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4-피론

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1. 개요

4-피론은 켈리돈산의 열적 탈카복실화 또는 4-피론-2,6-디카르복실산의 가열에 의한 탈카복실화 반응으로 제조된다. 4-피론과 그 유도체는 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 형성한다. 말톨, 메코닌산, 코지산, 플라본 등 여러 천연 화합물의 중심 핵을 형성한다.

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4-피론 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
4-피론 구조
4-피론 구조
IUPAC 명칭피란-4-온
다른 이름감마-피론
4-피라논
식별 정보
화학 물질 식별자 (ChemSpider)7680
InChI1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
InChIKeyCVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
표준 InChI1S/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
표준 InChIKeyCVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호108-97-4
UNIIUJ7X07IM7Z
PubChem7968
ChEBI37966
SMILESC1=COC=CC1=O
속성
화학식C5H4O2
몰 질량96.08
녹는점32 - 34 °C
끓는점210 - 215 °C
위험성
인화점101 °C

2. 제조

4-피론은 켈리돈산 또는 4-피론-2,6-디카르복실산의 열적 탈카복실화를 통해 제조된다.[11][2][7] 양성자성 용매 중에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 생성한다.[7][8][9]

3. 반응

4-피론과 그 유도체는 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 형성한다.[11][12][13][2][3][4] 4-피론-2,6-디카르복실산의 가열에 의한 탈카복실화를 통해 생성된다.[7] 양성자성 용매에서 아민과 반응하여 4-피리돈을 생성한다.[7][8][9]

4. 유도체

4-피론은 말톨, 코지산, 메코닌산 등 여러 천연 화합물의 중심 핵을 형성하며, 플라본류의 중요한 기본 구조를 이룬다.[5]

4. 1. 주요 유도체

4-피론은 말톨, 코지산 등 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]

4. 1. 1. 말톨

4-피론은 말톨, 코지산을 포함한 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]

말톨코지산


4. 1. 2. 코지산

4-피론은 말톨, 코지산을 포함한 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]

말톨코지산


4. 1. 3. 플라본

4-피론은 말톨, 코지산 등 여러 천연 화합물과 플라본의 중요한 부류의 중심 코어를 형성한다.[5]

말톨코지산


참조

[1] 웹사이트 4H-Pyran-4-one http://www.sigmaaldr[...]
[2] 서적 Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry John Wiley & Sons, Inc. 1972
[3] 학술지 Reactions of 4-pyrones with primary amines. A new class of ionic associates 1971
[4] 학술지 The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones 1963
[5] 학술지 Γ-Pyrone natural products—A privileged compound class provided by nature
[6] 웹사이트 4H-Pyran-4-one http://www.sigmaaldr[...]
[7] 서적 Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry John Wiley & Sons, Inc. 1972
[8] 학술지 Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates 1971
[9] 학술지 The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones 1963
[10] 웹사이트 4H-Pyran-4-one http://www.sigmaaldr[...]
[11] 서적 Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry https://archive.org/[...] John Wiley & Sons, Inc. 1972
[12] 학술지 Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates 1971
[13] 학술지 The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones https://archive.org/[...] 1963



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