아이소옥테인
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1. 개요
아이소옥테인은 2,2,4-트리메틸펜테인의 다른 이름으로, 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응 또는 이소부틸렌의 다이머화 반응을 통해 대규모로 생산된다. 옥탄가 척도의 기준으로 사용되었으며, 노킹 현상을 줄이는 데 기여했다. 가연성 물질로, 취급 시 주의가 필요하며 대한민국 소방법에 따라 위험물로 분류된다.
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2. 생산
아이소옥테인은 석유화학 공정을 통해 상업적으로 대량 생산된다. 아이소옥테인은 석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 대규모로 생산되거나, 이소부틸렌을 다이머화 반응한 뒤 수소화 반응시켜 만들기도 한다. 후자의 경우 Amberlyst 촉매를 사용한다.[6]
2. 1. 알킬화 반응
석유 산업에서 이소부텐과 이소부탄의 알킬화 반응을 통해 아이소옥테인을 대규모로 생산한다. 이 과정은 알킬화 장치에서 산 촉매의 존재하에 진행된다.[5]
2. 2. 다이머화 반응
이소부틸렌을 다이머화 반응시켜 Amberlyst 촉매를 사용해 아이소옥텐 혼합물을 생성한다. 이 혼합물을 수소화 반응시키면 2,2,4-트리메틸펜탄이 생성된다.[6]3. 역사
내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 ''n''-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험하여, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 연구가 옥탄가 척도의 시초가 되었다.[7]
3. 1. 옥탄가 척도의 기원
내연 기관의 노킹 현상은 높은 압축비에서 발생할 수 있는 문제이다. 1926년 그래험 에드거(Graham Edgar)는 휘발유에 ''n''-헵테인과 2,2,4-트리메틸펜테인을 섞어 실험한 결과, 2,2,4-트리메틸펜테인을 넣으면 노킹이 멈추는 것을 확인했다. 이 발견이 옥탄가 척도의 기원이다.[7] 2,2,4-트리메틸펜테인으로 실험한 모터는 100 옥탄, 헵테인으로 실험한 모터는 0 옥탄으로 표준화되었다. 이후 다른 화합물과 혼합물들은 이 두 가지 표준을 기준으로 옥탄가를 부여받았다.4. 안전성
아이소옥테인은 다른 탄화수소와 마찬가지로 가연성 물질이므로 취급 시 주의가 필요하다.[8]
참조
[1]
웹사이트
2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[2]
백과사전
Automotive Fuels
Wiley-VCH
[3]
학술지
Assessment of the genotoxic potential of unleaded gasoline and 2,2,4-trimethylpentane in human lymphoblasts in vitro.
1986-02
[4]
서적
Organic chemistry
https://archive.org/[...]
Oxford Univ. Press
[5]
백과사전
Alkylation
[6]
웹사이트
Dimerization of isobutylene
http://www.amberlyst[...]
[7]
서적
Fuels and lubricants handbook
https://books.google[...]
[8]
웹사이트
2,2,4-Trimethylpentane
http://www.epa.gov/i[...]
[9]
웹사이트
2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[10]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[11]
웹인용
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https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2005-03-26
[12]
백과사전
Automotive Fuels
Wiley-VCH
[13]
학술지
Assessment of the genotoxic potential of unleaded gasoline and 2,2,4-trimethylpentane in human lymphoblasts in vitro.
1986-02
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