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O-메틸화 플라보노이드

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1. 개요

O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하이드록실기에 메틸기가 결합된 화합물이다. 이러한 반응은 O-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매되며, 식물과 동물에서 모두 발견된다. 식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치에 메틸기를 결합시키며, 동물 효소는 신경전달물질 대사에 관여한다. O-메틸화 플라보노이드에는 O-메틸화 안토시아니딘, 플라바놀, 플라바논, 플라바논올, 플라보놀, 플라본, 아이소플라본 등이 있으며, 각 종류는 다양한 하위 화합물을 포함한다.

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O-메틸화 플라보노이드
기본 정보
다른 이름메톡시플라보노이드
화학식C16H12O7 (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체)
분자량316.26 g/mol (예시: 퀘르세틴의 O-메틸 유도체)
특징
설명O-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 하위 부류이며, 하나 이상의 하이드록실기가 메틸기로 치환된 것이 특징이다.
분포식물계에 널리 분포하며, 다양한 과일, 채소, 견과류, 씨앗, 꽃에서 발견된다.
생합성플라보노이드 O-메틸트랜스퍼라제(OMT) 효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 생성된다.
기능항산화 활성
항염증 활성
항암 활성
예시
플라보놀퀘르세틴 3-O-메틸 에테르
아이소람네틴
탐나틴
미리세틴 유도체
플라본아피제닌 유도체
루테올린 유도체
플라바논헤스페리딘
안토시아닌말비딘 유도체

2. 효소

''O''-메틸화 플라보노이드의 형성은 다양한 기질을 수용하는 ''O''-메틸기전이효소(OMT)에 의해 촉매된다.[1] 이 효소들은 특정 하이드록실기에 ''O''-메틸화를 매개하는데, 예를 들어 칸타란투스 로제우스(''Catharanthus roseus'')[2]는 4', 벼[3]는 3' 위치에 작용한다. 이러한 위치는 오르토, 메타, 파라일 수 있으며, 3-OH 위치에 대한 특정 3-''O''-메틸기전이효소도 존재한다. 칼라만시(''Citrus mitis'')는 이러한 모든 활성을 보여준다.[4]

2. 1. 식물 효소

식물 효소는 플라보노이드의 다양한 위치(예: 4', 3', 7, 8 등)에 메틸기를 결합시키는 반응을 촉매한다.

효소 이름기능
아피제닌 4'-O-메틸기전이효소아피제닌의 4' 위치에 메틸기 결합
8-하이드록시퀘르세틴 8-O-메틸기전이효소8-하이드록시퀘르세틴의 8 위치에 메틸기 결합
아이소플라본 4'-O-메틸기전이효소아이소플라본의 4' 위치에 메틸기 결합
아이소플라본 7-O-메틸기전이효소아이소플라본의 7 위치에 메틸기 결합
아이소리퀴리티제닌 2'-O-메틸기전이효소아이소리퀴리티제닌의 2' 위치에 메틸기 결합
아이소오리엔틴 3'-O-메틸기전이효소아이소오리엔틴의 3' 위치에 메틸기 결합
캠퍼롤 4'-O-메틸기전이효소캠퍼롤의 4' 위치에 메틸기 결합
루테올린 O-메틸기전이효소루테올린의 특정 위치에 메틸기 결합
메틸퀘르세타제틴 6-O-메틸기전이효소메틸퀘르세타제틴의 6 위치에 메틸기 결합
3-메틸퀘르세틴 7-O-메틸기전이효소3-메틸퀘르세틴의 7 위치에 메틸기 결합
미리세틴 O-메틸기전이효소미리세틴의 특정 위치에 메틸기 결합
퀘르세틴 3-O-메틸기전이효소퀘르세틴의 3 위치에 메틸기 결합
비텍신 2''-O-람노사이드 7-O-메틸기전이효소비텍신 2''-O-람노사이드의 7 위치에 메틸기 결합


2. 2. 동물 효소

동물 효소는 주로 카테콜아민과 같은 신경전달물질의 대사에 관여한다. 예시는 다음과 같다.

3. ''O''-메틸화 플라보노이드 종류

''O''-메틸화 플라보노이드는 플라보노이드의 기본 골격 구조에 따라 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.


  • ''O''-메틸화 안토사이아니딘
  • ''O''-메틸화 플라바놀
  • ''O''-메틸화 플라바논
  • ''O''-메틸화 플라바논올
  • ''O''-메틸화 플라보놀
  • ''O''-메틸화 플라본
  • ''O''-메틸화 아이소플라본

3. 1. ''O''-메틸화 안토사이아니딘

''O''-메틸화 안토사이아니딘은 식물에서 붉은색, 보라색, 파란색 등을 나타내는 색소 성분이다.[15][5]

이름
5-디옥시-말비딘
카펜시니딘
유로피니딘
히르수티딘
말비딘
페오니딘
페투니딘
풀첼리딘
로시니딘


3. 2. ''O''-메틸화 플라바놀


  • 메시아다놀 (3-''O''-메틸카테킨)

3. 3. ''O''-메틸화 플라바논


  • 헤스페레틴
  • 호모에리오딕티올
  • 아이소사쿠라네틴
  • 사쿠라네틴
  • 스테루빈

3. 4. ''O''-메틸화 플라바논올


  • 다이하이드로캠프페라이드
  • 디히드로캠페리드
  • 디히드로켐페리드

3. 5. ''O''-메틸화 플라보놀

'''캠퍼롤의 ''O''-메틸화 플라보놀'''

  • 캠프페라이드
  • 켐페리드


'''미리세틴의 ''O''-메틸화 플라보놀'''

  • 아눌라틴
  • 콤브레톨
  • 유로페틴
  • 라리시트린 (3'-''O''-다이메틸미리세틴)
  • 5-O-메틸미리세틴
  • 시린제틴 (3',5'-''O''-다이메틸미리세틴)


'''퀘르세틴의 ''O''-메틸화 플라보놀'''

  • 아야닌
  • 아잘레아틴
  • 아이소람네틴
  • 옴부인
  • 파치포돌
  • 레투신 (퀘르세틴-3,7,3',4'-테트라메틸 에터)
  • 람나진
  • 람네틴
  • 타마리세틴


'''기타 ''O''-메틸화 플라보놀'''

  • 유파톨리틴
  • 나츠다이다인
  • 오이파트리친

3. 6. ''O''-메틸화 플라본


  • 아카세틴
  • 크리소에리올
  • 디오스메틴
  • 네페틴
  • 노빌레틴
  • 오록실린-A
  • 시넨세틴
  • 탄제레틴
  • 테베티아플라본
  • 워고닌
  • 스다치틴

3. 7. ''O''-메틸화 아이소플라본


  • 비오카닌 A
  • 칼리코신
  • 포름오노네틴
  • 글리시테인
  • 이리제닌
  • 5-''O''-메틸제니스테인
  • 프라텐세인
  • 프루네틴
  • 프사이-텍토리제닌
  • 레투신
  • 텍토리제닌

참조

[1] 논문 Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli
[2] 논문 Flavonoid methylation: a novel 4′-''O''-methyltransferase from ''Catharanthus roseus'', and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[3] 논문 Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: CDNA cloning, characterization and functional expression
[4] 논문 "''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[5] 논문 Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae
[6] 논문 Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean ''O''-methyltransferase expressed in ''Escherichia coli''
[7] 논문 Flavonoid methylation: a novel 4'-''O''-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[8] 논문 Flavonoid 3'-''O''-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression
[9] 논문 "''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[10] 논문 Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae
[11] 논문 Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli
[12] 논문 Flavonoid methylation: a novel 4′-''O''-methyltransferase from ''Catharanthus roseus'', and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases
[13] 논문 Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: CDNA cloning, characterization and functional expression
[14] 논문 "''O''-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange"
[15] 논문 Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae



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