싸이에인

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1. 개요
2. 합성
- 2.1. 1,5-디브로모펜탄과 황화나트륨의 반응
- 2.2. 5-브로모-1-펜탄티올의 환화 반응
3. 구조
4. 반응
- 4.1. 친핵성 반응
참조

1. 개요

싸이에인은 티오판이라고도 불리며, 화학식 C5H10S를 갖는 유기 황 화합물이다. 1,5-디브로모펜탄과 황화나트륨의 반응 또는 5-브로모-1-펜탄티올의 환화 반응을 통해 합성된다. 싸이에인은 입방정계 결정 구조를 가지며, 친핵체로 작용하여 이탈기와 반응한다.

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싸이에인 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
이름	싸이에인
다른 이름	테트라하이드로-2H-싸이오피란
골격 구조
볼-앤-스틱 모형
식별 정보
CAS 등록번호	1613-51-0
EC 번호	216-561-1
UNII	P9BB3YF628
PubChem CID	15367
ChemSpider ID	14628
SMILES	C1CCSCC1
InChI	1/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
InChIKey	YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYAV
표준 InChI	1S/C5H10S/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
표준 InChIKey	YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식	C₅H₁₀S
몰 질량	102.1979
외형	무색 액체
밀도	0.9943 g/cm³
녹는점	19 °C
끓는점	141.8 °C
위험성
신호어	위험
관련 화합물
관련 화합물	싸이올레인 다이싸이에인

2. 합성

1,5-다이브로모펜테인과 황화 나트륨을 반응시키거나, 염기 존재 하에 5-브로모-1-펜테인싸이올을 환화시켜 싸이에인을 합성할 수 있다.^[3]^[4]

2. 1. 1,5-디브로모펜탄과 황화나트륨의 반응

1,5-디브로모펜탄과 황화나트륨의 반응을 통해 티오판과 부산물인 브롬화나트륨이 얻어진다.^[3]

:

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}

\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}

염기의 존재 하에, 5-브로모-1-펜탄티올을 환화시키는 방법도 있다.^[4] 5-브로모-1-펜탄티올과 수소화나트륨을 반응시켜 티오판과 브롬화나트륨, 수소가 생성된다.

:

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}

\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }

2. 2. 5-브로모-1-펜탄티올의 환화 반응

염기의 존재 하에, 5-브로모-1-펜탄티올을 환화시키는 방법도 있다.^[4] 5-브로모-1-펜탄티올과 수소화나트륨을 반응시켜 티오판과 브롬화나트륨, 수소가 생성된다.

:

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}SH + NaH \longrightarrow}

\mathrm{C_5H_{10}S + NaBr + H_2 \ }

3. 구조

입방정계 결정 구조를 가지며, 격자 상수는 869pm이다.^[5]

4. 반응

싸이에인은 이탈기와 반응하는 친핵체이다. 유기 할로젠 화합물은 은염을 사용하여 활성화할 수 있다.^[6]

4. 1. 친핵성 반응

싸이에인은 이탈기와 반응하는 친핵체이다. 유기 할로젠 화합물은 은염을 사용하여 활성화할 수 있는데, 이를 테트라히드로티오피란 염이라고 한다.^[6]

참조

_[1] 웹사이트 Thiane https://pubchem.ncbi[...]
_[2] 논문 The Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. II. Cyclic Sulfides 1951
_[3] 간행물 Chem. Pharm. Bull
_[4] 간행물 J. Org. Chem.
_[5] 간행물 Bull. Chem. Soc. Jpn.
_[6] 간행물 Monatsh. Chem.
_[7] 논문 The Preparation and Physical Properties of Sulfur Compounds Related to Petroleum. II. Cyclic Sulfides 1951

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