스핑고신
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1. 개요
스핑고신은 스핑고지질의 대사산물로, 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호전달 분자이다. 스핑고신은 스핑고신 키나아제 1과 2에 의해 인산화되어 강력한 지질 신호 전달 물질인 스핑고신 1-인산을 생성한다. 스핑고신은 팔미토일-CoA와 세린의 축합 반응을 통해 생성되며, 스핑고지질 분해를 통해서도 얻을 수 있다. 스핑고신은 스핑고이드류의 일종으로, 세라마이드, 스핑고당지질, 스핑고인지질을 포함하는 스핑고지질의 구성 성분이다.
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| 스핑고신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 식별자 | |
| IUPHAR 리간드 | 2452 |
| 화학 구조 데이터베이스 | ChemSpider ID: 4444047 |
| 국제 화학 식별자 | 1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 |
| 국제 화학 식별자 키 | WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW |
| 표준 국제 화학 식별자 | 1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 |
| 표준 국제 화학 식별자 키 | WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N |
| CAS 등록번호 | 123-78-4 |
| UNII | NGZ37HRE42 |
| 펍켐 CID | 5280335 |
| ChEMBL | 67166 |
| ChEBI | 16393 |
| KEGG | C00319 |
| 스마일즈 표기법 | CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O |
| 명명법 | |
| IUPAC 명칭 | (2S,3R,4E)-2-아미노옥타데크-4-엔-1,3-다이올 |
| 다른 이름 | 해당 없음 |
| 속성 | |
| 분자식 | C18H37NO2 |
| 분자량 | 해당 없음 |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
| 시각 정보 | |
 | |
| |
2. 구조와 기능
스핑고신은 스핑고신 키나아제 1형과 스핑고신 키나아제 2형이라는 두 가지 키나아제에 의해 생체 내에서 인산화될 수 있다. 이 과정을 통해 스핑고신-1-인산이 생성되는데, 이는 강력한 지질 신호 전달 물질이다. 세라마이드, 스핑고신, 스핑고신-1-인산과 같은 스핑고지질 대사 산물은 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호 전달 분자이다.
2. 1. 스핑고지질의 구조
스핑고신은 스핑고신 키네이스 1 및 스핑고신 키네이스 2를 통해 생체 내에서 인산화될 수 있다. 스핑고신의 인산화로 인해 강력한 신호 전달 지질인 스핑고신 1-인산이 생성된다.세라마이드, 스핑고신, 스핑고신 1-인산과 같은 스핑고지질의 대사산물들은 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호전달 분자이다.
세라마이드는 스핑고이드류(스핑고신은 스핑고이드류의 일종이다)와 지방산이 아미드 결합한 화합물군이다. 이 세라마이드에 당이 배당체 결합한 것이 스핑고당지질, 염기나 인산기가 결합한 것이 스핑고린지질이며, 이 두 가지를 합쳐 스핑고지질이라고 한다.
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3. 생합성
스핑고신은 팔미토일-CoA와 세린으로부터 합성되며, 디하이드로스핑고신을 거쳐 다이하이드로스핑고신(스핑가닌)으로 환원된다. 이후 FAD에 의해 스핑고신으로 산화된다.
스핑가닌에서 스핑고신으로 직접 합성되는 경로는 없으며, 다이하이드로세라마이드를 거쳐 세라마이드로 탈수소화된 후 합성된다. 스핑고신은 리소좀에서 스핑고지질이 분해되면서 형성되기도 한다.
3. 1. 상세 합성 과정
스핑고신은 팔미토일-CoA와 세린의 축합 반응을 통해 디하이드로스핑고신이 생성되면서 합성된다.디하이드로스핑고신은 NADPH에 의해 다이하이드로스핑고신(스핑가닌)으로 환원된다. 이어서 FAD에 의해 스핑고신으로 산화된다.
스핑가닌에서 스핑고신으로 이어지는 직접적인 합성 경로는 없다. 먼저 다이하이드로세라마이드로 아실화되어야 하며, 그 다음 다이하이드로세라마이드가 세라마이드로 탈수소화된다. 스핑고신은 리소좀에서 스핑고지질의 분해를 통해 형성된다.
스핑고신은 팔미토일-CoA(A)와 세린(B)의 축합 반응을 통해 데히드로스핑고신(C)이 되고, (C)가 NADPH에 의해 환원되어 디히드로스핑고신(D)이 된 후, 마지막으로 (D)가 FAD에 의해 산화됨으로써 스핑고신(E)이 합성된다.
4. 세라마이드, 스핑고지질과의 관련
세라마이드, 스핑고신, 스핑고신 1-인산과 같은 스핑고지질의 대사산물들은 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호전달 분자이다. 스핑고신은 스핑고신 키네이스 1형과 스핑고신 키네이스 2형에 의해 생체 내에서 인산화될 수 있으며, 이는 강력한 지질 신호 전달 물질인 스핑고신-1-인산의 형성을 이끈다.
세라마이드는 스핑고이드류(스핑고신은 스핑고이드류의 일종이다)와 지방산이 아미드 결합한 화합물군이다. 이 세라마이드에 당이 배당체 결합한 것이 스핑고당지질, 염기나 인산기가 결합한 것이 스핑고인지질이며, 이 두 가지를 합쳐 스핑고지질이라고 한다.
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