사이안산 암모늄
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1. 개요
사이안산 암모늄은 화학식 NH₄OCN을 갖는 무기 화합물이다. X선 결정학을 통해 구조가 확인되었으며, O=C=N⁻ 구조를 갖는다. 사이안산 암모늄은 무기 화합물에서 유기 화합물인 요소를 합성하는 뵐러 합성에 사용되었으며, 이는 생기론의 폐기를 가져왔다. 사이안산 암모늄은 암모니아와 시안산의 반응, 또는 시안산 은과 염화 암모늄의 열처리로 생성될 수 있다.
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| 사이안산 암모늄 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 해당 없음 |
| 다른 이름 | 해당 없음 |
| 계통명 | 해당 없음 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 22981-32-4 |
| PubChem CID | 9793686 |
| ChemSpider ID | 2339431 |
| 표준 InChI | 1S/CHNO.H3N/c2-1-3;/h3H;1H3 |
| 표준 InChIKey | QYTOONVFPBUIJG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)[O-].[NH4+] |
| 화학적 성질 | |
| 원소 조성 | C=1|H=4|N=2|O=1 |
| 겉모습 | 무색 결정 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 요소 |
2. 구조
사이안산 암모늄의 구조는 X-선 결정학으로 확인되었다. 탄소(C)와 산소(O) 간의 결합 거리(C-O)는 1.174(8) Å이고, 탄소(C)와 질소(N) 간의 결합 거리(C-N)는 1.192(7) Å이며, 이는 O=C=N- 구조를 갖는다는 것을 보여준다. 암모늄 이온(NH4+)은 산소(O)가 아닌 질소(N)와 수소 결합을 형성한다.[4]
3. 반응
사이안산 암모늄의 구조는 X선 결정학에 의해 확인되었다. C−O 거리는 1.174Å이고, C−N 거리는 1.192Å이며, 이는 O=C=N−에 대한 설명과 일치한다. NH4+는 산소(O)가 아니라 질소(N)와 수소 결합을 형성한다.[4]
사이안산 암모늄 수용액을 가열하면 요소가 생성된다.
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3. 1. 뵐러 합성
1828년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러는 무기 화합물인 사이안산 암모늄을 가열하여 동물의 오줌 속에 들어있는 유기 화합물인 요소를 합성하였다.[5] 이는 옌스 야코브 베르셀리우스가 제안했던 생기론을 폐기하는 결정적인 역할을 했다.[2]
:NH₄⁺ + OCN⁻ → (NH₂)₂CO[6][3]
3. 2. 기타 반응
암모니아와 시안산의 반응으로 생성된다.[1]
:NH3 + HOCN → NH4OCN
시안산 은을 염화 암모늄과 열처리하는 방법도 있다.[1]
:AgOCN + NH4Cl → NH4OCN + AgCl
참조
[1]
논문
Ammonium cyanate shows N-H···N hydrogen bonding, not N-H···O
[2]
논문
Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs
https://www.biodiver[...]
[3]
논문
The conversion of ammonium cyanate into urea. A saga on Reaction mechanisms
[4]
논문
Ammonium cyanate shows N-H···N hydrogen bonding, not N-H···O
[5]
논문
Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs
http://gallica.bnf.f[...]
[6]
논문
The conversion of ammonium cyanate into urea. A saga on Reaction mechanisms
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