사이아노젠

3. 제조법

사이아노젠은 시안화물 화합물로부터 생성된다. 실험실에서는 시안화 수은(II) 열분해, 구리(II) 염 용액과 시안화물 반응, 오산화 이인에 의한 옥사미드(수산 아미드) 탈수, 탄소와 질소의 고온 가열 등을 통해 사이아노젠을 만든다.^[10][23]

산업적으로는 시안화 수소를 산화시켜 생성하는데, 염소와 활성화된 이산화 규소 촉매를 사용하거나, 이산화 질소와 구리 염을 사용한다. 질소와 아세틸렌을 전기 불꽃이나 방전으로 반응시켜 사이아노젠을 얻기도 한다.^[11][24]

3. 1. 실험실 제법

• 시안화 수은(II) 열분해^[10][23]
• 구리(II) 염 (예: 황산 구리(II)) 용액과 시안화물 반응: 불안정한 시안화 구리(II)가 생성되어 빠르게 시안화 구리(I)와 사이아노젠으로 분해된다.^[10][23]
• 오산화 이인에 의한 옥사미드(수산 아미드, oxamide|옥사마이드^영어) 탈수^[23]
• 탄소와 질소의 고온 가열^[23]

3. 2. 산업적 제법

4. 파라시아노젠

5. 역사

조제프 루이 게이뤼삭은 1815년에 시아노젠을 처음 합성하여 실험식을 결정하고 이름을 붙였다. 시아노젠이라는 이름은 그리스어 κυανός|kyanos|푸른색^grc와 γεννάω|gennao|생성하다^grc에서 유래되었는데, 이는 시안화물이 스웨덴 화학자 칼 빌헬름 셸레에 의해 프러시안 블루 색소에서 처음 분리되었기 때문이다.^[14][26]

19세기 말 비료 산업이 성장하면서 시아노젠은 중요한 물질이 되었고, 현재까지도 많은 비료 생산에서 중요한 중간체로 남아있다. 니트로셀룰로스 생산의 안정제로도 사용된다.

1910년 핼리 혜성의 분광 분석 결과 혜성 꼬리에서 시아노젠이 발견되었다. 이로 인해 지구가 혜성 꼬리를 통과하면서 사람들이 중독될 것이라는 두려움이 생겼다. 뉴욕 사람들은 방독면을 착용했고, 상인들은 중독을 막는다는 돌팔이 "혜성 알약"을 팔기도 했다.^[15] 그러나 혜성 꼬리는 극도로 희박하기 때문에 지구가 꼬리를 통과해도 아무런 영향이 없었다.^[16][17]

6. 안전성

시아노젠은 다른 시안 화합물과 마찬가지로 매우 유독하다. 시안화물로 환원되어 시토크롬 c 산화 효소 복합체를 중독시켜 미토콘드리아의 전자 전달 연쇄를 방해한다.^[18] 사이아노젠 가스는 눈과 호흡기를 자극한다. 흡입 시 노출 정도에 따라 두통, 현기증, 빠른 맥박, 메스꺼움, 구토, 의식 상실, 경련 및 사망을 초래할 수 있다.^[18] 흡입 치사량은 일반적으로 100mg~150mg이다.

7. 기타

닥터 후의 "모비우스의 두뇌" 에피소드에서는 닥터가 시안화 수소를 사용하여 사이아노젠을 합성하는 장면이 나온다.^[21] 1987년 영화 드래그넷에서는 악당들이 "가상 할로겐 화합물 사이아노젠"을 훔치는 내용이 나온다.^[21]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 웹사이트 oxalonitrile (CHEBI:29308) https://www.ebi.ac.u[...] European Bioinformatics Institute 2006-10-27
_[3] 서적 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety & Health 2007-09
_[4] 서적 The Merck Index https://archive.org/[...] Merck & Co.
_[5] 간행물 PGCH|0161
_[6] 논문 Low-lying singlet excited states of isocyanogen
_[7] 서적 Encyclopedia of Astrobiology
_[8] 간행물 Cyanogen Bromide http://www.orgsyn.or[...]
_[9] 서적 Greenwood&Earnshaw2nd
_[10] 논문 The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen
_[11] 논문 The Fixation of Atmospheric Nitrogen https://zenodo.org/r[...] 1889-01
_[12] 논문 Paracyanogen: its formation and properties. Part I
_[13] Submitted manuscript Paracyanogen Reexamined https://zenodo.org/r[...]
_[14] 논문 Recherches sur l'acide prussique https://books.google[...] 1815
_[15] 웹사이트 Cometary Poison Gas Geyser Heralds Surprises https://science.nasa[...] 2010-11-02
_[16] 뉴스 Comet's Poisonous Tail https://timesmachine[...] 1910-02-08
_[17] 웹사이트 Halley's Comet 100 years ago https://www.denverpo[...] 2010-05-25
_[18] 서적 Hazards in the Chemical Laboratory The Royal Institute of Chemistry
_[19] 논문 Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N_2
[20] 논문 The Temperature of the Cyanogen-Oxygen Flame
_[21] 웹사이트 The trichlornitromethane and the pseudo-halogenic compound cyanogen https://getyarn.io/y[...] 2021-08-18
_[22] 논문 Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N_2
[23] 논문 The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen
_[24] 논문 Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN)
_[25] 서적 Greenwood&Earnshaw2nd
_[26] 논문 Recherches sur l'acide prussique https://books.google[...]
_[27] 서적 Hazards in the Chemical Laboratory The Royal Institute of Chemistry
_[28] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[29] 웹인용 oxalonitrile (CHEBI:29308) https://www.ebi.ac.u[...] European Bioinformatics Institute 2006-10-27
_[30] 서적 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Department of Health and Human Services, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety & Health 2007-09
_[31] 서적 The Merck Index https://archive.org/[...] Merck & Co.
_[32] 간행물 PGCH|0161