사이클로뷰테인
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1. 개요
사이클로뷰테인은 네 개의 탄소 원자로 이루어진 고리형 포화 탄화수소이다. 탄소 원자 간의 결합각으로 인해 고리 변형을 받으며, 약 500°C 이상에서 불안정하다. 사이클로뷰테인은 자연에서 오각형고리안모스산과 같은 형태로 발견되며, 생물학 및 생명공학 분야에서 활용된다. 알켄의 광화학적 이량체화, 1,4-할로겐화부탄의 탈할로겐화 반응, 사이클로뷰텐의 수소화 등을 통해 합성할 수 있다.
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| 사이클로뷰테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 사이클로뷰테인 |
| 다른 이름 | 에텐 이합체 바이에틸렌 다이에틸렌 |
| 화학식 | C₄H₈ |
| 분자량 | 56.107 g/mol |
| 외형 | 무색 기체 |
| 밀도 | 0.720 g/cm³ |
| 녹는점 | -91 °C |
| 끓는점 | 12.5 °C |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 287-23-0 |
| UNII | 5X619RB2CY |
| PubChem CID | 9250 |
| ChemSpider ID | 8894 |
| EC 번호 | 206-014-5 |
| UN 번호 | 2601 |
| ChEBI | 30377 |
| Beilstein 등록번호 | 1900183 |
| Gmelin 등록번호 | 81684 |
| SMILES | C1CCC1 |
| InChI | 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 |
| InChIKey | PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP |
| 표준 InChI | 1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 |
| 표준 InChIKey | PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | '[[파일:GHS02.svg|GHS02]]' |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H220 |
| P 문구 | P210, P377, P381, P403, P410+403 |
| NFPA 704 | 보건: 1 화재: 4 반응성: 0 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 알케인 | 뷰테인 |
| 기타 화합물 | 사이클로뷰텐 사이클로뷰타다이엔 사이클로프로페인 사이클로펜테인 |
2. 구조
사이클로뷰테인은 4개의 탄소 원자로 구성된 고리 화합물로, 탄소 원자 간의 결합각은 심한 고리 변형을 겪고 있어 결합 에너지가 낮고 불안정하다. 4개의 탄소 원자는 동일 평면에 있지 않고 접힌 형태를 취하며, "나비"라고도 불린다.
1,3-다이브로모프로페인과 말론산 디에스터와의 고리화 반응을 이용하거나, 사이클로프로페인 유도체가 광 조건 하에서 [2+2] 고리 부가 반응을 통해 합성할 수 있다.
2. 1. 분자 구조
사이클로뷰테인의 탄소 원자 간 결합각은 심한 고리 변형을 겪고 있으며, 결합 에너지가 부탄이나 사이클로헥세인과 같은 선형 또는 변형이 없는 관련 탄화수소보다 낮다.[2] 이로 인해 사이클로뷰테인은 약 500°C 이상에서는 불안정하다.사이클로뷰테인의 네 개 탄소 원자는 동일 평면에 있지 않고, 고리는 일반적으로 접힌 또는 "주름진" 화학적 형태를 취한다.[2] 이는 C-C-C 각도가 90° 미만임을 의미한다. 한 개의 탄소 원자는 다른 세 개의 탄소에 의해 형성된 평면과 25° 각도를 이룬다. 이러한 방식으로 일부 가려진 형태 상호작용이 감소한다. 이 형태는 "나비"라고도 알려져 있다.
구조식에서는 정방형으로 그려지는 사이클로뷰테인이지만, 실제로는 4개의 탄소 원자가 동일 평면에 있지 않고 약 25° 각도로 꺾인 구조를 취한다. 따라서 탄소 골격의 배치는 거의 80°이다. 하지만, 사이클로뷰테인은 굽은 결합[9]을 형성함으로써 결합각은 거의 109°가 되어, 통상의 사이클로알케인의 결합과 동일하다. 그렇기 때문에 사이클로프로페인과는 달리 무치환 사이클로뷰테인은 고리 열림 반응을 일으키기 어렵다.[10]
2. 2. 굽은 결합
사이클로뷰테인은 구조식에서 정방형으로 그려지지만, 실제로는 4개의 탄소 원자가 동일 평면에 있지 않고 약 25° 각도로 꺾인 "주름진" 화학적 형태를 취한다.[2] C-C-C 각도는 90° 미만이며, 한 개의 탄소 원자는 다른 세 개의 탄소에 의해 형성된 평면과 25° 각도를 이룬다. 이러한 형태는 "나비"라고도 불리며, 일부 가려진 형태 상호 작용을 감소시킨다. 동일한 주름진 형태는 서로 변환된다.탄소 골격의 배치는 거의 80°이지만, 사이클로뷰테인은 굽은 결합[9]을 형성함으로써 결합각이 거의 109°가 되어 통상의 사이클로알케인의 결합과 유사하다. 따라서 사이클로프로페인과 달리 무치환 사이클로뷰테인은 고리 열림 반응을 일으키기 어렵다.[10]
3. 생물학 및 생명공학에서의 사이클로뷰테인
내재적인 변형에도 불구하고, 사이클로뷰테인 모티프는 실제로 자연에서 발견된다. 한 예로, 5개의 융합된 사이클로뷰테인 단위체로 구성된 래더레인인 오각형고리안모스산이 있다.[3] 이 화합물은 아남모스 과정을 수행하는 박테리아에서 발견되며, 아질산염 이온과 암모니아로부터 질소와 물을 생성하는 과정에서 관여하는 독성 히드록실아민과 히드라진으로부터 유기체를 보호하는 것으로 여겨지는 빽빽하고 매우 조밀한 막의 일부를 형성한다.[4] 일부 관련 페네스트레인도 자연에서 발견된다.
광화학 반응에 의해 형성되는 사이클로뷰테인 피리미딘 이량체(CPD)는 피리미딘의 C=C 이중 결합이 결합하여 생성된다.[5][6][7] 티민 이량체 (T-T 이량체)는 CPD 중에서 가장 풍부하다. CPD는 뉴클레오타이드 절제 복구 효소에 의해 쉽게 복구된다. 대부분의 유기체에서는 광의존성 효소 계열인 광분해효소에 의해 복구될 수도 있다. 색소성 건피증은 이러한 손상이 복구될 수 없는 유전 질환으로, UV 광선에 노출되어 피부 변색과 종양이 발생한다.
카보플라틴은 사이클로뷰테인-1,1-다이카복실산에서 유래된 항암제이다.[3]
3. 1. 오각형고리안모스산
내재적인 변형에도 불구하고, 사이클로뷰테인 모티프는 실제로 자연에서 발견된다. 한 예로, 5개의 융합된 사이클로뷰테인 단위체로 구성된 래더레인인 오각형고리안모스산이 있다.[3] 이 화합물은 아남모스 과정을 수행하는 박테리아에서 발견되며, 질소와 물을 아질산염 이온과 암모니아로부터 생성하는 과정에서 관여하는 독성 히드록실아민과 히드라진으로부터 유기체를 보호하는 것으로 여겨지는 빽빽하고 매우 조밀한 막의 일부를 형성한다.[4]
3. 2. 사이클로뷰테인 피리미딘 이량체 (CPD)
사이클로뷰테인 피리미딘 이량체(CPD)는 광화학 반응에 의해 형성되며, 이 반응은 피리미딘의 C=C 이중 결합의 결합을 초래한다.[5][6][7] 티민 이량체 (T-T 이량체)는 CPD 중에서 가장 풍부하다. CPD는 뉴클레오타이드 절제 복구 효소에 의해 쉽게 복구된다. 대부분의 유기체에서는 광의존성 효소 계열인 광분해효소에 의해 복구될 수도 있다. 색소성 건피증은 이러한 손상이 복구될 수 없는 유전 질환으로, UV 광선에 노출되어 피부 변색과 종양이 발생한다.
3. 3. 의약학적 응용
카보플라틴은 사이클로뷰테인-1,1-다이카복실산에서 유래된 항암제이다.[3]4. 합성
사이클로뷰테인은 여러 가지 방법으로 제조될 수 있다. 리하르트 빌슈테터와 제임스 브루스는 1907년에 니켈 촉매 하에서 사이클로뷰텐을 수소화하여 사이클로뷰테인을 처음 합성하였다.[8]
구조식에서 정방형으로 그려지는 사이클로뷰테인이지만, 실제로는 4개의 탄소 원자가 동일 평면에 있지 않고 약 25° 각도로 꺾인 구조를 취한다. 탄소 골격의 배치는 거의 80°이다. 하지만 사이클로뷰테인은 굽은 결합[9]을 형성함으로써 결합각은 거의 109°가 되어 통상의 사이클로알케인과 동일하다. 그렇기 때문에 사이클로프로페인과는 달리 무치환 사이클로뷰테인은 고리 열림 반응을 일으키기 어렵다.[10]
4. 1. 알켄의 이량체화
알켄은 자외선 조사 하에 이량체화되어 사이클로뷰테인을 형성할 수 있다.[8]4. 2. 1,4-할로겐화부탄의 탈할로겐화
1,4-할로겐화부탄은 환원성 금속을 이용한 탈할로겐화 반응을 통해 사이클로뷰테인으로 전환될 수 있다.[8]4. 3. 기타 합성법
1,3-다이브로모프로페인과 말론산 다이에스터의 고리화 반응을 이용하여 사이클로뷰테인을 합성할 수 있다. 사이클로프로페인 유도체가 광 조건 하에서 [2+2] 고리 부가 반응을 통해 합성되는 경우도 있다.[10]리하르트 빌슈테터(Richard Willstätter)와 제임스 브루스(James Bruce)는 1907년에 니켈 촉매 하에서 사이클로뷰텐을 수소화하여 사이클로뷰테인을 처음 합성하였다.[8]
참조
[1]
서적
The Chemistry of Cyclobutanes
John Wiley & Sons
[2]
웹사이트
Cyclobutane
https://www.britanni[...]
2022-07-08
[3]
논문
Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane
[4]
논문
Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid
[5]
논문
Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides
[6]
웹사이트
Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.
https://web.archive.[...]
Cambridge University Press
2009-08-16
[7]
서적
Biochemistry
https://archive.org/[...]
Benjamin Cummings Publication
[8]
논문
Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe
https://zenodo.org/r[...]
[9]
논문
Bent Bonds in Organic Compounds
[10]
간행물
シクロブタン
平凡社
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