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말론산

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목차

1. 개요

말론산은 많은 과일과 채소에서 발견되는 천연 물질로, 1858년 빅토르 데세뉴에 의해 말산의 산화를 통해 처음 합성되었다. 말론산은 클로로아세트산으로부터 시아노아세트산을 거쳐 합성되거나, 산업적으로 말론산디메틸 또는 말론산디에틸의 가수분해, 포도당의 발효를 통해 생산된다. 말론산은 말로닐-CoA 경로를 구성하며 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다. 말론산의 디에스터는 활성 메틸렌 화합물로 탄소-탄소 결합 형성에 사용되며, 미토콘드리아 지방산 합성 및 석신산 탈수소효소의 경쟁적 저해제로 작용한다. 말론산은 다양한 산업 분야에서 특수 폴리에스터, 코팅, 전자 제품, 향료, 제약, 생분해성 플라스틱, 의료용 접착제 등의 제조에 사용되며, 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)의 진단 지표가 될 수 있다.

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말론산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
말론산의 골격식
말론산의 골격식
말론산 분자의 공-막대 모델
말론산 분자의 공-막대 모델
IUPAC 명칭프로판二酸 (propanedioic acid)
다른 이름메탄二카르복실산 (Methanedicarboxylic acid)
PubChem867
ChemSpider ID844
속성
분자식C3H4O4
몰 질량104.1g/mol
녹는점135 ~ 137 °C (분해)
밀도1.619 g/cm³
물에 대한 용해도763 g/L
pKapKa1 = 2.83, pKa2 = 5.69
자기 감수율-46.3·10−6 cm³/mol
관련 화합물
관련 음이온말론산염
관련 카르복실산옥살산
프로피온산
숙신산
푸마르산
기타 화합물말론디알데하이드
말론산 다이메틸
위험성
외부 MSDS외부 MSDS

2. 역사

말론산은 1858년 프랑스 화학자 빅토르 데세뉴가 말산을 산화시켜 처음으로 합성하였다.[3][6]

2. 1. 발견

말론산은 많은 과일과 채소에서 발견되는 천연 물질이다.[3] 유기농으로 재배된 감귤류 과일이 일반 농업으로 재배된 과일보다 말론산 함량이 더 높다는 연구 결과가 있다.[5]

1858년 프랑스 화학자 빅토르 데세뉴가 말산을 산화시켜 말론산을 처음으로 합성하였다.[3][6]

2. 2. 제조 방법

클로로아세트산(chloroacetic acid)으로부터 말론산을 제조하는 고전적인 방법은 다음과 같다.[9]

탄산나트륨(Sodium carbonate)은 나트륨 염을 생성하고, 이는 다시 시안화나트륨(sodium cyanide)과 반응하여 친핵성 치환을 통해 시아노아세트산(cyanoacetic acid)의 나트륨 염을 제공한다. 니트릴기를 수산화나트륨(sodium hydroxide)으로 가수분해하면 말론산나트륨이 되고, 산성화하면 말론산이 생성된다. 그러나 산업적으로는 말론산디메틸(dimethyl malonate) 또는 말론산디에틸(diethyl malonate)의 가수분해에 의해 말론산이 생산된다.[10] 또한 포도당(glucose)의 발효를 통해서도 생산되었다.[11]

3. 성질

말론산은 말로닐-CoA 경로를 구성하는 물질 중 하나이다. 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다.

말론산의 디에스터는 활성 메틸렌 화합물이며, 염기에 의해 메틸렌의 프로톤이 쉽게 제거되어 카르바니온을 생성할 수 있기 때문에, 탄소-탄소 결합 형성에 사용된다.

4. 생화학

말론산은 많은 음식에 자연적으로 포함되어 있는 물질이므로 사람을 포함한 포유류에도 존재한다.[50]

말론산은 구조가 석신산(HOOC-(CH2)2-COOH)과 매우 유사하여, 생체 내 시트르산 회로에서 숙신산 탈수소효소의 활성 부위에 결합한다. 따라서 본래 기질인 숙신산의 대사를 저해하며, 세포 호흡을 방해한다.

4. 1. 미토콘드리아 지방산 합성 (mtFASII)

미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)에서 말론산은 시작 기질이며, mtFASII의 첫 번째 단계에서 아실-CoA 합성 효소 계열 3(ACSF3)에 의해 말로닐-CoA로 전환된다.[45][46] 말로닐-CoA는 세포질 지방산 생합성에서 아세틸 CoA와 함께 중요한 전구체로, 아세틸-CoA 카르복실화효소의 작용에 의해 아세틸-CoA로부터 생성되며, 지방산 사슬에 추가될 아실 운반 단백질로 전달된다.

4. 2. 숙신산 탈수소효소 저해

말론산은 산화적 인산화 과정에서 전자전달계를 구성하는 효소인 숙신산 탈수소효소(II번 복합체)의 경쟁적 저해제이다.[47] 말론산은 숙신산 탈수소효소의 활성 부위에 결합하지만 반응은 일으키지 않으므로, 일반적인 기질인 석신산과의 경쟁에서 이긴다. 말론산은 탈수소 반응에 필요한 −CH2CH2− 기를 가지고 있지 않다. 이러한 사실은 숙신산 탈수소효소 활성 부위의 구조를 추론하는데 이용되었다. 결과적으로 숙신산 탈수소효소가 억제되면서 세포 호흡은 저하된다.[48][49]

4. 3. 지방산 생합성

미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)에서 말론산은 시작 기질을 형성하며, 이 기질은 mtFASII의 첫 번째 단계에서 아실-CoA 합성 효소 계열 3(ACSF3)에 의해 말로닐-CoA로 전환된다.[45][46] 말로닐-CoA는 세포질 지방산 생합성에서 아세틸 CoA와 함께 중요한 전구체이며, 아세틸-CoA 카르복실화효소의 작용에 의해 아세틸-CoA로부터 생성되어 지방산 사슬에 추가될 아실 운반 단백질로 전달된다.

5. 반응

말론산은 여러 화학 반응에 참여한다.

말론산은 축합 및 탈카복실화 반응을 통해 α,β-불포화 카복시산을 제조하는 데 사용된다. 계피산은 이러한 방식으로 제조된다.

CH₂(CO₂H)₂ + ArCHO → ArCH=CHCO₂H + H₂O + CO₂영어

5. 1. 일반적인 카복실산 반응

말론산은 전형적인 카복실산으로 작용하여 아마이드, 에스터, 그리고 염화물 유도체를 형성한다.[12] 말론산 무수물은 모노에스터 또는 아마이드 유도체의 중간체로 사용될 수 있으며, 말로닐 클로라이드는 디에스터 또는 디아마이드를 얻는 데 가장 유용하다.

잘 알려진 반응에서 말론산은 축합하여 요소와 반응하여 바르비투르산을 형성한다. 말론산은 또한 아세톤과 축합되어 추가적인 변환에서 다용도의 중간체인 멜드럼산을 형성할 수 있다. 말론산의 에스터는 말론산 에스터 합성에서 −CH2COOH 합성단위로 사용된다. 말론산은 말로닐-CoA 경로를 구성하는 물질 중 하나이다. 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다.

말론산의 디에스터는 활성 메틸렌 화합물이며, 염기에 의해 메틸렌의 프로톤이 쉽게 제거되어 카르바니온을 생성할 수 있기 때문에, 탄소-탄소 결합 형성에 사용된다.

5. 2. 브리그스-라우셔 반응 (Briggs–Rauscher reaction)

말론산은 진동 화학 반응의 한 예시인 브리그스-라우셔 반응의 핵심 성분이다.[13]

5. 3. 크뇌페나겔 축합 반응 (Knoevenagel condensation)

크뇌페나겔 축합 반응에서 말론산은 알데하이드 또는 케톤의 카르보닐기와 축합된 후 탈탄산 반응이 일어난다.

400px


말론산을 고온의 피리딘에서 축합하면 축합 반응과 함께 탈탄산 반응이 일어나는데, 이를 도브너 변법이라고 한다.[14][15][16]

5. 4. 탄소 아산화물(Carbon suboxide) 생성

말론산은 쉽게 무수물을 형성하지 않으며, 탈수되면 대신 일산화 탄소 이량체를 생성한다.

:CH2(CO2H)2 -> O=C=C=C=O + 2 H2O영어

이 변환은 오산화인(P4O10영어)과 말론산의 건조 혼합물을 가온하여 수행된다.[17] 말론산 무수물과 유사한 방식으로 반응하여 말로네이트를 형성한다.[18]

6. 응용

말론산은 다양한 산업 분야에서 활용되는 유기 화합물이다. 특수 폴리에스터의 전구체로 사용되며, 1,3-프로판디올로 전환하여 폴리에스터 및 고분자 제조에 사용될 수 있다. 또한, 자외선, 산화, 부식으로부터 보호하는 알키드 수지의 구성 요소로 코팅 산업에서 활용된다. 전자, 향료 및 향수 산업,[4] 특수 용매, 고분자 가교 결합, 제약 산업 등 여러 제조 공정에서 고부가가치 특수 화학 물질로 사용된다.

2004년 미국 에너지부는 말론산을 바이오매스로부터 생산되는 30대 주요 화학 물질 중 하나로 지정했다.[22] 식품 및 의약품 분야에서 산도 조절제로 사용되며, 제약 제제의 부형제 또는 식품의 천연 방부제 첨가제로 활용된다.[4]

6. 1. 산업 분야

말론산은 특수 폴리에스터의 전구체(어떤 물질이 되기 전 단계의 물질)이며, 폴리에스터와 고분자에 사용하기 위해 1,3-프로판디올로 전환될 수 있다. 또한 다수의 코팅 응용 분야에서 자외선, 산화 및 부식으로 인한 손상으로부터 보호하기 위해 사용되는 알키드 수지의 구성 요소가 될 수 있다. 말론산의 한 가지 용도는 저온 경화 분말 코팅을 위한 가교제로서 코팅 산업에 사용되는 것인데, 이는 열에 민감한 기판과 코팅 공정 속도 향상에 대한 요구가 증가함에 따라 점점 더 중요해지고 있다.[19] 2014년 자동차용 글로벌 코팅 시장은 185.9억달러로 추산되었으며, 2022년까지 연평균 성장률은 5.1%로 예상된다.[20]

전자 산업, 향료 및 향수 산업,[4] 특수 용매, 고분자 가교 결합 및 제약 산업을 포함한 여러 제조 공정에서 고부가가치 특수 화학 물질로 사용된다. 2004년 말론산 및 관련 디에스터의 연간 세계 생산량은 20000ton을 초과했다.[21] 산업용 응용 분야에서 석유계 화학 물질을 대체하려는 산업 생명 공학의 발전으로 인해 이러한 시장의 잠재적 성장이 발생할 수 있다.

2004년 미국 에너지부는 말론산을 바이오매스(생물체를 통해 얻는 에너지)로부터 생산되는 30대 주요 화학 물질 중 하나로 지정했다.[22]

식품 및 의약품 응용 분야에서 말론산은 제약 제제의 부형제 또는 식품의 천연 방부제 첨가제로서 산도를 조절하는 데 사용될 수 있다.[4]

말론산은 감마-노날락톤, 계피산, 및 약물 성분인 발프로산을 포함한 수많은 귀중한 화합물을 생산하기 위한 기본 화학 물질로 사용된다.[23]

말론산(최대 37.5% w/w)은 옥수수와 감자 전분을 가교 결합하여 생분해성 열가소성 플라스틱을 생산하는 데 사용되었으며, 이 공정은 무독성 촉매를 사용하여 물에서 수행된다.[24][25] 전분 기반 고분자는 2014년 세계 생분해성 고분자 시장의 38%를 차지했으며, 식품 포장, 발포 포장 및 퇴비화 가능한 봉투가 가장 큰 최종 용도 부문이었다.[26]

이스트만 코닥 회사 등은 말론산 및 유도체를 수술용 접착제로 사용한다.[27]

6. 2. 생명 공학

말론산은 특수 폴리에스터의 전구체이다. 폴리에스터와 고분자(하지만 유용성은 불분명하다)에 사용하기 위해 1,3-프로판디올로 전환될 수 있다. 또한 다수의 코팅 응용 분야에서 자외선, 산화 및 부식으로 인한 손상으로부터 보호하기 위해 사용되는 알키드 수지의 구성 요소가 될 수 있다. 말론산의 한 가지 용도는 저온 경화 분말 코팅을 위한 가교제로서 코팅 산업에 사용되는 것인데, 이는 열에 민감한 기판과 코팅 공정 속도 향상에 대한 요구가 증가함에 따라 점점 더 중요해지고 있다.[19] 2014년 자동차용 글로벌 코팅 시장은 185.9억달러로 추산되었으며, 2022년까지 연평균 성장률은 5.1%로 예상된다.[20]

전자 산업, 향료 및 향수 산업,[4] 특수 용매, 고분자 가교 결합 및 제약 산업을 포함한 여러 제조 공정에서 고부가가치 특수 화학 물질로 사용된다. 2004년 말론산 및 관련 디에스터의 연간 세계 생산량은 20000ton을 초과했다.[21] 산업용 응용 분야에서 석유계 화학 물질을 대체하려는 산업 생명 공학의 발전으로 인해 이러한 시장의 잠재적 성장이 발생할 수 있다.

2004년 미국 에너지부는 말론산을 바이오매스로부터 생산되는 30대 주요 화학 물질 중 하나로 지정했다.[22]

식품 및 의약품 응용 분야에서 말론산은 제약 제제의 부형제 또는 식품의 천연 방부제 첨가제로서 산도를 조절하는 데 사용될 수 있다.[4]

말론산은 감마-노날락톤, 계피산, 및 약물 성분인 발프로산을 포함한 수많은 귀중한 화합물을 생산하기 위한 기본 화학 물질로 사용된다.[23]

말론산(최대 37.5% w/w)은 옥수수와 감자 전분을 가교 결합하여 생분해성 열가소성 플라스틱을 생산하는 데 사용되었으며, 이 공정은 무독성 촉매를 사용하여 물에서 수행된다.[24][25] 전분 기반 고분자는 2014년 세계 생분해성 고분자 시장의 38%를 차지했으며, 식품 포장, 발포 포장 및 퇴비화 가능한 봉투가 가장 큰 최종 용도 부문이었다.[26]

이스트만 코닥 회사 등은 말론산 및 유도체를 수술용 접착제로 사용한다.[27]

6. 3. 식품 및 의약품

말론산은 식품 및 의약품 분야에서 산도 조절제로 사용된다. 제약 제제에서는 부형제로, 식품에서는 천연 방부제 첨가제로 활용된다.[4]

말론산은 감마-노날락톤, 계피산, 발프로산 등 다양한 화합물을 생산하는 데 기본 화학 물질로 사용된다.[23] 이스트만 코닥 회사 등에서는 말론산 및 그 유도체를 수술용 접착제로 사용하기도 한다.[27]

6. 4. 생분해성 플라스틱

말론산(최대 37.5% w/w)은 옥수수와 감자 전분을 가교 결합하여 생분해성 열가소성 플라스틱을 생산하는 데 사용되었으며, 이 공정은 무독성 촉매를 사용하여 물에서 수행된다.[24][25] 2014년 세계 생분해성 고분자 시장의 38%는 전분 기반 고분자가 차지했으며, 식품 포장, 발포 포장 및 퇴비화 가능한 봉투가 가장 큰 최종 용도 부문이었다.[26]

6. 5. 의료용 접착제

말론산은 전자 산업, 향료 및 향수 산업,[4] 특수 용매, 고분자 가교 결합, 제약 산업 등 여러 제조 공정에서 고부가가치 특수 화학 물질로 사용된다. 2004년 말론산 및 관련 디에스터의 연간 세계 생산량은 20000ton을 초과했다.[21]

식품 및 의약품 분야에서 말론산은 제약 제제의 부형제 또는 식품의 천연 방부제 첨가제로서 산도를 조절하는 데 사용될 수 있다.[4] 말론산은 감마-노날락톤, 계피산, 발프로산 등 여러 유용한 화합물을 생산하기 위한 기본 화학 물질로 사용된다.[23] 이스트만 코닥 회사 등은 말론산 및 그 유도체를 수술용 접착제로 사용한다.[27]

7. 병리학

말론산 수치가 상승하고 메틸말론산 수치도 함께 상승하면, 말론산-메틸말론산뇨증 (CMAMMA)을 의심할 수 있다. 혈장에서 말론산 대 메틸말론산 비율을 계산하면 CMAMMA를 메틸말론산혈증과 구분할 수 있다.[28]

7. 1. 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)

말론산 수치가 상승할 때 메틸말론산 수치도 함께 상승하면, 흔히 간과되는 대사 질환인 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)을 의심할 수 있다.[43] 혈장에서 말론산과 메틸말론산의 비율을 계산하면 전형적인 메틸말론산혈증과 구별할 수 있다.[44]

8. 관련 화학물질

디플루오로말론산(Difluoromalonic acid)은 플루오르화된 말론산이다.

말로네이트 이온의 화학 구조


말론산은 이양성자산이며, 분자당 두 개의 양성자를 내놓을 수 있다. 첫 번째 pK_a는 2.8이고 두 번째는 5.7이다.[2] 따라서 '''말로네이트''' 이온은 또는 일 수 있다. 말로네이트 또는 '''프로판다이오에이트''' 화합물에는 말론산의 염과 에스터가 포함되며, 다음과 같다.

  • 말론산디에틸
  • 말론산디메틸
  • 말론산디나트륨
  • 말로닐-CoA

참조

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[3] 백과사전
[4] 웹사이트 Propanedioic acid http://www.thegoodsc[...] 2020-10-07
[5] 논문 Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional Versus Organic Farming https://www.research[...] 2012
[6] 논문 Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid) http://gallica.bnf.f[...]
[7] 논문 An experimental charge density study of aliphatic dicarboxylic acids
[8] 웹사이트 Propanedioic acid https://webbook.nist[...]
[9] 간행물 Malonic acid
[10] 특허 Production of malonic acid
[11] 특허 Recombinant host cells for the production of malonate.
[12] 서적 Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry
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[14] 간행물 1-''N''-Acylamino-1,3-dienes from 2,4-Pentadienoic Acids by the Curtius Rearrangement: benzyl ''trans''-1,3-butadiene-1-carbamate
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[17] 논문 Ueber das Kohlensuboxyd. I https://zenodo.org/r[...]
[18] 논문 Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides
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[20] 보고서 Global Automotive Coatings Market. 2015 Grand View Research Market Report
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[23] 서적 Malonic Acid & Derivatives 2001-03-15
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[27] 특허 Surgical Adhesive Compositions
[28] 논문 A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA Springer 2016
[29] 논문 Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis 2011
[30] 논문 The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency 2017
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[34] 웹사이트 Metabocard for Malonic acid https://hmdb.ca/meta[...] 2020-10-06
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[36] 저널 Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis https://linkinghub.e[...] 2011-09
[37] 저널 The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency https://linkinghub.e[...] 2017-06
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[42] 저널 Studies on succinate dehydrogenase. I. Spectral properties of the purified enzyme and formation of enzyme-competitive inhibitor complexes
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[44] 서적 A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA http://link.springer[...] Springer Berlin Heidelberg 2016
[45] 저널 Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis https://linkinghub.e[...] 2011-09
[46] 저널 The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency https://linkinghub.e[...] 2017-06
[47] 저널 Malonate inhibition of oxidations in the Krebs tricarboxylic acid cycle 1949-03
[48] 저널 Studies on the Mechanism of Hydrogen Transport in Animal Tissues : VI. Inhibitor Studies with Succinic Dehydrogenase 1943-03
[49] 저널 Studies on succinate dehydrogenase
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