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구아노신 이인산 만노스

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1. 개요

구아노신 이인산 만노스(GDP-만노스)는 만노스 1-인산 구아닐릴트랜스퍼레이스에 의해 구아노신 삼인산(GTP)과 만노스 6-인산으로부터 생성되는 화합물이다. 뉴클레오타이딜트랜스퍼레이스 계열의 효소 중 하나인 GDP-만노스 피로포스포릴레이스는 세균, 균류, 식물, 동물에서 발견된다.

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구아노신 이인산 만노스 - [화학 물질]에 관한 문서
식별자
ChemSpider ID17372
InChI1/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1
InChIKeyMVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAABK
표준 InChI1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1
표준 InChIKeyMVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAASA-N
CAS 등록번호3123-67-9
UNIISA0B77H8CS
PubChem18396
ChEBI15820
SMILESO=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]4O[C@@H](n2c3NC(=N/C(=O)c3nc2)…)[C@H](O)[C@@H]4O
MeSH 이름구아노신 이인산 만노스
속성
화학식C16H25N5O16P2
몰 질량605.341 g/mol
위험성
명명법
IUPAC 이름구아노신 5′-(α-D-만노피라노실 디하이드로겐 이인산)
계통명O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-아미노-6-옥소-1,6-디하이드로-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸} O3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-트라이하이드록시-6-(하이드록시메틸)옥산-2-일] 다이하이드로겐 이인산

2. 생합성

만노스 1-인산 구아닐릴트랜스퍼레이스는 구아노신 삼인산(GTP)과 만노스 6-인산으로부터 GDP-만노스를 생성한다.[5] 뉴클레오타이딜트랜스퍼레이스 계열의 효소 중 하나인 GDP-만노스 피로포스포릴레이스는 세균, 균류, 식물, 동물에서 발견되는 효소이다.[6]

2. 1. 효소의 특징

만노스 1-인산 구아닐릴트랜스퍼레이스는 구아노신 삼인산(GTP)과 만노스 6-인산으로부터 GDP-만노스를 생성하는 효소이다.[5] GDP-만노스 피로포스포릴레이스는 뉴클레오타이딜트랜스퍼레이스 계열의 효소로, 세균, 균류, 식물, 동물에서 발견된다.[6] 만노스-1-인산 구아닐릴전이효소(GDP-만노스 피로인산분해효소, GDP-MP)는 GTP와 만노스-6-인산으로부터 GDP-만노스를 생성한다.[2] 이 효소는 뉴클레오티딜전이효소 계열에 속하며 세균, 곰팡이, 식물 및 동물에서 발견되는 널리 퍼진 효소이다.[3]

참조

[1] 논문 Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase 2005-07
[2] 논문 Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly
[3] 논문 GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis 2019-05-31
[4] 논문 Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase 2005-07
[5] 논문 Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly
[6] 논문 GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis 2019-05-31



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