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올레산

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목차

1. 개요

올레산은 자연에서 가장 흔한 단일불포화 지방산으로, 지방, 세포막, 콜레스테릴 에스터, 왁스 에스터 등에서 발견된다. 올리브유, 해바라기씨유, 땅콩기름 등 다양한 식물성 기름과 동물성 지방에 존재하며, 생합성을 통해 생성된다. 화학적으로 카복실산 및 알켄의 성질을 가지며, 비누, 유화제, 보습제, 의약품 부형제 등으로 사용된다. 올레산은 식품, 의약품, 산업 등 다양한 분야에서 활용되며, 건강에 미치는 영향에 대한 연구도 진행되고 있다.

2. 생성

올레산은 생물학적 시스템에서 흔히 에스터, 특히 트라이글리세라이드 형태로 존재한다. 자연에서 가장 흔한 단일불포화 지방산으로, 지방(트라이글리세라이드) 및 막, 콜레스테릴 에스터, 왁스 에스터를 만드는 인지질에서 발견된다.[64] 올레산의 트라이글리세라이드는 올리브유의 대부분을 차지하며, 유리 올레산은 올리브유를 먹을 수 없게 만든다.[53]

2. 1. 생합성

스테아로일-CoA 9-불포화효소가 스테아르산에 작용하여 탈수소화 반응을 일으켜 올레산을 생성한다.[64][14]

체내에서 지방산 합성효소는 아세틸 CoA와 말로닐 CoA로부터 직선형 포화지방산을 만든다. 아세틸 CoA가 순차적으로 추가 합성되므로 지방산은 짝수 탄소수를 갖는다. 과잉 탄수화물, 단백질 등이 존재하면 아세틸 CoA를 거쳐 포화지방산 합성이 진행된다. 지방산의 합성은 탄소수 16개인 팔미트산에서 일단 종료된다. 팔미트산(16:0)은 장쇄지방산 신장효소에 의해 스테아르산(18:0)으로 신장된다. 스테아르산은 스테아로일 CoA 9-데사투라제(Δ9-지방산 데사투라제)에 의해 스테아르산의 ω9 위치에 이중결합이 생성되어 ω-9 지방산의 일가불포화지방산인 올레산(18:1)이 생성된다.[41] 스테아르산(융점 70℃)이 올레산(융점 16℃)으로 변환됨으로써 체내 지방산의 융점이 낮아지고, 체온에서 지방산이 액체 상태로 유지되어 유동성이 증가한다.

돼지 체지방인 라드나 소 체지방인 헤드에는 올레산이 전체 지방의 50% 가까이 포함되어 있다. 모유 지방의 1/3은 올레산이다.

식물이나 미생물에서는 올레산으로부터 ω6 위치에 이중결합을 만드는 Δ12-지방산 데사투라제에 의해 ω-6 지방산인 리놀레산이 생성된다. 이어서 ω3 위치에 이중결합을 만드는 Δ15-지방산 데사투라제에 의해 리놀레산의 이중결합이 하나 더 증가하여 ω-3 지방산인 α-리놀렌산이 생성된다. 후생동물에는 리놀레산·α-리놀렌산을 생성하는 효소가 없으므로, 이들은 필수지방산이 된다.[42]

2. 2. 생성되는 곳

올레산은 사람의 지방 조직에서 가장 풍부한 지방산이며,[62] 팔미트산 다음으로 두 번째로 풍부하다.[63] 식물, 미생물, 동물의 체내에서는 지방산 합성효소에 의해 아세틸 CoA와 말로닐 CoA로부터 직선형 포화지방산이 생성되며, 올레산은 이 과정에서 생성되는 주요 불포화지방산 중 하나이다.

올레산의 트라이글리세라이드는 올리브유의 대부분을 차지한다. 유리 올레산은 올리브유를 먹을 수 없게 만든다.[53]

올레산 함유량은 다음과 같다.

식품함량(%)
피칸 오일59~75%[54]
카놀라유61%[55]
땅콩기름36~67%[56]
마카다미아 오일60%
해바라기씨유20~80%[57]
포도씨유, 산자나무기름, 참기름15~20%[58]
양귀비씨기름14%
카루카52.39%[60]
닭고기, 칠면조고기 지방37~56%[61]
라드44~47%



올레산을 생성하는 식물들의 변종들을 통해 높은 함량의 올레산을 가진 해바라기씨유(약 80%), 카놀라유(70%)도 생산된다.[57]

체내에 과잉의 탄수화물, 단백질 등이 존재하면 아세틸 CoA를 거쳐 포화지방산의 합성이 진행된다. 지방산의 합성은 탄소수 16의 팔미트산에서 일단 종료된다. 16:0의 팔미트산은 장쇄지방산 신장효소에 의해 18:0의 스테아르산으로 신장된다. 스테아르산은 체내에서 스테아로일 CoA 9-데사투라제(Δ9-지방산 데사투라제)에 의해 스테아르산의 ω9 위치에 이중결합이 생성되어 ω-9 지방산의 일가불포화지방산인 18:1의 올레산이 생성된다.[41]

3. 화학적 성질 및 관련 화합물

올레산은 카복실산과 알켄의 일반적인 반응을 나타낸다. 염기와의 반응을 통해 염 및 에스터를 형성하며, 이중 결합의 수소화를 통해 스테아르산을 생성할 수 있다. 카복실기가 환원되면 올레일 알코올이 생성된다. 오존분해는 아젤라산 생성의 중요한 경로이며, 부산물로 노난산이 생성된다.[65]

화학 분석에서 지방산은 지방산 메틸 에스터 유도체의 기체 크로마토그래피에 의해 분리된다. 불포화 이성질체들의 분리는 은착제 박층 크로마토그래피로 가능하다.[67]

3. 1. 관련 화합물

올레산의 기하 이성질체는 엘라이드산 또는 트랜스-9-옥타데센산이라고 불린다. 이들 이성질체는 뚜렷한 물리적 특성과 생화학적 특성을 가지고 있다. 식단에서 가장 풍부한 트랜스 지방산인 엘라이드산은 건강에 악영향을 미치는 것으로 보인다.[66] 올레산을 엘라이드산으로 전환시키는 반응을 엘라이딘화라고 한다.

올레산의 또 다른 자연 발생 이성질체는 페트로셀린산이다.

3. 2. 화학적 반응

올레산은 카복실산 및 알켄으로서 반응한다. 수용성 염기에 용해되어 비누를 생성하는데, 이를 올레산염이라 한다. 이중 결합에 요오드가 첨가될 수 있으며, 수소화 반응을 통해 포화된 유도체인 스테아르산을 생성한다. 공기 중에서 산화가 느리게 진행되며, 이는 식품의 산패나 코팅의 건조 현상으로 나타난다.[15]

카복실기의 환원 반응은 올레일 알코올을 생성한다. 오존분해는 아젤라산 생성의 중요한 경로이며, 부산물로 노난산이 생성된다.[15]

:H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H

아젤라산의 에스터는 윤활제 및 가소제로 사용된다.

올레산을 에탄올아민으로 중화시키면 양성자성 이온 액체인 올레산 모노에탄올아민이 생성된다.[16]

4. 용도

올레산은 트라이글리세라이드 형태로 많은 식품에 들어 있으며, 동물성 지방과 식물성 기름의 구성 성분으로서 일반적인 사람 식단의 일부이다. 올레산의 나트륨 염은 비누의 주요 성분으로 유화제 역할을 하며, 보습제로도 사용된다.[68] 소량의 올레산은 의약품의 부형제로 사용되며, 에어로졸 제품의 유화제 또는 가용화제로 사용된다.[69]

홍화유와 올리브 오일은 식용유지 중 올레산 함량이 가장 높은 것 중 하나이다


에드워드 윌슨은 개미가 올레산을 사용한다는 것을 발견했다. 죽은 개미의 시체에서 올레산이 방출되기 시작하면, 개미집단의 다른 개미들이 그것을 개미 쓰레기 더미로 옮긴다.[22][23][24][25]

4. 1. 식품

올레산은 트라이글리세라이드 형태로 많은 식품의 성분으로 사용되며, 동물성 지방과 식물성 기름의 일부로서 정상적인 사람 식단의 구성 요소이다.

올레산의 트라이글리세라이드는 올리브유의 대부분을 차지한다.[53] 올레산은 피칸 오일의 59~75%,[54] 카놀라유의 61%,[55] 땅콩기름의 36~67%,[56] 마카다미아 오일의 60%, 해바라기씨유의 20~80%,[57] 포도씨유, 산자나무기름, 참기름의 15~20%,[58] 양귀비씨기름의 14%를 차지하고 있다. 올레산을 생성하는 식물들의 변종들을 통해 높은 함량의 올레산을 가진 해바라기씨유(약 80%), 카놀라유(70%)도 생산된다.[57] 두리오 그라베올렌스(''Durio graveolens'') 열매에 함유된 지방의 22.18%,[59] 카루카는 52.39% 함량의 올레산을 가지고 있다.[60] 올레산은 많은 동물성 지방에 풍부하게 존재하며, 닭고기와 칠면조고기 지방의 37~56%,[61] 라드의 44~47%를 차지한다.

4. 2. 의약품 및 기타 산업

올레산의 나트륨 염은 유화제로서 비누의 주요 성분이며, 보습제로도 사용된다.[68] 소량의 올레산은 의약품의 부형제로 사용되며, 에어로졸 제품의 유화제 또는 가용화제로 사용된다.[69]

4. 3. 생체 반응 및 틈새 용도

올레산은 특정 유형의 동물에 폐 손상을 유발하여 폐질환 치료법을 연구하는 데 사용된다. 특히 양에서 올레산 정맥 투여는 급성 폐 손상 및 폐부종을 유발한다.[70][26]

죽은 개미의 사체에서 방출되는 올레산은 다른 개미들이 사체를 옮기는 신호로 작용한다.

마룰라 오일은 아프리카에서 전통적으로 보습제로 사용되며, 피부 수분 함량을 증가시킨다.[43] 그러나 올레산은 피부 장벽 기능을 파괴하고 피부염을 유발할 수 있으며,[44][45] 피부 투과성을 증가시킨다.[45] 비듬 병력이 있는 사람에게 비듬과 유사한 병변을 유발할 수 있다.[46] 모공이 두드러지는 여성의 피지에 불포화 지방산이 많으며, 올레산을 바르면 두드러진 모공과 유사한 상태가 발생한다.[47] 랫드 실험에서 피부 각질세포의 응집력을 분리시키고,[48] 칼슘 이상 각화 및 비늘 모양의 피부를 유발할 수 있다.[49]

5. 건강에 미치는 영향

올레산은 사람의 식단에서 흔히 볼 수 있는 단일불포화 지방산이다. 단일불포화 지방산 섭취는 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤 감소 및 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤 증가와 관련이 있을 수 있다.[73] 그러나 고밀도 지질단백질을 높이는 것에 대해서는 여전히 논란이 되고 있다.

올레산은 올리브유의 혈압 강하 효과와 관련이 있을 수 있다.[74] 그러나 올리브유에 함유된 올레산 섭취는 유방암 발병 위험 감소와 관련이 있지만,[75] 적혈구 세포막의 올레산 및 단일불포화 지방산 수치는 유방암 발병 위험 증가와 관련되어 있기 때문에 부작용도 입증되었다.[76]

올레산은 인체 식단에서 가장 흔한 단불포화지방산(~90%)이다.[28] 2017년 검토에 따르면 올레산이 풍부한 식단은 체중 조절에 도움이 된다.[31]

미국 식품의약국(FDA)은 고올레산(>70% 올레산) 오일의 관상동맥 심장병 위험 감소에 대한 건강 관련 주장을 승인했다.[32]

참조

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