비올로겐
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1. 개요
비올로겐은 피리디늄 유도체로, 4,4'-바이피리딜과 관련이 있는 화합물이다. 알킬화 과정을 통해 생성되며, 알킬 치환체에 따라 다양한 종류가 존재한다. 파라콰트는 메틸기가 결합된 비올로겐으로, 제초제로 널리 사용되었으나 대한민국에서는 독성 문제로 제조 및 판매가 금지되었다. 비올로겐은 이가 양이온 형태로 두 번의 일전자 환원을 겪으며, 산화 환원 반응이 빠르고 가역적인 특징을 가진다. 이러한 특성으로 인해 분자 기계, 플로우 배터리, 촉매, 그리고 전기변색 소자 등 다양한 분야에서 연구되고 있다.
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| 비올로겐 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | 1,1'-다이메틸-4,4'-바이피리딜륨 |
| 다른 이름 | N,N'-다이메틸-4,4'-바이피리딜륨 다이퀠트 헤르비시드 |
 | |
| 성질 | |
| 화학식 | (C6H5NR)2X2 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 파라콰트 |
2. 비올로겐의 종류
비올로겐은 피리디늄 유도체로, 4,4'-바이피리딜과 관련이 있다. 이 화합물의 염기성 질소 중심은 알킬화되어 비올로겐을 생성한다.
:(C5H4N)2 + 2 RX → [(C5H4NR)2]2+(X−)2
알킬화는 일종의 4급화이다. 알킬화제가 메틸 클로라이드 또는 메틸 브로마이드와 같은 작은 알킬 할라이드일 경우, 비올로겐 염은 종종 수용성이다. 다양한 알킬 치환체가 연구되었다. 일반적인 유도체는 메틸(파라쿼트 참조), 긴 사슬 알킬 및 벤질이다.
비피리디늄 유도체로서, 비올로겐은 4,4'-비피리딜과 관련이 있다. 이 화합물의 염기성 질소 중심이 알킬화되어 비올로겐이 된다.
:(C5H4N)2 + 2 RX → [(C5H4NR)2]2+(X−)2
이 반응에 의해 질소 원자가 4급화된다. R이 메틸일 때 파라콰트가 되며, 수용성이다. 그 외에도 다양한 알킬기나 페닐기 등의 관능기가 도입되어 연구되어 왔다.
2. 1. 파라콰트
파라콰트는 메틸기가 결합된 비올로겐으로, 4,4'-비피리딜 유도체의 일종이다. 염기성 질소 중심이 알킬화되어 생성되며, 이 과정에서 질소 원자가 4급화된다. 파라콰트는 수용성을 띠며, 다른 알킬기나 페닐기 등을 도입하여 다양한 연구가 진행되어 왔다.대한민국에서는 파라콰트의 독성으로 인한 인명 피해가 사회적 문제로 대두되어, 2012년부터 제조 및 판매가 금지되었다.
3. 산화 환원 특성
비올로겐은 이가 양이온 형태로 두 번의 일전자 환원을 겪는다. 첫 번째 환원은 짙은 색의 라디칼 양이온을 생성한다.[3][14]
: [V]2+ + e−
4,4'-비올로겐의 라디칼 양이온은 파란색을 띠고, 2,2'-유도체의 경우 녹색을 띤다. 두 번째 환원은 노란색 퀴노이드 화합물을 생성한다.[3]
: [V]+ + e−
전자 전달은 산화 환원 과정에서 화학 구조의 변화가 거의 없기 때문에 빠르다. 산화 환원은 매우 가역적이다.[3] 이 시약들은 산화 환원 활성 유기 화합물 중 비교적 저렴하다. 생화학적 산화 환원 반응에 편리한 비색 시약이다.[3][14]
4. 연구 동향
호스트-게스트 복합체를 형성하는 경향은 2016년 노벨 화학상에서 인정받은 분자 기계의 핵심이다.[4]
비올로겐은 일부 실험적인 플로우 배터리의 음극 전해질에 사용된다. 이러한 배터리에서의 성능을 최적화하기 위해 비올로겐은 예를 들어 산화환원 활성 고분자에 통합하는 방식으로 변형되었다.[5]
비올로겐 촉매는 온화한 알칼리성 용액에서 포도당 및 기타 탄수화물을 촉매적으로 산화할 가능성이 있는 것으로 보고되었으며, 이는 직접적인 탄수화물 연료 전지를 가능하게 한다.[6]
비올로겐 화합물은 호스트-게스트 회합체를 구축할 수 있으며, 이는 2016년 노벨 화학상 수상 대상이 된 분자 기계에서 중요한 모티프가 되었다.
비올로겐은 또한 레독스 흐름 전지에서의 음극 재료[17]나 탄수화물의 산화 반응의 조촉매[18]로도 연구되고 있다.
4. 1. 분자 기계
호스트-게스트 복합체를 형성하는 비올로겐의 특성은 분자 기계 제작에 중요한 역할을 한다. 이는 2016년 노벨 화학상에서 인정받았다.[4] cyclobis(paraquat-''p''-phenylene) (녹색)과 매크로사이클 비스(비올로겐)을 포함하는 로탁세인 구조가 그 예시이다.[4]4. 2. 레독스 흐름 전지
비올로겐은 일부 실험적인 플로우 배터리의 음극 전해질에 사용된다.[5] 이러한 배터리에서의 성능을 최적화하기 위해 비올로겐은 예를 들어 산화환원 활성 고분자에 통합하는 방식으로 변형되었다.[5] 비올로겐 촉매는 온화한 알칼리성 용액에서 포도당 및 기타 탄수화물을 촉매적으로 산화할 가능성이 있는 것으로 보고되었으며, 이는 직접적인 탄수화물 연료 전지를 가능하게 한다.[6] 비올로겐은 레독스 흐름 전지에서의 음극 재료나[17] 탄수화물의 산화 반응의 조촉매로도[18] 연구되고 있다.4. 3. 촉매
비올로겐 촉매는 알칼리성 용액에서 포도당 및 기타 탄수화물을 산화시키는 능력이 있어, 직접 탄수화물 연료 전지에 응용될 가능성이 연구되고 있다.[6] 비올로겐은 일부 실험적인 플로우 배터리의 음극 전해질에 사용되기도 한다.[5] 이러한 배터리에서의 성능을 최적화하기 위해 비올로겐은 산화환원 활성 고분자에 통합하는 방식으로 변형되기도 한다.[5]5. 관련 화합물
디쿼트는 2,2'-바이피리딘(4,4'-이성질체가 아님)에서 파생된 비올로겐의 이성질체이다. 또한 전자 전달을 방해하여 작용하는 강력한 제초제이기도 하다.[7]
==== 확장 비올로겐 ====
확장 비올로겐은 아릴, 에틸렌, 티오펜 단위와 같은 공액 계 올리고머를 피리딘 단위 사이에 삽입하여 개발된다.[7] ''도식 2''의 디옥틸비스(4-피리딜) 바이페닐 비올로겐 '''2'''는 DMF에서 나트륨 아말감으로 중성 비올로겐 '''3'''으로 환원될 수 있다.
공명 구조 퀴노이드 '''3a'''와 바이라디칼 '''3b'''는 하이브리드 구조에 동등하게 기여하며, '''3b'''에 기여하는 원동력은 바이페닐 단위로 방향족성을 회복하는 것이다. 이 분자는 약간의 질소 피라미드화를 갖는 효과적으로 공면적이며 중심 탄소 결합이 이중 결합에서 예상되는 것보다 더 길다(144 pm)는 것이 X선 결정학을 사용하여 확인되었다(136 pm).[19] 추가 연구에 따르면 이중 라디칼은 ESR 신호가 없지만 삼중항과 단일항의 혼합물로 존재한다. 이러한 의미에서 이 분자는 1907년에 발견된 치치바빈 탄화수소와 유사하며, 용액에서 파란색을 띠고 결정으로 금속 녹색을 띤다는 점도 공유한다.
화합물 3은 −1.48 V의 산화환원 전위를 갖는 매우 강력한 환원제이다.
5. 1. 확장 비올로겐
확장 비올로겐은 아릴, 에틸렌, 티오펜 단위와 같은 공액 계 올리고머를 피리딘 단위 사이에 삽입하여 개발된다.[7] ''도식 2''의 디옥틸비스(4-피리딜) 바이페닐 비올로겐 '''2'''는 DMF에서 나트륨 아말감으로 중성 비올로겐 '''3'''으로 환원될 수 있다.공명 구조 퀴노이드 '''3a'''와 바이라디칼 '''3b'''는 하이브리드 구조에 동등하게 기여하며, '''3b'''에 기여하는 원동력은 바이페닐 단위로 방향족성을 회복하는 것이다. 이 분자는 약간의 질소 피라미드화를 갖는 효과적으로 공면적이며 중심 탄소 결합이 이중 결합에서 예상되는 것보다 더 길다(144 pm)는 것이 X선 결정학을 사용하여 확인되었다(136 pm).[19] 추가 연구에 따르면 이중 라디칼은 ESR 신호가 없지만 삼중항과 단일항의 혼합물로 존재한다. 이러한 의미에서 이 분자는 1907년에 발견된 치치바빈 탄화수소와 유사하며, 용액에서 파란색을 띠고 결정으로 금속 녹색을 띤다는 점도 공유한다.
화합물 3은 −1.48 V의 산화환원 전위를 갖는 매우 강력한 환원제이다.
6. 응용 분야
널리 사용되는 제초제 파라콰트는 비올로겐이다. 이 용도는 이 부류의 화합물 중 가장 큰 소비처이다. 2,2'-, 4,4'-, 또는 2,4'-바이피리딜륨 기반 비올로겐의 독성은 안정적인 자유 라디칼을 형성하는 능력과 관련이 있다. 이러한 산화 환원 활성은 이러한 물질이 식물의 전자 전달계를 방해하도록 한다.[8][9][10]
비올로겐은 전색성 시스템으로 상업화되었으며, 이는 산화 환원에 따른 매우 가역적이고 극적인 색상 변화 때문이다. 일부 응용 분야에서는 N-헵틸 비올로겐이 사용된다. 이산화 티타늄 및 인듐 주석 산화물과 같은 전도성 고체 지지체가 사용되었다.[11]
제초제 파라쿼트는 널리 사용되는 비올로겐의 예이다. 2,2'-, 4,4'-, 또는 2,4'-비피리디늄을 기반으로 하는 비올로겐의 독성은 안정한 라디칼을 형성하는 성질과 관련이 있다. 이러한 산화 환원 활성으로 인해 이 종들은 식물의 전자 전달 사슬을 억제할 수 있다[20][21][22]。
비올로겐은 환원 산화에 의해 가역성이 좋고 극적인 색상 변화를 나타내기 때문에, 전기변색 재료로 실용화되고 있다. 일부 용도에서는 N-헵틸 비올로겐이 사용되고 있다. 티타니아나 산화 인듐 주석 등의 전도성 고체 담체도 사용된다[23]。
6. 1. 제초제
널리 사용되는 제초제 파라콰트는 비올로겐의 일종이다.[8][9][10] 비올로겐의 독성은 안정적인 자유 라디칼을 형성하는 능력과 관련이 있으며, 이러한 산화 환원 활성은 식물의 전자 전달계를 방해한다.[20][21][22]6. 2. 전기변색 소자
비올로겐은 산화 환원에 따른 매우 가역적이고 극적인 색상 변화 때문에 전색성 시스템으로 상업화되었다.[11][23] 일부 응용 분야에서는 N-헵틸 비올로겐이 사용된다. 이산화 티타늄 및 인듐 주석 산화물과 같은 전도성 고체 지지체가 사용되었다.[11][23]참조
[1]
GoldBookRef
viologens
[2]
간행물
Paraquat: model for oxidant-initiated toxicity
1984-04
[3]
간행물
Isolation and oxidation-reduction of methylviologen cation radicals. Novel disproportionation in charge-transfer salts by X-ray crystallography
[4]
간행물
High Yielding Template-Directed Syntheses of [2]Rotaxanes
[5]
간행물
Redox Active Polymers as Soluble Nanomaterials for Energy Storage
[6]
간행물
Viologen Catalysts for a Direct Carbohydrate Fuel Cell
[7]
간행물
Synthesis and Characterization of a Highly Reducing Neutral "Extended Viologen" and the Isostructural Hydrocarbon 4,4' '' '-Di-''n''-octyl-''p''-quaterphenyl
[8]
간행물
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1980-01-01
[9]
서적
Encyclopedia of Toxicology
2014-01-01
[10]
간행물
Paraquat toxicity: proposed mechanism of action involving lipid peroxidation.
1976-08-01
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백과사전
Electrochromic Materials
[12]
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