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나이트로페놀

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1. 개요

나이트로페놀은 화학식 HOC6H4NO2를 갖는 화합물로, 세 가지 이성질체인 2-나이트로페놀, 3-나이트로페놀, 4-나이트로페놀이 존재한다. 이들은 산업적으로 유용한 아미노페놀로 수소화될 수 있으며, 4-나이트로페놀은 쌀 제초제, 살충제, 진통제의 전구체로 사용된다. 또한, 2,4-다이나이트로페놀과 2,4,6-트라이나이트로페놀(피크르산)과 같은 유도체도 존재하며, 나이트로페놀은 유독하여 환경 오염을 일으킬 수 있다.

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나이트로페놀
일반 정보
2-니트로페놀의 구조
2-니트로페놀의 구조
화학식C6H5NO3
분자량139.11 g/mol
CAS 등록 번호"2-니트로페놀: 88-75-5"
"3-니트로페놀: 554-84-7"
"4-니트로페놀: 100-02-7"
물성
2-니트로페놀 녹는점45 °C (318 K)
2-니트로페놀 끓는점214 °C (487 K)
3-니트로페놀 녹는점96 °C (369 K)
3-니트로페놀 끓는점194 °C (467 K) (53 hPa)
4-니트로페놀 녹는점114 °C (387 K)
4-니트로페놀 끓는점279 °C (552 K)
화학적 성질
산도 (pKa)"2-니트로페놀: 7.23"
"3-니트로페놀: 8.35"
"4-니트로페놀: 7.15"
관련 화합물
관련 화합물페놀

2. 모노나이트로페놀의 종류

모노나이트로페놀은 화학식이 HOC6H4NO2인 화합물이다. 다음과 같은 세 가지 이성질체가 존재한다.

2-나이트로페놀 (''o''-)


3-나이트로페놀 (''m''-)


4-나이트로페놀 (''p''-)

  • 2-나이트로페놀 (''o''-나이트로페놀)
  • 3-나이트로페놀 (''m''-나이트로페놀)
  • 4-나이트로페놀 (''p''-나이트로페놀)


모노나이트로페놀은 종종 산업적으로 유용한 상응하는 아미노페놀수소화된다.[4]

2. 1. 2-나이트로페놀 (''o''-나이트로페놀)

2-나이트로페놀은 ''오쏘''-나이트로페놀(''ortho''-nitrophenol)이라고도 불리며, 노란색 고체이다. CAS 번호는 88-75-5이다.[4]

2. 2. 3-나이트로페놀 (''m''-나이트로페놀)



3-나이트로페놀(메타-나이트로페놀, ''m''-나이트로페놀, CAS 번호: 554-84-7)은 노란색 고체이다. 녹는점은 97 °C이며, 의약품 메살라진(5-아미노살리실산)의 전구체로 사용된다.[2] 3-나이트로페놀은 아닐린을 니트로화한 후, 디아조늄 유도체를 통해 아미노기를 치환하여 제조할 수 있다.

2. 3. 4-나이트로페놀 (''p''-나이트로페놀)

4-나이트로페놀은 파라-나이트로페놀(''p''-나이트로페놀)이라고도 불리며, 노란색 고체이다. CAS영어 번호는 100-02-7이다.[4] 제초제 플루오로디펜, 살충제 파라티온, 진통제 파라세타몰(아세트아미노펜으로도 알려짐)의 전구체이다.

3. 모노나이트로페놀의 화학적 성질

화학식은 C6H5NO3이며, 모노나이트로페놀은 종종 산업적으로 유용한 상응하는 아미노페놀수소화된다.[4]

4. 다이나이트로페놀 및 트라이나이트로페놀

2,4-다이나이트로페놀


2,4-다이나이트로페놀은 중간 정도의 강산이다(pKa = 4.89). 2,4,6-트라이나이트로페놀은 피크르산으로 더 잘 알려져 있다.

4. 1. 2,4-다이나이트로페놀



2,4-다이나이트로페놀은 적당히 강한 산(pKa = 4.89)이다.

4. 2. 2,4,6-트라이나이트로페놀 (피크르산)

2,4,6-트라이나이트로페놀은 피크르산으로 더 잘 알려져 있다.

피크르산

5. 안전 및 환경 문제

나이트로페놀은 유독하다.[5][6] 나이트로페놀은 이전의 폭발물, 직물 공장, 군수 공장 등에서 토양을 오염시키기도 하며, 현재는 이에 대한 복원 연구가 진행되고 있다.[3]

참조

[1] 백과사전 Nitro Compounds, Aromatic Wiley-VCH
[2] 논문 m-Nitrophenol
[3] 웹사이트 Fact sheet at atsdr.cdc.gov https://www.atsdr.cd[...]
[4] 백과사전 Nitro Compounds, Aromatic Wiley-VCH
[5] 문서 4-나이트로페놀
[6] 문서 2,4-다이나이트로페놀



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