방향족 치환기 패턴
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1. 개요
방향족 치환기 패턴은 벤젠 고리에 두 개 이상의 치환기가 결합할 때, 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 명명법이다. 2개의 치환기가 결합하는 경우, 인접한 위치는 오르토-, 탄소 하나를 건너뛴 위치는 메타-, 마주보는 위치는 파라-로 명명한다. 3개의 치환기가 결합하는 경우에는 세 치환기가 이웃한 패턴은 비시널-, 비대칭적인 위치는 어시메트릭-, 대칭적인 위치는 시메트릭-으로 명명한다. 이 외에도 입소, 메소, 페리, 시네, 텔레 치환과 같은 명명법이 존재한다. 이러한 명명법은 그리스어에서 유래되었으며, 19세기 후반에 화학자들에 의해 정립되었다.
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| 방향족 치환기 패턴 | |
|---|---|
| 서열 위치 명명법 | |
| 개요 | 벤젠 고리에 붙어있는 치환기의 위치를 나타내는 명명법 |
| 치환기 패턴 | |
| 오르토- | 두 치환기가 서로 붙어있는 경우(1,2-치환) |
| 메타- | 두 치환기가 한 탄소를 사이에 두고 있는 경우(1,3-치환) |
| 파라- | 두 치환기가 서로 마주보고 있는 경우(1,4-치환) |
| 접두사 사용 예시 | |
| 오르토-크레졸 | 2-메틸페놀 |
| 메타-크레졸 | 3-메틸페놀 |
| 파라-크레졸 | 4-메틸페놀 |
| 추가 고려사항 | |
| 고리 치환체의 수 | 벤젠 고리에 3개 이상의 치환기가 붙어있는 경우, 위치를 숫자로 명확히 표시해야 함. |
| 우선순위 | 치환기에 우선순위가 있는 경우, 가장 높은 우선순위의 치환기를 기준으로 위치를 결정함. |
2. 2개의 치환기 위치 관계에 의한 명명법 (오르토-, 메타-, 파라-)
- 오르토-(ortho-, ''o''-, 1,2-)는 인접한 위치에 치환기가 결합한 패턴이다(오르토스/ὀρθόςel, "직립"을 의미). 오르토 치환에서 2개의 치환기는 1과 2로 번호가 매겨지며 서로 옆에 위치한다.
- 메타-(meta-, ''m''-, 1,3-)는 탄소를 하나 건너뛴 위치에 결합한 패턴이다(메타/μετάel, "넘은"을 의미). 메타 치환에서 2개의 치환기는 1번과 3번에 위치한다.
- 파라-(para-, ''p''-, 1,4-)는 2개의 치환기가 대면하는 위치에 결합한 패턴이다(파라/παράel, "(위로) 대한다"를 의미). 파라 치환에서 2개의 치환기는 서로 반대쪽 말단을 차지한다.
톨루이딘은 이러한 3가지 유형의 치환에 대한 예이다.
2. 1. 오르토 (ortho-, o-, 1,2-)
오르토-(orthos/ὀρθόςel, "직립"을 의미)는 두 치환기가 벤젠 고리에서 바로 옆 탄소에 위치하는 경우(1,2-위치)이다. 오르토 치환에서 2개의 치환기는 1과 2로 번호가 매겨지며 서로 옆에 위치한다. 톨루이딘은 이러한 치환의 한 예시이다.
2. 2. 메타 (meta-, m-, 1,3-)
메타-(meta-, ''m''-, 1,3-)는 두 치환기가 벤젠 고리에서 한 탄소를 건너뛰어 위치하는 경우(1,3-위치)를 말한다. 어원은 그리스어 "메타/μετάel"로, "넘은"을 의미한다.
2. 3. 파라 (para-, p-, 1,4-)
두 치환기가 벤젠 고리에서 서로 마주 보는 위치(1,4-위치)에 있는 경우를 파라라고 한다.파라/παράel는 "(위로) 대한다"는 뜻이다. 파라 치환에서 두 치환기는 서로 반대쪽 말단을 차지한다.2. 4. 제미널 (geminal, gem-, 1,1-)
2. 5. 합성 및 특성
아미노기, 하이드록실기, 알킬기, 페닐기와 같은 전자 공여기는 오르토/파라 배향성을 가지는 경향이 있고, 나이트로기, 나이트릴기, 케톤기와 같은 전자 수용기는 메타 배향성을 가지는 경향이 있다.[12][1]화합물에 따라 특성이 다르지만 단순 이치환된 방향족 탄화수소에서는 3가지 이성질체(오르토, 메타, 파라)가 다소 비슷한 끓는점을 갖는 경향이 있다. 그러나 파라 이성질체는 일반적으로 3가지 이성질체들 중에서 가장 높은 녹는점을 가지며, 주어진 용매에 대한 용해도가 가장 낮다.[12][1]
2. 6. 오르토 이성질체와 파라 이성질체의 분리
전자 공여기는 오르토 및 파라 패턴이기 때문에 이들 이성질체의 분리는 합성 화학에서 일반적인 문제이다.[13][14][2][3] 이들 이성질체를 분리하기 위한 몇 가지 방법이 있다.일반적으로 오르토가 파라보다 더 극성이기 때문에 칼럼 크로마토그래피는 종종 이들 이성질체를 분리하는 데 사용된다.[13][2] 재결정은 파라가 오르토보다 덜 용해되어 먼저 결정화된다는 원리에 따라 순수한 파라 생성물을 얻는데 사용할 수 있다. 오르토 이성질체의 공결정화를 피하기 위한 주의를 기울여야 한다.[13][2]
많은 나이트로 화합물의 오르토 이성질체와 파라 이성질체는 끓는점이 상당히 다르다. 이들 이성질체는 보통 증류에 의해 분리될 수 있다. 이러한 분리된 이성질체들은 다이아조늄염으로 전환되어 다른 순수한 오르토 화합물 또는 파라 화합물을 제조하는 데 사용할 수 있다.[14][3]
3. 3개의 치환기 위치 관계에 의한 명명법 (비시널-, 어시메트릭-, 시메트릭-)
- '''비시널-'''(''vic.''-, 1,2,3-)은 3개의 치환기가 서로 이웃한 패턴이다. 피로갈롤은 1,2,3-트라이하이드록시벤졸로 비시널 패턴의 예시이다.
- '''비대칭-'''(''asym.''-, 1,2,4-)은 3개의 치환기가 벤젠 고리에서 비대칭 위치에 결합한 패턴이다. 벤젠 고리에 하이드록시기가 3개 치환된 트라이하이드록시벤젠의 경우, 1, 2, 4번 위치에 하이드록시기가 결합한 하이드록시퀴놀이 어시메트릭-트라이하이드록시벤젠에 해당한다.
- '''대칭-'''(''sym.''-, 1,3,5-)은 3개의 치환기가 벤젠 고리에 120도의 대칭된 위치에 결합한 패턴이다. 플로로글루신올이 그 예시중 하나이다.
3. 1. 비시널 (vicinal-, vic-, 1,2,3-)
비시널-(''vic.''-, 1,2,3-)은 3개의 치환기가 벤젠 고리에서 서로 이웃한 탄소에 연속적으로 위치하는 패턴이다. 피로갈롤은 1,2,3-트라이하이드록시벤졸로 비시널 패턴의 예시이다.
3. 2. 어시메트릭 (asymmetric-, asym-, 1,2,4-)
3개의 치환기가 벤젠 고리에서 비대칭적인 위치(1,2,4-위치)에 있는 경우를 어시메트릭이라고 한다. 벤젠 고리에 하이드록시기가 3개 치환된 트라이하이드록시벤젠의 경우, 1, 2, 4번 위치에 하이드록시기가 결합한 하이드록시퀴놀이 어시메트릭-트라이하이드록시벤젠에 해당한다.3. 3. 시메트릭 (symmetric-, sym-, 1,3,5-)
벤젠 고리에 3개의 치환기가 120도의 대칭적인 위치(1,3,5-위치)에 결합한 패턴을 시메트릭(-''sym.''-)이라고 한다. 플로로글루신올이 그 예시중 하나이다.4. 기타 치환기 위치를 나타내는 명명법
'''입소 치환'''은 친전자성 방향족 치환 반응에서 중간 생성물에서 두 개의 치환기가 동일한 고리 위치를 공유하는 것을 설명한다. 트라이메틸실릴, tert-부틸기 및 아이소프로필기는 안정적인 카보 양이온을 형성할 수 있으므로 ''입소'' 배향기이다.
'''메소 치환'''은 벤질기 위치를 차지하는 치환기를 말한다. 이는 칼릭사렌 및 아크리딘과 같은 화합물에서 관찰된다.
'''페리 치환'''은 나프탈렌에서 1번 및 8번 위치의 치환기에 대해 발생한다.
'''''시네 치환''''(cine-substitution)에서는 들어오는 기가 이탈기가 차지하고 있는 위치의 인접한 위치를 차지한다. 예를 들어, ''시네'' 치환은 아린 화학에서 관찰된다.[4]
'''''텔레 치환''''(tele-substitution)은 새로운 위치가 고리에서 1개 이상의 원자만큼 떨어져 있을 때 발생한다.[5]
4. 1. 입소 (ipso-) 치환
입소 치환은 친전자성 방향족 치환에서 중간생성물의 동일한 고리 위치를 공유하는 2개의 치환기를 설명한다.[11] 트라이메틸실릴기, 터트-뷰틸기, 아이소프로필기는 안정한 탄소 양이온을 형성할 수 있기 때문에 입소 지시기이다.[11]4. 2. 메소 (meso-) 치환
메소 치환은 벤질 위치를 차지하는 치환기를 의미한다.[11] 메소 치환은 칼릭사렌 및 아크리딘과 같은 화합물에서 발견된다.[11]4. 3. 페리 (peri-) 치환
페리 치환은 나프탈렌에서 1번 및 8번 위치에 치환기가 있는 경우를 의미한다.[11]4. 4. 시네 (cine-) 치환
'''''시네 치환''''(cine-substitution)은 들어오는 기가 이탈기가 차지하고 있는 위치의 인접한 위치를 차지하는 것을 말한다.[4] 예를 들어 ''시네'' 치환은 아린 화학에서 관찰된다.[4][15]4. 5. 텔레 (tele-) 치환
텔레 치환은 들어오는 치환기가 고리에서 멀리 떨어진 위치에 결합하는 경우를 의미한다.[5][16]5. 명명법의 기원
접두사 오르토(ortho), 메타(meta), 파라(para)는 모두 그리스어에서 파생되었으며, 각각 "직립", "넘은", "(위로) 대한다"를 의미한다. 현재 사용되는 의미와 원래 의미는 다소 차이가 있을 수 있다. 오르토라는 명칭은 역사적으로 오리지널 화합물을 지칭하는 데 사용되었고, 이성질체는 종종 메타 화합물이라고 불렸다. 예를 들어 오르토인산과 트라이메타인산과 같은 관용명은 방향족 탄화수소와는 전혀 관련이 없다. 파라라는 명칭은 밀접하게 관련이 있는 화합물에 대해서만 사용되었다. 옌스 야코브 베르셀리우스는 1830년에 아스파르트산의 라세미 형태를 "파라아스파르트산"(라세미산)이라고 불렀다.
이치환 벤젠 유도체의 이성질체를 구별하기 위해 이 접두사들을 처음 사용한 사람은 빌헬름 쾨르너였으나, 그는 현재와 반대로 오르토를 1,4-이성질체에, 메타를 1,2-이성질체에 적용했다. 1869년 카를 그래베는 처음으로 이 접두사들을 사용하여 이치환 방향족 고리(나프탈렌)에서 치환기의 상대적인 위치를 나타냈다. 1870년에는 빅토르 마이어가 벤젠에 이 명명법을 처음 적용했다. 현재 사용되는 명명법은 1879년 화학회에서 확립되었다.
6. 예시
크레졸, C6H4(OH)(CH3)의 이성질체에 대해 ''오르토''(''o''-크레졸), ''메타''(''m''-크레졸), ''파라''(''p''-크레졸) 명명법을 사용한다.
다이하이드록시벤젠, C6H4(OH)2의 세 가지 이성질체는 ''오르토'' 이성질체인 카테콜, ''메타'' 이성질체인 레조르시놀, ''파라'' 이성질체인 하이드로퀴논이다.
벤젠다이카복실산, C6H4(COOH)2의 세 가지 이성질체는 ''오르토'' 이성질체인 프탈산, ''메타'' 이성질체인 아이소프탈산, ''파라'' 이성질체인 테레프탈산이다.
피리딘과 같은 6원자 헤테로고리 방향족 시스템에서도 이 명명법을 사용할 수 있다. 질소 원자가 치환기 중 하나로 간주된다. 예를 들어 니코틴아마이드와 니아신은 피리딘 고리에서 메타 치환을 나타내는 반면, 프랄리독심의 양이온은 오르토 이성질체이다.
참조
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