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옥테인

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목차

1. 개요

옥테인은 23개의 구조 이성질체를 가지며, 이 중 8개는 하나의 입체 중심을, 3개는 두 개의 입체 중심을 갖는다. 옥테인 이성질체는 비키랄 이성질체와 키랄 이성질체로 분류된다. 옥테인은 석유화학 공정에서 혼합물 형태로 얻어지며, 이소옥테인은 이소부탄과 1-부텐의 알킬화 반응을 통해 생산될 수 있다. 옥테인은 페인트 및 접착제 용매로 사용된다.

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2. 이성질체

n-옥테인은 23개의 구조 이성질체를 가지고 있다. 이 이성질체 중 일부는 입체 중심을 가지고 있어 키랄 거울상 이성질체가 존재한다.[1]

2. 1. 비키랄 이성질체


  • 2-메틸헵탄
  • 4-메틸헵탄
  • 3-에틸헥산
  • 2,2-디메틸헥산
  • 2,5-디메틸헥산
  • 3,4-디메틸헥산(meso)-3,4-디메틸헥산
  • 3,3-디메틸헥산
  • 3-에틸-2-메틸펜탄
  • 3-에틸-3-메틸펜탄
  • 2,2,4-트리메틸펜탄 (이소옥탄)
  • 2,3,3-트리메틸펜탄
  • 2,3,4-트리메틸펜탄
  • 2,2,3,3-테트라메틸부탄


''n-옥테인''은 가장 긴 탄소 골격을 가진 옥테인 이성질체이다. 다른 이성질체와 달리, 노크 저항성이 매우 낮다.


옥테인 이성질체인 ''이소옥테인''은 옥탄가를 측정하는 표준 중 하나로 사용된다. 정의상 100의 값을 가진다.


옥테인 이성질체인 ''2,3,3-트리메틸펜탄''은 옥탄가가 100을 초과한다.

2. 2. 키랄 이성질체

n-옥탄의 이성질체 중 8개는 하나의 입체 중심을 가지고 있으며, 3개는 두 개의 입체 중심을 갖는다. 이 중 키랄 이성질체는 다음과 같다.[1]

  • (3''R'')-3-메틸헵탄
  • (3''S'')-3-메틸헵탄
  • (3''R'')-2,3-디메틸헥산
  • (3''S'')-2,3-디메틸헥산
  • (4''R'')-2,4-디메틸헥산
  • (4''S'')-2,4-디메틸헥산
  • (3''R'',4''R'')-3,4-디메틸헥산
  • (3''S'',4''S'')-3,4-디메틸헥산
  • (3''R'')-2,2,3-트리메틸펜탄
  • (3''S'')-2,2,3-트리메틸펜탄


(3''S'',4''S'')-3,4-디메틸헥산 (왼쪽 위)과 (3''R'',4''R'')-3,4-디메틸헥산 (오른쪽 위)은 서로 겹쳐지지 않는 거울상 관계이므로, 키랄 거울상 이성질체이다. (''meso'')-3,4-디메틸헥산 (아래)은 겹쳐지는 거울상 관계를 가지므로, 비키랄 메조 화합물이다.

3. 생산 및 사용

옥테인은 석유화학 공정에서 특정 화합물로 정제되기보다는, 특정 끓는점 범위의 혼합물 형태로 얻어진다.[6] 이소옥테인은 이소부탄과 1-부텐 간의 알킬화 반응을 통해 생산될 수 있다.[7] 옥테인은 일반적으로 페인트와 접착제 용매로 사용된다.

참조

[1] 웹사이트 octane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-01-06
[2] 논문 Viscosity of Selected Liquid ''n''-Alkanes
[3] 간행물 PGCH 0470
[4] 간행물 IDLH Octane
[5] 웹사이트 1988 OSHA PEL Project - Octane {{!}} NIOSH {{!}} CDC https://www.cdc.gov/[...] 2024-04-19
[6] 웹사이트 Fractionation https://www.appliedc[...] 2024-04-19
[7] 논문 Ullmann's Encyclopedia of industrial chemistry http://dx.doi.org/10[...] 1986-01
[8] 웹사이트 octane - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2012-01-06
[9] 간행물 PGCH 0470
[10] 논문 Viscosity of Selected Liquid ''n''-Alkanes
[11] 간행물 IDLH Octane


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