에스터교환 반응
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1. 개요
에스터교환 반응은 에스터의 카보닐 탄소가 사면체 중간체를 형성하며 다른 에스터 또는 알코올과 반응하는 유기 반응이다. 이 반응은 평형 상태로 진행되며, 반응 조건에 따라 에스터 가수분해 또는 에스터화 반응이 발생할 수 있다. 에스터교환 반응은 폴리에스터 생산, 바이오디젤 생산, 지방 가공, 그리고 다양한 유기 화합물 합성에 광범위하게 응용된다.
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| 에스터교환 반응 | |
|---|---|
| 반응 정보 | |
| 반응 유형 | 화학 반응 |
| 정의 | 알코올과 에스터 간의 R기 교환 반응 |
| 다른 이름 | 에스터 교환 반응 (에스터교환 반응) |
| 반응식 | 알코올 + 에스터 → 다른 알코올 + 다른 에스터 |
| 상세 정보 | |
| 관련 효소 | 트리아실글리세롤 리파아제 (EC 3.1.1.3) |
| 촉매 | 산, 염기 또는 효소 |
| 관련 반응 | |
| 관련 반응 | 가수분해, 에스터화 |
2. 메커니즘
에스터교환 반응 메커니즘에서, 출발 에스터의 카보닐 탄소는 사면체 중간체를 형성하며 반응한다. 이 중간체는 출발 물질로 되돌아가거나, 에스터 교환된 생성물(RCOOR2)로 진행된다. 다양한 종(species)들은 평형 상태로 존재하며, 생성물 분포는 반응물과 생성물의 상대적인 에너지에 달려있다. 반응 조건에 따라 에스터 가수분해 및/또는 에스터화 반응도 발생하여, 어느 정도의 유리 카르복실산이 존재하게 된다.
2. 1. 산 촉매 메커니즘
에스터교환 반응 메커니즘에서, 출발 에스터의 카보닐 탄소는 사면체 중간체를 형성하며 반응한다. 이 중간체는 출발 물질로 되돌아가거나, 에스터 교환된 생성물(RCOOR2)로 진행된다. 다양한 종(species)들은 평형 상태로 존재하며, 생성물 분포는 반응물과 생성물의 상대적인 에너지에 달려있다. 반응 조건에 따라 에스터 가수분해 및/또는 에스터화 반응도 발생하여, 어느 정도의 유리 카르복실산이 존재하게 된다.[1]2. 2. 염기 촉매 메커니즘
염기 촉매 에스터교환 반응 메커니즘에서, 출발 에스터의 카보닐 탄소는 사면체 중간체를 형성하며 반응한다. 이 중간체는 출발 물질로 되돌아가거나, 에스터 교환된 생성물(RCOOR2)로 진행된다. 다양한 종(species)들은 평형 상태로 존재하며, 생성물 분포는 반응물과 생성물의 상대적인 에너지에 달려있다. 반응 조건에 따라 에스터 가수분해 및/또는 에스터화 반응도 발생하여, 어느 정도의 유리 카르복실산이 존재하게 된다.[1]3. 응용
에스터교환 반응은 폴리에스터 합성, 바이오 디젤 생산, 식품 산업, 에놀 유도체 합성 등 여러 산업 분야에서 널리 응용된다.
메탄올 분해 반응은 에스터교환 반응의 역반응으로, 폴리에스터를 단량체로 재활용하거나 지방을 바이오 디젤로 전환하는 데 사용된다. 에스터교환된 식물성 기름은 제2차 세계 대전 이전부터 사용되었으며, 1940년대에는 글리세롤 생산 방법을 찾기 위한 연구가 활발히 진행되었다.
최근에는 초임계 유체 메탄올 방법론을 이용한 바이오지질 에스터교환 반응 연구가 진행되고 있다.[4]
식품 산업에서는 지방산을 재배열하여 반고체 지방을 생산하는 데 에스터교환 반응이 사용된다. 또한, 비닐 아세테이트를 이용해 비닐 에터를 생성하는 등, 다른 방법으로는 제조하기 어려운 에놀 유도체를 합성하는 데에도 활용된다.[5][6] 이 반응은 리파아제를 이용하면 높은 에난티오선택성을 보일 수 있다.[7]
3. 1. 폴리에스터 생산
에스터 교환 반응의 가장 큰 규모의 응용 분야는 폴리에스터 합성이다.[3] 이 응용 분야에서 다이에스터는 다이올과 에스터 교환 반응을 거쳐 고분자를 형성한다. 예를 들어 다이메틸 테레프탈레이트와 에틸렌 글리콜은 반응하여 폴리에틸렌 테레프탈레이트와 메탄올을 생성하며, 메탄올은 반응을 진행시키기 위해 증발된다.3. 2. 바이오디젤 생산
에스터교환 반응의 역반응인 메탄올 분해 반응 또한 에스터교환 반응의 한 예시이다. 이 과정은 폴리에스터를 개별 단량체(모노머)로 재활용하는 데 사용된다. 또한 지방(트리글리세라이드)을 바이오 디젤로 전환하는 데에도 사용되는데, 이는 최초의 사용 사례 중 하나였다. 에스터교환된 식물성 기름(바이오 디젤)은 제2차 세계 대전 전 남아프리카 공화국에서 대형 차량의 동력원으로 사용되었다.1950년대 미국 콜게이트-팜올리브에서 특허를 받았지만, 바이오지질 에스터교환은 이보다 훨씬 이전에 발견되었을 수 있다. 1940년대 연구자들은 제2차 세계 대전 폭발물 생산에 사용되는 글리세롤을 더 쉽게 생산하는 방법을 찾고 있었으며, 오늘날 생산자들이 사용하는 많은 방법이 원래 1940년대의 연구에서 비롯되었다.
3. 2. 1. 초임계 메탄올 공법
일본 연구진은 초임계 유체 메탄올 공법을 통해 바이오지질 전이에스터화(Transesterification)의 가능성을 제시했다. 이 방법은 고온 고압 용기에서 바이오지질과 메탄올의 반응을 통해 지방산 메틸 에스터를 물리적으로 촉매한다.[4]3. 3. 지방 가공
에스터교환 반응은 식품 산업에서 식용 지방 및 식물성 기름의 트라이글리세라이드에 있는 지방산을 재배열하기 위해 사용된다. 예를 들어, 주로 포화 지방산으로 구성된 고체 지방은 불포화산 함량이 높은 식물성 기름과 에스터 교환 반응을 거쳐 두 종류의 산을 혼합한 분자를 가진 발림성이 좋은 반고체 지방을 생산할 수 있다.3. 4. 합성
에스터교환 반응은 다른 방법으로 제조하기 어려운 에놀 유도체를 합성하는 데 사용된다. 비닐 아세테이트를 이용해 비닐 에터를 생성할 수 있다.[5][6]3. 4. 1. 효소 촉매 에스터 교환 반응
에스터교환 반응은 다른 방법으로는 제조하기 어려운 에놀 유도체를 합성하는 데 사용된다. 저렴하게 구할 수 있는 비닐 아세테이트는 에스터교환 반응을 거쳐 비닐 에터를 생성한다.[5][6]: ROH + ⟶ + AcOH
이 반응은 리파아제로 매개될 때 높은 에난티오선택성을 나타낼 수 있다.[7]
참조
[1]
논문
Transesterification
1993-06
[2]
웹사이트
ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase
https://enzyme.expas[...]
Swiss Institute of Bioinformatics
2021-02-17
[3]
간행물
Esters, Organic
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
2005
[4]
논문
Variables affecting the in situ transesterification of microalgae lipids
https://www.scienced[...]
2010-03-01
[5]
논문
Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate
[6]
논문
Discussion Addendum: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate
[7]
서적
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
[8]
논문
Transesterification
1993-06
[9]
웹인용
ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase
https://enzyme.expas[...]
Swiss Institute of Bioinformatics
2021-02-17
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