계피산
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1. 개요
계피산은 계피 기름, 스토락스, 시어 버터 등에서 자연적으로 발견되는 유기 화합물이다. 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응, 클라이젠 축합 반응, 크뇌베나겔 축합 반응 등을 통해 합성될 수 있으며, 생합성적으로는 페닐알라닌에서 유래한다. 향료, 합성 인디고, 의약품 등의 제조에 사용되며, 아스파탐의 전구체이기도 하다. 계피산의 유도체로는 신남산 메틸, 신남산 에틸, 신남산 벤질 등이 있으며, 계피산 n-부틸, 무수 계피산, 3,4-디히드록시케이피산(커피산) 등도 존재한다.
계피산은 계피 기름이나 스토락스와 같은 발삼에서 얻을 수 있으며, 시어 버터에서도 발견된다.[5] 계피산은 꿀과 같은 냄새가 난다.[6] 계피산 에틸은 계피의 에센셜 오일의 향료 성분인데, 신남알데히드가 주요 성분이다. 또한 다양한 나무 종의 목재에서도 발견된다.[7]
계피산은 계피알데히드의 자동 산화로 얻어지며, 간에서 벤조산으로 대사된다.[12]
계피산은 향료, 합성 인디고, 특정 의약품 등에 사용된다.[5][18] 주요 용도로는 향수 산업에서 신남산 메틸, 신남산 에틸, 신남산 벤질 같은 에스테르를 만드는 데 사용된다.[5] 아스파탐을 만드는 데에도 쓰이는데, 페닐알라닌을 이용한 효소 촉매 반응을 통해 합성된다.[8][20]
2. 발생과 생산
계피산은 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응을 통해 최초로 합성되었다.[8] 라이너 루드비히 클라이젠은 벤즈알데하이드와 에틸 아세테이트를 나트륨 존재 하에 반응시켜 신남산 에틸을 합성하는 방법을 개발했는데, 이 반응은 클라이젠 축합이라고 불린다.[9] 크뇌베나겔 축합 반응을 통해서도 벤즈알데하이드와 말론산으로부터 계피산을 제조할 수 있다.[10] 신남알데히드의 산화, 벤잘 클로라이드와 아세트산 나트륨의 축합 반응(이어서 산 가수분해)으로도 제조할 수 있다.[8]
계피산은 리그놀, 플라보노이드, 이소플라보노이드, 쿠마린, 아우론, 스틸벤, 카테킨, 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성 과정에서 중심적인 중간체 역할을 한다.[4] 페닐알라닌에 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL)가 작용하여 생합성된다.[4]
2. 1. 자연 발생
계피산은 계피 기름이나 스토락스와 같은 발삼에서 얻을 수 있다.[5] 시어 버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀과 같은 냄새가 나며,[6] 계피산 에틸은 계피의 에센셜 오일의 향료 성분인데, 신남알데히드가 주요 성분이다. 또한 다양한 나무 종의 목재에서도 발견된다.[7]
2. 2. 생산
계피산은 벤즈알데하이드와 아세트산 무수물을 이용한 퍼킨 반응을 통해 최초로 합성되었다.[8] 라이너 루드비히 클라이젠은 벤즈알데하이드와 에틸 아세테이트를 나트륨 존재 하에 반응시켜 신남산 에틸을 합성하는 방법을 개발했다. 이 반응은 클라이젠 축합(Claisen condensation)이라고 불린다.[9] 크뇌베나겔 축합 반응을 통해 벤즈알데하이드와 말론산으로부터 계피산을 제조할 수 있다.[10] 신남알데하이드의 산화, 벤잘 클로라이드와 아세트산 나트륨의 축합 반응(이어서 산 가수분해)으로도 제조할 수 있다.[8]
2. 2. 1. 생합성
계피산은 리그놀, 플라보노이드, 이소플라보노이드, 쿠마린, 아우론, 스틸벤, 카테킨, 페닐프로파노이드를 포함한 수많은 천연물의 생합성 과정에서 중심적인 중간체 역할을 한다.[4] 계피산은 페닐알라닌에 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL)가 작용하여 생합성된다.[4]
3. 대사
4. 용도
또한 계피산은 진균 포자가 스스로 발아하는 것을 막는 억제제로 작용하기도 한다.
5. 주요 계피산 유도체
5. 1. 계피산 ''n''-부틸
''n''-butyl cinnamate영어은 분자식 C13H16O2, 끓는점 145 ℃/13 mmHg인 액체로, 순수한 것은 에테르 냄새가 난다. 물에는 녹지 않으며, 에탄올에 녹는다.
5. 2. 무수 계피산
Cinnamic anhydride영어은 분자식 C18H14O3, 융점 136 ℃의 결정이다. 물에는 녹지 않으며, 에탄올에 약간 녹는다. 벤젠 등에 열을 가하면 녹는다.
5. 3. 3,4-디히드록시케이피산 (커피산)
'''3,4-디히드록시케이피산'''(''E''-3,4-dihydroxycinnamic acid)은 분자식이 C9H8O4이고 분자량이 180.16인 유기 화합물이다. 커피산 또는 카페산(caffeic acid)이라고도 불린다. 키나산과 3,4-디히드록시케이피산의 에스터는 클로로겐산이라고 불린다. 3,4-디히드록시케이피산과 클로로겐산은 모두 식물의 생장 조절에 관여한다. 3,4-디히드록시케이피산은 에스터로서 식물계에 널리 분포하며, 그 일부는 탄닌으로 알려져 있다. 생합성적으로는 계피산의 산화에 의해 생성된다.
참조
[1]
EB1911
Cinnamic Acid
[2]
웹사이트
Cinnamic acid
http://www.flavornet[...]
[3]
GESTIS
[4]
논문
Phenylpropanoid Biosynthesis
[5]
서적
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals
Merck
[6]
웹사이트
Cinnamic acid
http://www.flavornet[...]
[7]
웹사이트
Forensic researchers use mass spectrometry to identify smuggled wood
https://cen.acs.org/[...]
American Chemical Society
2023-02-22
[8]
Ullmann
Cinnamic Acid
[9]
논문
Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen
https://babel.hathit[...]
1890
[10]
서적
Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory
1988
[11]
논문
m-Nitrocinnamic Acid
[12]
논문
Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders
June 2013
[13]
논문
Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge
[14]
EB1911
Cinnamic Acid
[15]
웹인용
Cinnamic acid
http://www.flavornet[...]
[16]
GESTIS
[17]
기타
ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid.
lxsrv7.oru.edu/~alan[...]
[18]
서적
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals
Merck
1996
[19]
웹사이트
Cinnamic acid
http://www.flavornet[...]
[20]
간행물
Cinnamic Acid
Wiley-VCH, Weinheim
2000
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