쟁적 억제할 수 있다는 가설이 세워졌다.[2][21] 가바펜틴과 프레가발린은 α2δ 서브유닛에 대한 나노몰 결합 친화성을 갖지만, ''in vivo''에서의 효능은 낮은 마이크로몰 범위에 있으며, 내인성 L-아미노산에 의한 결합 경쟁이 이러한 불일치의 원인일 가능성이 높다.[22]

한 연구에서 쥐 뇌에서 발현된 α2δ 서브유닛에 대한 가바펜티노이드의 친화도(Ki) 값은 가바펜틴의 경우 0.05μM, (''R'')-페니부트의 경우 23μM, (''S'')-페니부트의 경우 39μM, baclofen의 경우 156μM인 것으로 나타났다.[23] GABAB 수용체에 대한 친화도(Ki)는 가바펜틴의 경우 >1mM, (''R'')-페니부트의 경우 92μM, (''S'')-페니부트의 경우 >1mM이었다. 바클로펜은 α2δ 수용체에서 관련 작용을 하지 않으므로 가바펜티노이드로 간주되지 않는다.

프레가발린은 임상 연구에서 가바펜틴보다 유의하게 더 큰 효능(약 2.5배)을 보였으며,[58] 미로가발린은 생체 내에서 훨씬 더 강력하다.

4. 2. 약동학

가바펜티노이드는 흡수, 분포, 대사, 배설 과정을 거친다.

  • '''흡수:''' 가바펜틴과 프레가발린은 소장에서 큰 중성 아미노산 수송체 1 (LAT1, SLC7A5)을 통해 능동 수송된다.[1][14][24] 가바펜틴은 LAT1이 쉽게 포화되어 용량 의존적 약물동태를 보이는 반면, 프레가발린은 선형 약물동태를 보인다.[1] 가바펜틴 에나카르빌은 모노카르복실레이트 수송체 1 (MCT1) 및 나트륨 의존성 멀티비타민 수송체 (SMVT)로 수송되며, 고용량에서도 생체 이용률 포화가 관찰되지 않았다.[25]

  • '''분포:''' 가바펜틴, 프레가발린, 페니뷰트는 친유성이 낮아 혈액-뇌 장벽 통과 시 LAT1에 의한 능동 수송이 필요하다.[14][24][28][30][32][33] LAT1은 혈액-뇌 장벽에 많이 발현되어 가바펜티노이드를 뇌로 수송하며, 가바펜틴의 경우 장 흡수와 마찬가지로 수송이 포화될 수 있다.[24][34]

  • '''배설:''' 가바펜티노이드는 신장을 통해 소변으로 배설된다.[28][30]

4. 2. 1. 흡수

가바펜틴과 프레가발린은 소장에서 큰 중성 아미노산 수송체 1 (LAT1, SLC7A5) 등[1][14][24] 능동 수송 과정을 통해 흡수된다.[1] LAT1은 쉽게 포화되므로, 가바펜틴의 약물동태는 용량 의존적이며 고용량에서 생체 이용률 감소 및 최고 농도 지연이 나타난다.[1] 반면, 프레가발린은 선형 약물동태를 보이며 흡수 포화가 나타나지 않는다.[1]

가바펜틴 에나카르빌은 모노카르복실레이트 수송체 1 (MCT1) 및 나트륨 의존성 멀티비타민 수송체 (SMVT)에 의해 수송되며, 최대 2,800 mg 용량까지 생체 이용률 포화는 관찰되지 않았다.[25]

가바펜틴의 경구 생체 이용률은 투여 용량에 따라 달라진다. 100mg을 8시간 간격으로 하루 3번 투여했을 때 약 80%이지만, 용량이 증가함에 따라 감소한다 (300mg에서 60%, 1,600mg에서 27%).[28][25] 프레가발린의 경구 생체 이용률은 임상 용량 범위(75~900mg/일)에서 90% 이상이다.[28]

음식은 프레가발린의 경구 생체 이용률에 큰 영향을 주지 않지만,[28] 가바펜틴의 곡선하면적은 약 10% 증가시킨다.[28] 모르핀과 같이 장 연동 운동을 늦추는 약물과 함께 투여하면 가바펜틴의 생체 이용률이 증가할 수 있다.[29]

저용량(100mg) 가바펜틴의 Tmax (최고 농도 도달 시간)는 약 1.7시간이지만, 고용량에서는 3~4시간으로 증가한다.[1] 프레가발린의 Tmax는 일반적으로 300mg 이하 용량에서 1시간 이하이다.[1] 음식은 프레가발린의 흡수를 지연시키고 최고 농도를 감소시키지만, 생체 이용률에는 영향을 미치지 않는다. 공복 시 프레가발린의 Tmax는 0.6시간, 식사 후에는 3.2시간이며, Cmax는 식사 시 25~31% 감소한다.[28] 음식은 가바펜틴의 Tmax에 큰 영향을 미치지 않고 Cmax를 약 10% 증가시킨다.[28]

4. 2. 2. 분포

가바펜틴, 프레가발린, 페니뷰트는 모두 혈액-뇌 장벽을 통과하여 중추신경계로 들어간다.[14][30] 그러나 친유성이 낮기 때문에,[28] 가바펜티노이드는 혈액-뇌 장벽을 능동적으로 수송해야 한다.[24][14][32][33] LAT1은 혈액-뇌 장벽에서 고도로 발현되며,[34] 이에 결합하는 가바펜티노이드를 뇌로 수송한다.[24][14][32][33] LAT1에 의해 매개되는 가바펜틴의 장 흡수와 마찬가지로, LAT1에 의한 혈액-뇌 장벽을 통한 가바펜틴 수송은 포화된다.[24] 가바펜틴은 P-당단백질(ABCB1) 또는 OCTN2(SLC22A5)와 같은 다른 약물 수송체에는 결합하지 않는다.[24]

가바펜틴과 프레가발린은 유의미하게 혈장 단백질 결합을 하지 않는다(<1%).[28] 페니뷰트 유사체인 바클로펜은 30%의 낮은 혈장 단백질 결합을 보인다.[35]

4. 2. 3. 대사

가바펜틴, 프레가발린, 페니뷰트는 모두 대사를 거의 또는 전혀 거치지 않는다.[1][28][30] 반대로, 가바펜틴의 전구약물인 가바펜틴 에나카르빌은 효소에 의한 가수 분해를 거쳐야 생물학적 활성을 나타낸다.[1][25] 이는 장에서 비특이적 에스테라아제에 의해 수행되며, 간에서도 덜하지만 일어난다.[1]

4. 2. 4. 배설

신장을 통해 소변으로 배설된다.[28][30] 가바펜틴, 프레가발린, 페니뷰트는 모두 비교적 짧은 제거 반감기를 가지는데, 각각 5.0~7.0시간, 6.3시간, 5.3시간으로 보고되었다.[28][30]

5. 화학

가바펜티노이드는 GABA의 3-치환된 유도체이다. 따라서, GABA 유사체이자 γ-아미노산이다.[3][4] 구체적으로, 프레가발린은 (''S'')-(+)-3-이소부틸-GABA이고, 페니부트는 3-페닐-GABA이며,[30] 가바펜틴은 3 위치에 사이클로헥산 고리를 가진 GABA의 유도체이다(또는 다소 부적절하게 3-사이클로헥실-GABA라고 명명됨).[39][40][41] 가바펜티노이드는 또한 구조적 유사체로서 α-아미노산인 L-류신 및 L-이소류신과 약력학과 관련하여 GABA와의 구조적 유사성보다 더 관련성이 있을 수 있다.[2][21][39]

GABA 및 일부 주요 가바펜티노이드의 화학 구조를 L-류신과 비교하여 나타낸 그림.

6. 역사

가바펜틴은 상품명 뉴론틴(Neurontin)으로 1993년 5월 영국에서 간질 치료제로 처음 승인되었으며, 1994년 미국에서 판매되었다.[42][43] 2002년 5월 미국에서 대상포진 후 신경통 치료제로 승인되었다.[44] 가바펜틴의 제네릭 의약품은 2004년 미국에서 처음 출시되었다.[45] 1일 1회 투여하는 가바펜틴 서방형 제제는 상품명 Gralise로 2011년 1월 미국에서 대상포진 후 신경통 치료제로 승인되었다.[46][47]

프레가발린은 상품명 리리카(Lyrica)로 2004년 유럽에서 승인되었으며, 2005년 9월 미국에서 간질, 대상포진 후 신경통, 당뇨병성 신경병증 관련 신경병성 통증 치료제로 도입되었다.[41][48][49][50] 2007년 6월 미국에서 섬유근육통 치료제로 승인되었다.[41][48][50] 2005년 유럽에서 범불안 장애 치료제로도 승인되었지만, 미국에서는 승인되지 않았다.[48][41][51][52]

가바펜틴 에나카빌은 상품명 호리전트(Horizant)로 2011년 4월 미국에서 하지불안 증후군 치료제로 도입되었으며, 2012년 6월 대상포진 후 신경통 치료제로 승인되었다.[53]

상품명 안비펜(Anvifen), 페니부트(Fenibut), 노오펜(Noofen)으로 판매되는 페니부트는 1960년대 러시아에서 불안, 불면증 및 기타 질환 치료를 위해 도입되었다.[30][54]

미로가발린은 상품명 탈리게(Tarlige)로 2019년 1월 일본에서 신경병성 통증 및 대상포진 후 신경통 치료제로 승인되었다.[55]

2008년부터 2018년까지 65개 국가 및 지역에서 가바펜티노이드 소비가 전반적으로 증가했다.[56]

7. 사회와 문화

가바펜티노이드는 오락 목적으로 사용될 수 있다.[57][58][59]

7. 1. 오락적 사용

가바펜티노이드는 고용량에서 행복감을 유발하며, 알코올, γ-히드록시부티르산 (GHB), 벤조디아제핀과 같은 GABA 작용성 중추 신경계 중추 억제제와 유사한 효과를 나타내어 오락용 약물로 사용된다(일반적인 임상 용량의 3~20배).[57][58][59] 전반적인 남용 가능성은 낮고, 알코올, 벤조디아제핀, 오피오이드, 정신 자극제, 기타 불법 약물과 같은 다른 약물보다 현저히 낮은 것으로 간주된다.[57][58]

프레가발린은 오락적인 잠재력으로 인해 미국에서 스케줄 V 통제 물질이다.[57] 2019년 4월,[60] 영국은 가바펜틴과 프레가발린을 C급 약물로, 약물 오용 규정 2001에 따라 스케줄 3 약물로 지정했다.[61] 그러나, 캐나다나 오스트레일리아에서는 통제 물질이 아니며, 페니뷰트를 포함한 다른 가바펜티노이드도 통제 물질이 아니다.[57]

가바펜티노이드에 대한 약물 내성은 반복적인 사용으로 매우 빠르게 나타나지만, 중단 시에는 빠르게 사라진다. 불면증, 메스꺼움, 두통, 설사와 같은 약물 금단 증상이 보고되었다.[57][58] 심한 반동 불안과 같은 더 심각한 금단 증상은 페니뷰트에서 보고되었다.[59] 가바펜티노이드에 대한 빠른 내성 때문에, 사용자는 종종 복용량을 늘리며,[58] 다른 사용자는 내성을 피하기 위해 복용 간격을 두고 드물게 사용할 수 있다.[59]

8. 약물 목록

가바펜티노이드 약물은 다음과 같다.

약물
가바펜틴
가바펜틴 서방정
가바펜틴 에나카빌
미로가발린
페니부트
프레가발린
바클로펜
4-플루오로페니부트
4-메틸프레가발린
아타가발린
이마가발린
PD-217,014
톨리부트


8. 1. 승인된 약물


  • 가바펜틴 (뉴론틴, 가바감마)
  • * 가바펜틴 서방정 (그랄리스)
  • * 가바펜틴 에나카빌 (호라이전트)
  • 미로가발린 (타를리게)
  • 페니부트 (안비펜, 페니부트, 누펜)
  • 프레가발린 (리리카)
  • 바클로펜

8. 2. 승인되지 않은 약물


  • 4-플루오로페니부트
  • 4-메틸프레가발린
  • 아타가발린
  • 이마가발린
  • PD-217,014
  • 톨리부트

참조

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[67] 웹사이트 식품의약품안전처-의약품 안전성 서한 배포 알림(가바펜티노이드계 성분제제)의약품통합정보시스템 https://nedrug.mfds.[...]


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