팔미토일-CoA
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1. 개요
팔미토일-CoA는 팔미트산으로부터 생성되는 아실-CoA이며, 지방산 대사에서 중요한 역할을 한다. 팔미토일-CoA는 팔미트산, 조효소 A, ATP로부터 팔미토일-CoA, AMP, 피로인산으로 생성되며, 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매된다. 세포질에서 생성된 팔미토일-CoA는 미토콘드리아로 들어가기 위해 카르니틴과 반응하여 팔미토일-카르니틴 형태로 수송된다. 팔미토일-CoA는 미토콘드리아 기질 내에서 β-산화를 거쳐 아세틸-CoA, NADH, FADH2를 생성하며, 스핑고지질 생합성의 시작 기질로 작용하여 세린과 반응하여 3-케토스핑가닌을 형성한다.
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| 팔미토일-CoA - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 3′-O-포스포노아데노신 5′-{(3R)-4-[(3-{[2-(헥사데카노일설파닐)에틸]아미노}-3-옥소프로필)아미노]-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소뷰틸 다이하이드로젠 다이포스페이트} |
| 계통명 | O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-아미노-9H-퓨린-9-일)-4-하이드록시-3-(포스포노옥시)옥솔란-2-일]메틸} O3-{(3R)-4-[(3-{[2-(헥사데카노일설파닐)에틸]아미노}-3-옥소프로필)아미노]-3-하이드록시-2,2-다이메틸-4-옥소뷰틸} 다이하이드로젠 다이포스페이트 |
| 다른 이름 | 해당 없음 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 1763-10-6 |
| PubChem CID | 644109 |
| KEGG | C00154 |
| ChemSpider ID | 559149 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O |
| InChI | 1/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 |
| InChIKey | MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL |
| 표준 InChI | 1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N |
| MeSH 이름 | 팔미토일 조효소 A |
| 속성 | |
| 분자식 | C37H66N7O17P3S |
| 몰 질량 | 1004.94 g/mol |
| 외형 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 생합성
팔미트산은 CoA와 반응하여 팔미토일-CoA를 생성하며, 이 반응은 지방산의 "활성화"라고 불린다. 이 반응은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 촉매되며, 반응식은 다음과 같다.[3]
: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산
2. 1. 활성화
팔미트산은 팔미토일-CoA 합성효소에 의해 활성화되어 팔미토일-CoA를 형성한다. 이 반응은 세포질에서 일어나며, 반응식은 다음과 같다.[3]
: 팔미트산 + CoA-SH + ATP → 팔미토일-CoA + AMP + 피로인산
이 반응은 팔미토일-AMP를 중간체로 거치는 2단계 메커니즘을 통해 진행되며,[4] 피로인산의 발열성 가수분해에 의해 완료된다.[3] 이 반응은 종종 지방산의 "활성화"라고 불린다.
2. 2. 카르니틴 셔틀
장쇄 아실-CoA는 미토콘드리아 막을 통과할 수 없다. 따라서 팔미토일-CoA가 미토콘드리아로 들어가려면, 수송을 위해 카르니틴과 반응해야 한다.[5]: 팔미토일-CoA + 카르니틴 ⇄ 팔미토일-카르니틴 + CoA-SH
이러한 트랜스에스터화 반응은 카르니틴 팔미토일 전이효소에 의해 촉매된다.[5] 팔미토일-카르니틴은 막을 가로질러 이동할 수 있으며, 일단 기질 쪽에 도달하면 반응은 역으로 진행되어 CoA-SH가 팔미토일-CoA와 다시 결합하고 방출된다. 분리된 카르니틴은 다시 미토콘드리아 막의 세포질 쪽으로 이동한다.
3. β-산화
미토콘드리아 기질 내에서 팔미토일-CoA는 β-산화를 겪을 수 있다. 팔미트산(또는 팔미토일-CoA)의 완전 산화는 8개의 아세틸-CoA, 7개의 NADH, 7개의 수소 양이온(H+), 7개의 FADH2를 생성한다.[6] 전체 반응식은 다음과 같다.
: 팔미토일-CoA + 7 CoA-SH + 7 NAD+ + 7 FAD → 8 아세틸-CoA + 7 NADH + 7 H+ + 7 FADH2
4. 스핑고지질 생합성
팔미토일-CoA는 세린과 함께 스핑고지질 생합성의 시작 물질이다. 세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다. 이 반응은 세포질에서 일어난다.[7]
4. 1. 3-케토스핑가닌 형성
세린 C-팔미토일전이효소(SPT)에 의해 촉매되는 팔미토일-CoA와 세린의 축합 반응으로 3-케토스핑가닌이 형성된다.[7] 이 반응은 세포질에서 일어난다.[7]참조
[1]
논문
Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of ''Hansenula ciferri''
[2]
논문
Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro
[3]
서적
Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2016-02-29
[4]
논문
Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction
1973-02-01
[5]
간행물
Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease
Elsevier
2013
[6]
간행물
Ketoacidosis
Elsevier
2017
[7]
논문
Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum
1997-10-20
[8]
논문
Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of ''Hansenula ciferri''
[9]
논문
Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro
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