O-메틸화 플라보노이드
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1. 개요
O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하이드록실기에 메틸기가 결합된 화합물이다. 이러한 반응은 O-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매되며, 식물과 동물에서 모두 발견된다. 식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치에 메틸기를 결합시키며, 동물 효소는 신경전달물질 대사에 관여한다. O-메틸화 플라보노이드에는 O-메틸화 안토시아니딘, 플라바놀, 플라바논, 플라바논올, 플라보놀, 플라본, 아이소플라본 등이 있으며, 각 종류는 다양한 하위 화합물을 포함한다.
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O-메틸화 플라보노이드 | |
---|---|
기본 정보 | |
다른 이름 | 메톡시플라보노이드 |
화학식 | C16H12O7 (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체) |
분자량 | 316.26 g/mol (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체) |
특징 | |
설명 | O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하위 부류이며, 하나 이상의 하이드록실기가 메틸기로 치환된 것이 특징이다. |
분포 | 식물계에 널리 분포하며, 다양한 과일, 채소, 견과류, 씨앗, 꽃에서 발견된다. |
생합성 | 플라보노이드 O-메틸트랜스퍼라제(OMT) 효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 생성된다. |
기능 | 항산화 활성 항염증 활성 항암 활성 |
예시 | |
플라보놀 | 퀘르세틴 3-O-메틸 에테르 아이소람네틴 탐나틴 미리세틴 유도체 |
플라본 | 아피제닌 유도체 루테올린 유도체 |
플라바논 | 헤스페리딘 |
안토시아닌 | 말비딘 유도체 |
2. 효소
''O''-메틸화 플라보노이드의 형성은 다양한 기질을 수용하는 ''O''-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매된다.[1] 이 효소들은 특정 하이드록실기에 ''O''-메틸화를 매개하는데, 예를 들어 칸타란투스 로제우스(''Catharanthus roseus'')[2]는 4', 벼[3]는 3' 위치에 작용한다. 이러한 위치는 오르토, 메타, 파라일 수 있으며, 3-OH 위치에 대한 특정 3-''O''-메틸기전이효소도 존재한다. 칼라만시(''Citrus mitis'')는 이러한 모든 활성을 보여준다.[4]
2. 1. 식물 효소
식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치(예: 4', 3', 7, 8 등)에 메틸기를 결합시키는 반응을 촉매한다.효소 이름 | 기능 |
---|---|
아피제닌 4'-O-메틸기전이효소 | 아피제닌의 4' 위치에 메틸기 결합 |
8-하이드록시퀘르세틴 8-O-메틸기전이효소 | 8-하이드록시퀘르세틴의 8 위치에 메틸기 결합 |
아이소플라본 4'-O-메틸기전이효소 | 아이소플라본의 4' 위치에 메틸기 결합 |
아이소플라본 7-O-메틸기전이효소 | 아이소플라본의 7 위치에 메틸기 결합 |
아이소리퀴리티제닌 2'-O-메틸기전이효소 | 아이소리퀴리티제닌의 2' 위치에 메틸기 결합 |
아이소오리엔틴 3'-O-메틸기전이효소 | 아이소오리엔틴의 3' 위치에 메틸기 결합 |
캠퍼롤 4'-O-메틸기전이효소 | 캠퍼롤의 4' 위치에 메틸기 결합 |
루테올린 O-메틸기전이효소 | 루테올린의 특정 위치에 메틸기 결합 |
메틸퀘르세타제틴 6-O-메틸기전이효소 | 메틸퀘르세타제틴의 6 위치에 메틸기 결합 |
3-메틸퀘르세틴 7-O-메틸기전이효소 | 3-메틸퀘르세틴의 7 위치에 메틸기 결합 |
미리세틴 O-메틸기전이효소 | 미리세틴의 특정 위치에 메틸기 결합 |
퀘르세틴 3-O-메틸기전이효소 | 퀘르세틴의 3 위치에 메틸기 결합 |
비텍신 2''-O-람노사이드 7-O-메틸기전이효소 | 비텍신 2''-O-람노사이드의 7 위치에 메틸기 결합 |
2. 2. 동물 효소
동물 효소는 주로 카테콜아민과 같은 신경전달물질의 대사에 관여한다. 예시는 다음과 같다.3. ''O''-메틸화 플라보노이드 종류
''O''-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 기본 골격 구조에 따라 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.
- ''O''-메틸화 안토사이아니딘
- ''O''-메틸화 플라바놀
- ''O''-메틸화 플라바논
- ''O''-메틸화 플라바논올
- ''O''-메틸화 플라보놀
- ''O''-메틸화 플라본
- ''O''-메틸화 아이소플라본
3. 1. ''O''-메틸화 안토사이아니딘
''O''-메틸화 안토사이아니딘은 식물에서 붉은색, 보라색, 파란색 등을 나타내는 색소 성분이다.[15][5]이름 |
---|
5-디옥시-말비딘 |
카펜시니딘 |
유로피니딘 |
히르수티딘 |
말비딘 |
페오니딘 |
페투니딘 |
풀첼리딘 |
로시니딘 |
3. 2. ''O''-메틸화 플라바놀
- 메시아다놀 (3-''O''-메틸카테킨)
3. 3. ''O''-메틸화 플라바논
- 헤스페레틴
- 호모에리오딕티올
- 아이소사쿠라네틴
- 사쿠라네틴
- 스테루빈
3. 4. ''O''-메틸화 플라바논올
- 다이하이드로캠프페라이드
- 디히드로캠페리드
- 디히드로켐페리드
3. 5. ''O''-메틸화 플라보놀
'''캠퍼롤의 ''O''-메틸화 플라보놀'''- 캠프페라이드
- 켐페리드
'''미리세틴의 ''O''-메틸화 플라보놀'''
- 아눌라틴
- 콤브레톨
- 유로페틴
- 라리시트린 (3'-''O''-다이메틸미리세틴)
- 5-O-메틸미리세틴
- 시린제틴 (3',5'-''O''-다이메틸미리세틴)
'''퀘르세틴의 ''O''-메틸화 플라보놀'''
- 아야닌
- 아잘레아틴
- 아이소람네틴
- 옴부인
- 파치포돌
- 레투신 (퀘르세틴-3,7,3',4'-테트라메틸 에터)
- 람나진
- 람네틴
- 타마리세틴
'''기타 ''O''-메틸화 플라보놀'''
- 유파톨리틴
- 나츠다이다인
- 오이파트리친
3. 6. ''O''-메틸화 플라본
- 아카세틴
- 크리소에리올
- 디오스메틴
- 네페틴
- 노빌레틴
- 오록실린-A
- 시넨세틴
- 탄제레틴
- 테베티아플라본
- 워고닌
- 스다치틴
3. 7. ''O''-메틸화 아이소플라본
- 비오카닌 A
- 칼리코신
- 포름오노네틴
- 글리시테인
- 이리제닌
- 5-''O''-메틸제니스테인
- 프라텐세인
- 프루네틴
- 프사이-텍토리제닌
- 레투신
- 텍토리제닌
참조
[1]
논문
Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli
[2]
논문
Flavonoid methylation: a novel 4′-''O''-methyltransferase from ''Catharanthus roseus'', and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[3]
논문
Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: CDNA cloning, characterization and functional expression
[4]
논문
"''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[5]
논문
Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae
[6]
논문
Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean ''O''-methyltransferase expressed in ''Escherichia coli''
[7]
논문
Flavonoid methylation: a novel 4'-''O''-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[8]
논문
Flavonoid 3'-''O''-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression
[9]
논문
"''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[10]
논문
Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae
[11]
논문
Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli
[12]
논문
Flavonoid methylation: a novel 4′-''O''-methyltransferase from ''Catharanthus roseus'', and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[13]
논문
Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: CDNA cloning, characterization and functional expression
[14]
논문
"''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[15]
논문
Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae
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