나르제니신
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1. 개요
나르제니신은 지방산 생합성과 관련된 폴리케타이드 사슬을 통해 생합성되는 물질이다. 아세테이트와 프로피오네이트가 전구체로 사용되며, 폴리케타이드 사슬은 고리 닫힘 반응과 디엘스-알더 반응을 거쳐 락톤 고리와 융합된 사이클로헥산/사이클로헥센 고리를 형성한다. 탄소 8번, 13번, 2번, 18번 위치의 산소 원자는 분자 산소에서 유래한다.
나르제니신의 생합성은 지방산 생합성과 밀접한 관련이 있어 폴리케타이드 사슬을 생성하는 것으로 여겨진다. 데이비드 E. 케인과 동료들은 공급 실험을 통해 나르제니신이 일반적인 전구체인 아세테이트와 프로피오네이트에서 유래한다는 것을 밝혔다.[4][5][6]
2. 생합성
이렇게 생성된 폴리케타이드 사슬은 이후 고리 닫힘 반응을 거쳐 큰 락톤 고리를 형성하고, 디엘스-알더 반응을 통해 융합된 사이클로헥산/사이클로헥센 고리 구조를 만드는 등 복잡한 과정을 거쳐 최종적인 나르제니신 분자가 만들어진다. 이 과정에서 특정 위치의 탄소에 결합된 산소 원자들은 분자 산소에서 유래하는 것으로 밝혀졌다.[7]
2. 1. 전구체
나르제니신의 생합성은 지방산 생합성과 밀접하게 연관되어 있으며, 폴리케타이드 사슬을 생성하는 과정을 통해 이루어지는 것으로 여겨진다. 데이비드 E. 케인과 그의 동료들은 공급 실험을 통해 나르제니신이 일반적인 전구체인 아세테이트와 프로피오네이트로부터 유래한다는 사실을 밝혀냈다.[4][5][6]
2. 2. 폴리케타이드 사슬 형성
나르제니신의 생합성은 지방산 생합성과 밀접하게 연관되어 있으며, 폴리케타이드 사슬을 만드는 과정으로 이해된다. 데이비드 E. 케인과 동료 연구자들은 공급 실험을 통해 나르제니신이 일반적인 전구체인 아세테이트와 프로피오네이트로부터 유래한다는 사실을 밝혔다.[4][5][6]
이렇게 만들어진 폴리케타이드 사슬은 이후 고리화 반응을 통해 큰 락톤 고리를 형성한다. 또한 디엘스-알더 반응을 거쳐 사이클로헥산과 사이클로헥센 고리가 융합된 구조를 만든다. 폴리케타이드에 해당하지 않는 위치의 탄소(탄소 8번과 13번의 에테르 다리, 탄소 2번의 메톡시기, 탄소 18번의 하이드록시에틸 사슬)에 붙어 있는 산소 원자들은 분자 산소에서 유래한 것으로 밝혀졌다.[7]
2. 3. 고리 형성 반응
생성된 폴리케타이드 사슬은 고리 닫힘 반응을 거쳐 큰 락톤 고리를 형성하고, 디엘스-알더 반응을 거쳐 융합된 사이클로헥산/사이클로헥센 고리를 형성한다. 폴리케타이드에 해당하지 않는 위치의 탄소에 부착된 산소 원자—탄소 8번과 13번(에테르 다리), 탄소 2번(메톡시 치환기), 탄소 18번(락톤 고리에 부착된 하이드록시에틸 사슬)—는 분자 산소에서 유래한다.[7]
2. 4. 산소 원자의 유래
나르제니신 생합성 과정에서 생성된 폴리케타이드 사슬이 고리화 반응 등을 거쳐 최종 구조를 형성할 때, 특정 위치에 있는 산소 원자의 기원이 밝혀졌다. 폴리케타이드 경로에 직접적으로 해당하지 않는 탄소 원자들, 즉 탄소 8번과 13번(에테르 다리 형성), 탄소 2번(메톡시 치환기), 그리고 탄소 18번(락톤 고리에 부착된 하이드록시에틸 사슬)에 결합된 산소 원자들은 분자 산소(O2)로부터 유래한 것으로 확인되었다.[7]
참조
[1]
논문
Structure of natural antibiotic CP-47,444
[2]
논문
Production, isolation and biological activity of nargenicin from Nocardia sp. CS682
2008-10
[3]
논문
Nargenicin enhances 1,25-dihydroxyvitamin D(3)- and all-trans retinoic acid-induced leukemia cell differentiation via PKCbetaI/MAPK pathways
2009-06
[4]
논문
Biosynthetic Origin of the Carbon Skeleton and Oxygen Atoms of Nargenicin A1
[5]
논문
Macrolide Biosynthesis. 6 Mechanism of Polyketide Chain Elongation
[6]
논문
Nargenicin Biosynthesis. Incorporation of Polyketide Chain Elongation Intermediates and Support for a Proposed Intramolecular Diels-Alder Cyclization
[7]
논문
Nargenicin biosynthesis: late stage oxidations and absolute configuration
1985-03
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