다이나이트로-오르토-크레졸
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1. 개요
다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 o-크레졸의 다이설폰화를 거쳐 제조되는 화합물이다. 초기 살충제 및 제초제로 사용되었으나, ATP 생성을 방해하는 짝풀림제로서 인간에게 극도로 유독하다. DNOC 중독 시 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등의 증상이 나타날 수 있으며, 그 독성으로 인해 여러 국가에서 사용이 제한되거나 금지되었다.
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| 다이나이트로-오르토-크레졸 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| CAS 등록번호 | 497-56-3 |
| PubChem | 68131 |
| ChemSpider ID | 61439 |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C |
| InChI | 1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3 |
| 속성 | |
| 분자식 | C7H6N2O5 |
| 겉모습 | 노란색 고체 |
| 냄새 | 냄새 없음 |
| 밀도 | 1.58 g/cm3 |
| 녹는점 | 86.5 °C |
| 끓는점 | 312 °C |
| 용해도 | 0.01% (20°C) |
| 증기압 | 0.00005 mmHg (20°C) |
| 위험성 | |
| 주된 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 불연성 |
| 노출 허용 농도 (PEL) | 시간 가중 평균 (TWA) 0.2 mg/m3 [피부] |
| 권장 노출 한도 (REL) | 시간 가중 평균 (TWA) 0.2 mg/m3 [피부] |
| 즉시 생명 및 건강에 위험한 농도 (IDLH) | 5 mg/m3 |
| LD50 (쥐, 경구) | 7 mg/kg |
| LD50 (고양이, 경구) | 50 mg/kg |
| LD50 (생쥐, 경구) | 21 mg/kg |
| LD50 (토끼, 경구) | 24.6 mg/kg |
| LD50 (기니피그, 경구) | 24.6 mg/kg |
| LD50 (쥐, 경구) | 31 mg/kg |
2. 제조
''o''-크레졸의 다이설폰화를 통해 다이나이트로-오르토-크레졸을 제조한다. 생성된 다이설폰산은 질산으로 처리한다.[11] 메틸기가 세크-뷰틸(디노셉), 터트-뷰틸(디노터브), 1-메틸헵틸(디노캅)로 대체된 다양한 관련 유도체들이 알려져 있는데, 이들은 알킬페놀의 직접적인 나이트로화를 통해 제조된다.[11]
다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 과거에 살충제 및 제초제로 사용되었으나, 현재는 독성 문제로 인해 대부분의 국가에서 사용이 금지되었다. DNOC는 아데노신 삼인산(ATP) 생성을 방해하는 짝풀림제로 작용한다.[12][13] 주요 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등이 있다.[14]
3. 활용 및 안전성
3. 1. 과거 활용
DNOC는 초기 살충제 중 하나로, 1890년대부터 살충제로, 1930년대부터는 제초제로 사용되었다.[7] 1991년 미국에서 살충제 사용이 금지되었다.[6]
3. 2. 안전성 및 규제
DNOC는 탈공역제로, 아데노신 삼인산(ATP) 생성을 방해하여[4][5] 인간에게 극도로 유독하다.[6] 섭취 또는 다른 형태의 노출로 인한 다이나이트로-오르토-크레졸 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등이 있다.[8][14] 이러한 독성 때문에 1991년 미국에서 살충제 사용이 금지되었다.[6]
참조
[1]
간행물
PGCH
[2]
웹사이트
Dinitro-o-cresol
https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[3]
백과사전
Nitro Compounds, Aromatic
Wiley-VCH
[4]
저널
Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol
[5]
저널
Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers
[6]
웹사이트
4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (including salts)
https://www.epa.gov/[...]
2023-12-14
[7]
저널
Neutralization of 4,6-Dinitro- o -cresol Waste Pesticide by Means of Detonative Combustion
2005-02-01
[8]
웹사이트
Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com
http://www.rightdiag[...]
[9]
간행물
PGCH
[10]
웹인용
Dinitro-o-cresol
https://www.cdc.gov/[...]
National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2014-12-04
[11]
백과사전
Nitro Compounds, Aromatic
Wiley-VCH
[12]
저널
Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol
[13]
저널
Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers
https://archive.org/[...]
[14]
웹인용
Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com
http://www.rightdiag[...]
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