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다이나이트로-오르토-크레졸

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목차

1. 개요

다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 o-크레졸의 다이설폰화를 거쳐 제조되는 화합물이다. 초기 살충제 및 제초제로 사용되었으나, ATP 생성을 방해하는 짝풀림제로서 인간에게 극도로 유독하다. DNOC 중독 시 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등의 증상이 나타날 수 있으며, 그 독성으로 인해 여러 국가에서 사용이 제한되거나 금지되었다.

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2. 제조

''o''-크레졸의 다이설폰화를 통해 다이나이트로-오르토-크레졸을 제조한다. 생성된 다이설폰산은 질산으로 처리한다.[11] 메틸기가 세크-뷰틸(디노셉), 터트-뷰틸(디노터브), 1-메틸헵틸(디노캅)로 대체된 다양한 관련 유도체들이 알려져 있는데, 이들은 알킬페놀의 직접적인 나이트로화를 통해 제조된다.[11]

3. 활용 및 안전성

다이나이트로-오르토-크레졸(DNOC)은 과거에 살충제 및 제초제로 사용되었으나, 현재는 독성 문제로 인해 대부분의 국가에서 사용이 금지되었다. DNOC는 아데노신 삼인산(ATP) 생성을 방해하는 짝풀림제로 작용한다.[12][13] 주요 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등이 있다.[14]

3. 1. 과거 활용

DNOC는 초기 살충제 중 하나로, 1890년대부터 살충제로, 1930년대부터는 제초제로 사용되었다.[7] 1991년 미국에서 살충제 사용이 금지되었다.[6]

3. 2. 안전성 및 규제

DNOC는 탈공역제로, 아데노신 삼인산(ATP) 생성을 방해하여[4][5] 인간에게 극도로 유독하다.[6] 섭취 또는 다른 형태의 노출로 인한 다이나이트로-오르토-크레졸 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한, 발열 등이 있다.[8][14] 이러한 독성 때문에 1991년 미국에서 살충제 사용이 금지되었다.[6]

참조

[1] 간행물 PGCH
[2] 웹사이트 Dinitro-o-cresol https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04
[3] 백과사전 Nitro Compounds, Aromatic Wiley-VCH
[4] 저널 Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol
[5] 저널 Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers
[6] 웹사이트 4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (including salts) https://www.epa.gov/[...] 2023-12-14
[7] 저널 Neutralization of 4,6-Dinitro- o -cresol Waste Pesticide by Means of Detonative Combustion 2005-02-01
[8] 웹사이트 Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com http://www.rightdiag[...]
[9] 간행물 PGCH
[10] 웹인용 Dinitro-o-cresol https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04
[11] 백과사전 Nitro Compounds, Aromatic Wiley-VCH
[12] 저널 Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol
[13] 저널 Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers https://archive.org/[...]
[14] 웹인용 Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com http://www.rightdiag[...]


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