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L-도파퀴논

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목차

1. 개요

L-도파퀴논은 모노페놀 모노옥시게나아제가 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시켜 생성하는 물질이다. 산소 분자를 사용하여 산화 반응이 일어나며, 반응 후에는 L-도파퀴논과 물이 생성된다.

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L-도파퀴논 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭3,4-다이옥소-3,4-다이하이드로-L-페닐알라닌
다른 이름o-도파퀴논
계통명(2S)-2-아미노-3-(3,4-다이옥소사이클로헥사-1,5-다이엔-1-일)프로판산
식별자
CAS 등록번호4430-97-1
PubChem439316
ChEBI16852
SMILESN[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O
ChemSpider ID388447
InChI1/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
InChIKeyAHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIEBS
표준 InChI1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
표준 InChIKeyAHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N
UNII5P7FHT9NL7
특성
분자식C9H9NO4
겉모습해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자동 발화점해당 없음

2. 효소 반응

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 반응 후에는 목적물과 물이 생성된다.

간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응

2. 1. 반응 메커니즘

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 반응 후에는 목적 생성물과 물이 생성된다.

2. 2. 티로신 산화 반응

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 이 반응을 통해 티로신은 L-도파퀴논으로 산화되며, 물이 함께 생성된다.

2. 3. 생물학적 의의

모노페놀 모노옥시게나아제 반응은 멜라닌 생성이나 신경전달물질 합성처럼 생체 내 다양한 과정에서 중요한 역할을 한다. 특히, 멜라닌 생성 과정은 자외선으로부터 피부를 보호하는 데 필수적이다.[1][2]

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀 화합물을 산화시킨다. 이 반응을 통해 L-도파퀴논과 같은 목적 생성물과 함께 물이 만들어진다.[3]

참조

[1] 논문 Chemistry of mixed melanogenesis – pivotal roles of dopaquinone
[2] 논문 Determination of melanin synthetic pathways
[3] 웹사이트 Biochemistry, Melanin https://www.ncbi.nlm[...] StatPearls Publishing January 2020
[4] 논문 Chemistry of mixed melanogenesis – pivotal roles of dopaquinone
[5] 논문 Determination of melanin synthetic pathways
[6] 저널 Chemistry of mixed melanogenesis – pivotal roles of dopaquinone
[7] 저널 Determination of melanin synthetic pathways
[8] 저널 Biochemistry, Melanin https://www.ncbi.nlm[...] StatPearls Publishing January 2020


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