아코니트산

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1. 개요
2. 종류
- 2.1. *trans*-아코니트산
- 2.2. *cis*-아코니트산
참조

1. 개요

아코니트산은 투구꽃, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함된 유기산의 일종이다. trans-아코니트산은 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하여 얻을 수 있으며, cis-아코니트산은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시켜 얻는다. cis-아코니트산은 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다.

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아코니트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
시스-아코니트산
트랜스-아코니트산
다른 이름	아킬레익 산 에퀴세트 산 시트리디닌 산 피로시트르 산 아킬레아이크 산 아시니트 산
화학식	C6H6O6
분자량	174.11 g/mol
CAS 등록번호	499-12-7
시스 CAS 등록번호	585-84-2
트랜스 CAS 등록번호	4023-65-8
PubChem CID	309 (시스 및 트랜스)
ChemSpider ID (시스)	303
UNII	93371T1BXP
시스 UNII	OF5471ZHRR
트랜스 UNII	7DB37960CW
IUPAC 이름	Prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
성질
외관	무색 결정
융점	190 °C (분해, 이성질체 혼합물)
융점 (시스 및 트랜스)	173 °C
pKa (트랜스 이성질체)	2.80, 4.46
pKa (시스 이성질체)	2.78, 4.41, 6.21
위험성
주요 위험	알려진 정보 없음
인화점	알려진 정보 없음
자연 발화점	알려진 정보 없음

2. 종류

아코니트산에는 ''trans''-아코니트산과 ''cis''-아코니트산 두 종류가 있다.

'''trans''-아코니트산'''은 투구꽃속, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함되어 있으며, 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하면 얻을 수 있다. 물에는 18g(13℃) 녹고, 에탄올에는 잘 녹지만 에테르에는 녹지 않는다. 물과 함께 180℃까지 가열하면 이타콘산과 이산화 탄소로 분해된다.

'''cis''-아코니트산'''은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시키면 얻을 수 있다. 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다. 융점은 125℃이지만, 불안정하여 가열하면 ''trans''형으로 변한다.

2. 1. trans-아코니트산

'''trans-아코니트산'''은 투구꽃속, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함된 형태로, 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하면 얻을 수 있다. 물에 대한 용해도는 18g(13℃)이다. 에탄올에는 잘 녹지만 에테르에는 녹지 않는다. 물과 함께 180℃까지 가열하면 이타콘산과 이산화 탄소로 분해된다.

2. 2. cis-아코니트산

'''''시스''-아코니트산'''은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시키면 얻을 수 있다. 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈(아코니트산 수화효소[EC 4.2.1.3])에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다. 융점은 125℃이지만, 불안정하기 때문에 가열하면 ''트랜스''형으로 변한다.

참조

_[1] 웹사이트 Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309) https://pubchem.ncbi[...] PubChem
_[2] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press
_[3] 논문 Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges
_[4] 논문 Aconitic Acid
_[5] 서적 A Manual of Chemistry, Vol II. https://books.google[...] John W. Parker. 1848
_[6] 서적 Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker https://wellcomecoll[...] Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001
_[7] 논문 Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren https://babel.hathit[...]
_[8] 논문 Synthesis and characterization of a novel photoluminescent three-dimensional metal–organic framework 2009
_[9] 웹사이트 Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309) https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2024-10-26
_[10] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press
_[11] 논문 Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges
_[12] 논문 Aconitic Acid
_[13] 서적 A Manual of Chemistry, Vol II. https://books.google[...] John W. Parker. 1848
_[14] 서적 Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker https://wellcomecoll[...] Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001
_[15] 논문 Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren https://babel.hathit[...]
_[16] 논문 Synthesis and characterization of a novel photoluminescent three-dimensional metal–organic framework 2009
_[17] 웹인용 Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309) https://pubchem.ncbi[...] PubChem
_[18] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press
_[19] 논문 Aconitic Acid
_[20] 논문 Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren https://babel.hathit[...]

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