팔미토일-CoA

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1. 개요

팔미토일-CoA는 팔미트산으로부터 생성되는 아실-CoA이며, 지방산 대사에서 중요한 역할을 한다. 팔미토일-CoA는 팔미트산, 조효소 A, ATP로부터 팔미토일-CoA, AMP, 피로인산으로 생성되며, 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매된다. 세포질에서 생성된 팔미토일-CoA는 미토콘드리아로 들어가기 위해 카르니틴과 반응하여 팔미토일-카르니틴 형태로 수송된다. 팔미토일-CoA는 미토콘드리아 기질 내에서 β-산화를 거쳐 아세틸-CoA, NADH, FADH2를 생성하며, 스핑고지질 생합성의 시작 기질로 작용하여 세린과 반응하여 3-케토스핑가닌을 형성한다.

팔미토일-CoA - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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팔미토일 조효소 A 구조

IUPAC 명칭	3′-O-포스포노아데노신 5′-{(3R)-4-[(3-{[2-(헥사데카노일설파닐)에틸]아미노}-3-옥소프로필)아미노]-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소뷰틸 다이하이드로젠 다이포스페이트}
계통명	O¹-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-아미노-9H-퓨린-9-일)-4-하이드록시-3-(포스포노옥시)옥솔란-2-일]메틸} O³-{(3R)-4-[(3-{[2-(헥사데카노일설파닐)에틸]아미노}-3-옥소프로필)아미노]-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소뷰틸} 다이하이드로젠 다이포스페이트
다른 이름	해당 없음

식별 정보

CAS 등록번호	1763-10-6
PubChem CID	644109
KEGG	C00154
ChemSpider ID	559149
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O
InChI	1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1
InChIKey	MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
표준 InChI	1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1
표준 InChIKey	MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N
MeSH 이름	팔미토일 조효소 A

속성

분자식	C₃₇H₆₆N₇O₁₇P₃S
몰 질량	1004.94 g/mol
외형	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	해당 없음
끓는점	해당 없음

위험성

주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음

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1. 개요
2. 생합성
- 2.1. 활성화
- 2.2. 카르니틴 셔틀
3. β-산화
4. 스핑고지질 생합성
- 4.1. 3-케토스핑가닌 형성

2. 생합성

팔미트산은 CoA와 반응하여 팔미토일-CoA를 생성하며, 이 반응은 지방산의 "활성화"라고 불린다. 이 반응은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매되며, 반응식은 다음과 같다.

: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산

2.1. 활성화

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팔미트산은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 활성화되어 팔미토일-CoA를 형성한다. 이 반응은 세포질에서 일어나며, 반응식은 다음과 같다.

: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산

이 반응은 팔미토일-AMP를 중간체로 거치는 2단계 메커니즘을 통해 진행되며, 피로인산의 발열성 가수분해에 의해 완료된다. 이 반응은 종종 지방산의 "활성화"라고 불린다.

2.2. 카르니틴 셔틀

장쇄 아실-CoA는 미토콘드리아 막을 통과할 수 없다. 따라서 팔미토일-CoA가 미토콘드리아로 들어가려면, 수송을 위해 카르니틴과 반응해야 한다.

: 팔미토일-CoA + 카르니틴 ⇄ 팔미토일-카르니틴 + CoA-SH

이러한 트랜스에스터화 반응은 카르니틴 팔미토일 전이효소에 의해 촉매된다. 팔미토일-카르니틴은 막을 가로질러 이동할 수 있으며, 일단 기질 쪽에 도달하면 반응은 역으로 진행되어 CoA-SH가 팔미토일-CoA와 다시 결합하고 방출된다. 분리된 카르니틴은 다시 미토콘드리아 막의 세포질 쪽으로 이동한다.

3. β-산화

미토콘드리아 기질 내에서 팔미토일-CoA는 β-산화를 겪을 수 있다. 팔미트산(또는 팔미토일-CoA)의 완전 산화는 8개의 아세틸-CoA, 7개의 NADH, 7개의 수소 양이온(H⁺), 7개의 FADH₂를 생성한다. 전체 반응식은 다음과 같다.

: 팔미토일-CoA + 7 CoA-SH + 7 NAD⁺ + 7 FAD → 8 아세틸-CoA + 7 NADH + 7 H⁺ + 7 FADH₂

4. 스핑고지질 생합성

팔미토일-CoA는 세린과 함께 스핑고지질 생합성의 시작 물질이다. 세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다. 이 반응은 세포질에서 일어난다.

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4.1. 3-케토스핑가닌 형성

세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 팔미토일-CoA와 세린의 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다. 이 반응은 세포질에서 일어난다.

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