O-메틸화 플라보노이드
1. 개요
O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하이드록실기에 메틸기가 결합된 화합물이다. 이러한 반응은 O-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매되며, 식물과 동물에서 모두 발견된다. 식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치에 메틸기를 결합시키며, 동물 효소는 신경전달물질 대사에 관여한다. O-메틸화 플라보노이드에는 O-메틸화 안토시아니딘, 플라바놀, 플라바논, 플라바논올, 플라보놀, 플라본, 아이소플라본 등이 있으며, 각 종류는 다양한 하위 화합물을 포함한다.
| 다른 이름 | 메톡시플라보노이드 |
|---|---|
| 화학식 | C16H12O7 (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체) |
| 분자량 | 316.26 g/mol (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체) |
| 설명 | O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하위 부류이며, 하나 이상의 하이드록실기가 메틸기로 치환된 것이 특징이다. |
|---|---|
| 분포 | 식물계에 널리 분포하며, 다양한 과일, 채소, 견과류, 씨앗, 꽃에서 발견된다. |
| 생합성 | 플라보노이드 O-메틸트랜스퍼라제(OMT) 효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 생성된다. |
| 기능 | 항산화 활성 항염증 활성 항암 활성 |
| 플라보놀 | 퀘르세틴 3-O-메틸 에테르 아이소람네틴 탐나틴 미리세틴 유도체 |
|---|---|
| 플라본 | 아피제닌 유도체 루테올린 유도체 |
| 플라바논 | 헤스페리딘 |
| 안토시아닌 | 말비딘 유도체 |
-
O-메틸화 플라보노이드 -
노빌레틴
노빌레틴은 감귤류에 함유된 폴리페놀의 일종으로, 항염증, 항암, 연골 보호, 신경 세포 활성화 등의 약리 작용이 연구되고 있다. -
플라보노이드 -
에피갈로카테킨 갈레이트
에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)는 녹차에 함유된 카테킨의 일종으로, 항산화 및 다양한 생물학적 효과에 대한 연구가 진행 중이나, 과다 섭취 시 간 독성을 유발할 수 있어 섭취 시 주의해야 한다. -
플라보노이드 -
C-메틸화 플라보노이드
2. 효소
O-메틸화 플라보노이드의 형성은 다양한 기질을 수용하는 O-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매된다. 이 효소들은 특정 하이드록실기에 O-메틸화를 매개하는데, 예를 들어 칸타란투스 로제우스(Catharanthus roseus)는 4', 벼는 3' 위치에 작용한다. 이러한 위치는 오르토, 메타, 파라일 수 있으며, 3-OH 위치에 대한 특정 3-O-메틸기전이효소도 존재한다. 칼라만시(Citrus mitis)는 이러한 모든 활성을 보여준다.
2.1. 식물 효소
식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치(예: 4', 3', 7, 8 등)에 메틸기를 결합시키는 반응을 촉매한다.
| 효소 이름 | 기능 |
|---|---|
| 아피제닌 4'-O-메틸기전이효소 | 아피제닌의 4' 위치에 메틸기 결합 |
| 8-하이드록시퀘르세틴 8-O-메틸기전이효소 | 8-하이드록시퀘르세틴의 8 위치에 메틸기 결합 |
| 아이소플라본 4'-O-메틸기전이효소 | 아이소플라본의 4' 위치에 메틸기 결합 |
| 아이소플라본 7-O-메틸기전이효소 | 아이소플라본의 7 위치에 메틸기 결합 |
| 아이소리퀴리티제닌 2'-O-메틸기전이효소 | 아이소리퀴리티제닌의 2' 위치에 메틸기 결합 |
| 아이소오리엔틴 3'-O-메틸기전이효소 | 아이소오리엔틴의 3' 위치에 메틸기 결합 |
| 캠퍼롤 4'-O-메틸기전이효소 | 캠퍼롤의 4' 위치에 메틸기 결합 |
| 루테올린 O-메틸기전이효소 | 루테올린의 특정 위치에 메틸기 결합 |
| 메틸퀘르세타제틴 6-O-메틸기전이효소 | 메틸퀘르세타제틴의 6 위치에 메틸기 결합 |
| 3-메틸퀘르세틴 7-O-메틸기전이효소 | 3-메틸퀘르세틴의 7 위치에 메틸기 결합 |
| 미리세틴 O-메틸기전이효소 | 미리세틴의 특정 위치에 메틸기 결합 |
| 퀘르세틴 3-O-메틸기전이효소 | 퀘르세틴의 3 위치에 메틸기 결합 |
| 비텍신 2-O-람노사이드 7-O-메틸기전이효소 | 비텍신 2-O-람노사이드의 7 위치에 메틸기 결합 |
2.2. 동물 효소
동물 효소는 주로 카테콜아민과 같은 신경전달물질의 대사에 관여한다. 예시는 다음과 같다.
* 카테콜-O-메틸기전이효소
3. ''O''-메틸화 플라보노이드 종류
O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 기본 골격 구조에 따라 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.
* O-메틸화 안토사이아니딘
* O-메틸화 플라바놀
* O-메틸화 플라바논
* O-메틸화 플라바논올
* O-메틸화 플라보놀
* O-메틸화 플라본
* O-메틸화 아이소플라본
3.1. ''O''-메틸화 안토사이아니딘
O-메틸화 안토사이아니딘은 식물에서 붉은색, 보라색, 파란색 등을 나타내는 색소 성분이다.
| 이름 |
|---|
| 5-디옥시-말비딘 |
| 카펜시니딘 |
| 유로피니딘 |
| 히르수티딘 |
| 말비딘 |
| 페오니딘 |
| 페투니딘 |
| 풀첼리딘 |
| 로시니딘 |
3.2. ''O''-메틸화 플라바놀
* 메시아다놀 (3-O-메틸카테킨)
3.3. ''O''-메틸화 플라바논
* 헤스페레틴
* 호모에리오딕티올
* 아이소사쿠라네틴
* 사쿠라네틴
* 스테루빈
3.4. ''O''-메틸화 플라바논올
* 다이하이드로캠프페라이드
* 디히드로캠페리드
* 디히드로켐페리드
3.5. ''O''-메틸화 플라보놀
캠퍼롤의 O-메틸화 플라보놀
* 캠프페라이드
* 켐페리드
미리세틴의 O-메틸화 플라보놀
* 아눌라틴
* 콤브레톨
* 유로페틴
* 라리시트린 (3'-O-다이메틸미리세틴)
* 5-O-메틸미리세틴
* 시린제틴 (3',5'-O-다이메틸미리세틴)
퀘르세틴의 O-메틸화 플라보놀
* 아야닌
* 아잘레아틴
* 아이소람네틴
* 옴부인
* 파치포돌
* 레투신 (퀘르세틴-3,7,3',4'-테트라메틸 에터)
* 람나진
* 람네틴
* 타마리세틴
기타 O-메틸화 플라보놀
* 유파톨리틴
* 나츠다이다인
* 오이파트리친
3.6. ''O''-메틸화 플라본
* 아카세틴
* 크리소에리올
* 디오스메틴
* 네페틴
* 노빌레틴
* 오록실린-A
* 시넨세틴
* 탄제레틴
* 테베티아플라본
* 워고닌
* 스다치틴
3.7. ''O''-메틸화 아이소플라본
* 비오카닌 A
* 칼리코신
* 포름오노네틴
* 글리시테인
* 이리제닌
* 5-O-메틸제니스테인
* 프라텐세인
* 프루네틴
* 프사이-텍토리제닌
* 레투신
* 텍토리제닌