L-도파퀴논

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1. 개요

L-도파퀴논은 모노페놀 모노옥시게나아제가 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시켜 생성하는 물질이다. 산소 분자를 사용하여 산화 반응이 일어나며, 반응 후에는 L-도파퀴논과 물이 생성된다.

L-도파퀴논 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭3,4-다이옥소-3,4-다이하이드로-L-페닐알라닌
다른 이름o-도파퀴논
계통명(2S)-2-아미노-3-(3,4-다이옥소사이클로헥사-1,5-다이엔-1-일)프로판산
식별자
CAS 등록번호4430-97-1
PubChem439316
ChEBI16852
SMILESN[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O
ChemSpider ID388447
InChI1/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
InChIKeyAHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIEBS
표준 InChI1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
표준 InChIKeyAHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N
UNII5P7FHT9NL7
특성
분자식C9H9NO4
겉모습해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자동 발화점해당 없음
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2. 효소 반응

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 반응 후에는 목적물과 이 생성된다.

간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응
간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응

2.1. 반응 메커니즘

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 반응 후에는 목적 생성물과 이 생성된다.

간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응
간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응

2.2. 티로신 산화 반응

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀류를 산화시킨다. 이 반응을 통해 티로신은 L-도파퀴논으로 산화되며, 이 함께 생성된다.

간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응
간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응

2.3. 생물학적 의의

모노페놀 모노옥시게나아제 반응은 멜라닌 생성이나 신경전달물질 합성처럼 생체 내 다양한 과정에서 중요한 역할을 한다. 특히, 멜라닌 생성 과정은 자외선으로부터 피부를 보호하는 데 필수적이다.

모노페놀 모노옥시게나아제는 산소 분자를 사용하여 티로신이나 도파와 같은 페놀 화합물을 산화시킨다. 이 반응을 통해 L-도파퀴논과 같은 목적 생성물과 함께 이 만들어진다.

간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응
간략화된 티로신에서 도파퀴논까지의 산화 반응