사이안화 암모늄

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1. 개요
2. 제법
- 2.1. 용액 상태
- 2.2. 건조 상태
3. 반응
4. 용도
5. 독성
6. 화학 분석
참조

1. 개요

사이안화 암모늄은 암모니아와 사이안화수소의 화합물로, 다양한 유기 합성 반응의 중간체로 사용된다. 저온에서 사이안화수소를 암모니아수에 투입하거나, 사이안화칼슘과 탄산암모늄을 반응시켜 얻을 수 있으며, 건조 상태에서는 사이안화칼륨 또는 페로사이안화칼륨과 염화암모늄을 가열하고 증기를 응축하여 제조한다. 사이안화 암모늄은 암모니아와 사이안화수소로 분해되며, 특정 금속염과 반응하여 복분해 반응을 일으키고, 글리옥살 및 케톤과 반응하여 각각 글라이신과 아미노니트릴을 생성한다. 고체와 용액 상태 모두 맹독성을 가지며, 섭취 시 사망에 이를 수 있다.

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사이안화 암모늄 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
사이안화 암모늄 구조
암모늄 양이온 및 사이안화 음이온의 공간 채우기 모델
IUPAC 이름	(제공된 문서에 IUPAC 이름 정보가 없음)
다른 이름	(제공된 문서에 다른 이름 정보가 없음)
화학식	NH₄CN
분자량	44.0559 g/mol
외형	무색의 결정성 고체
밀도	1.02 g/cm³
용해도	매우 잘 녹음
다른 용매 용해도	알코올에 매우 잘 녹음
녹는점	36 °C (분해)
굴절률	(제공된 문서에 굴절률 정보가 없음)
구조
배위	(제공된 문서에 배위 정보가 없음)
결정 구조	입방정
식별 정보
CAS 등록번호	12211-52-8
ChemSpider ID	140210
UNII	898Y75UR3N
PubChem CID	159440
InChI	1/CN.H3N/c1-2;/h;1H3/q-1;/p+1
InChIKey	ICAIHGOJRDCMHE-IKLDFBCSAW
SMILES	[C-]#N.[NH4+]
표준 InChI	1S/CN.H3N/c1-2;/h;1H3/q-1;/p+1
표준 InChIKey	ICAIHGOJRDCMHE-UHFFFAOYSA-O
관련 화합물
다른 음이온	수산화 암모늄 아지드화 암모늄 질산 암모늄 사이안산 암모늄
다른 양이온	사이안화 나트륨 사이안화 칼륨
관련 화합물	암모니아 사이안화 수소

2. 제법

사이안화 암모늄은 시안화 수소와 암모니아 용액을 혼합하여 제조하거나, 시안화 칼슘과 탄산 암모늄의 반응으로 만들 수 있다. 건조 상태의 사이안화 암모늄은 시안화 칼륨 또는 페로시안화 칼륨과 염화 암모늄을 혼합하여 가열하고, 증기를 응축시켜 얻는다.

2. 1. 용액 상태

사이안화 암모늄은 저온에서 사이안화수소를 암모니아수에 투입하여 용액 상태로 얻을 수 있다.

: HCN + NH₃(aq) → NH₄CN(aq)

혹은 사이안화칼슘과 탄산암모늄 간의 반응으로도 얻을 수 있다.

: Ca(CN)₂ + (NH₄)₂CO₃ → 2 NH₄CN + CaCO₃

2. 2. 건조 상태

건조 상태의 사이안화 암모늄은 사이안화칼륨(KCN) 또는 페로사이안화칼륨(K₄[Fe(CN)₆])을 염화암모늄(NH₄Cl)과 혼합하여 가열하고, 발생하는 증기를 응축시켜 얻을 수 있다.

: KCN + NH₄Cl → NH₄CN + KCl

3. 반응

사이안화 암모늄은 불안정하여 다양한 반응을 일으킨다. 금속염과 반응하여 복분해를 일으키고, 알데하이드와 반응하여 아미노니트릴을 생성한다.

3. 1. 분해 반응

사이안화 암모늄은 암모니아(NH₃)와 사이안화 수소(HCN)로 분해되며, 이 과정에서 사이안화 수소의 검은색 중합체가 생성되기도 한다.^[2]^[1]

: NH₄CN → NH₃ + HCN

3. 2. 복분해 반응

사이안화 암모늄은 특정 금속염과 반응하면 복분해를 일으켜 금속-사이안화물 착물을 형성한다.^[2] 글리옥살과 반응하면 글라이신을 생성한다.^[2]

: NH₄CN + (CHO)₂ → NH₂CH₂COOH + HCN

케톤과 반응하면 아미노니트릴을 생성한다. 이는 슈트레커 아미노산 합성의 첫 번째 단계와 같다.^[1]

: NH₄CN + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C(NH₂)CN + H₂O

3. 3. 유기 합성 반응

사이안화 암모늄은 글리옥살((CHO)₂)과 반응하여 글라이신(NH₂CH₂COOH)을 생성한다.^[2]

: NH₄CN + (CHO)₂ → NH₂CH₂COOH + HCN

케톤(R₂C=O)과 반응하면 아미노니트릴(R₂C(NH₂)CN)을 생성하는데, 이는 슈트레커 아미노산 합성의 첫 단계이다.^[1]

: NH₄CN + CH₃COCH₃ → (CH₃)₂C(NH₂)CN + H₂O

4. 용도

유기 합성 화학의 중간체로 주로 사용된다.^[1] 불안정하기 때문에 상업적으로 판매되거나 운송되지 않는다.^[1]

5. 독성

사이안화 암모늄은 고체와 용액 상태 모두 맹독성 물질이다.^[1] 섭취하면 사망에 이를 수 있다.^[1] 고체 사이안화 암모늄은 맹독성인 사이안화 수소와 암모니아로 분해되므로 흡입하거나 피부에 접촉하는 것을 피해야 한다.^[1]

6. 화학 분석

사이안화 암모늄의 구성 원소는 수소(H) 9.15%, 탄소(C) 27.23%, 질소(N) 63.55%이다. 수용액에서 사이안화물 이온(CN⁻)은 질산은 적정법 또는 이온 선택 전극법으로 분석할 수 있으며, 암모니아(NH₃)는 적정법 또는 전극법으로 분석할 수 있다.

참조

_[1] 서적 Bioastronomy: The Search for Extraterrestrial Life—The Exploration Broadens
_[2] 서적 Bioastronomy: The Search for Extraterrestrial Life—The Exploration Broadens

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