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워크업

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목차

1. 개요

워크업은 유기합성 반응 후 생성물을 분리하고 정제하는 일련의 과정을 의미한다. 추출, 세척, 건조, 여과, 증류, 재결정, 크로마토그래피 등의 기술이 사용되며, 반응의 특성과 생성물의 성질에 따라 적절한 방법을 선택한다. 워크업 과정에서 에멀젼 형성, 용매 손실, 부산물 제거 불량 등의 문제가 발생할 수 있으며, 원심 분리, 염 첨가, 진공 농축, 재결정 등의 방법으로 해결할 수 있다. 워크업 과정에서는 유해 용매 사용에 따른 환기 시설 확보 및 보호 장비 착용 등 안전에 유의해야 한다.

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워크업
일반 정보
정의화학 반응 후, 원하는 생성물을 분리하고 정제하기 위해 수행되는 일련의 절차
목표불필요한 부산물이나 미반응물을 제거하여 원하는 화합물을 얻는 것
관련 분야화학, 유기화학, 합성화학
주요 단계
추출용매를 사용하여 원하는 물질을 선택적으로 용해시켜 분리하는 과정
여과고체 불순물을 제거하기 위해 액체를 필터로 통과시키는 과정
증류끓는점 차이를 이용하여 액체 혼합물을 분리하는 과정
결정화용액에서 고체 결정을 형성시켜 물질을 분리하고 정제하는 과정
크로마토그래피물질의 흡착 정도 차이를 이용하여 혼합물을 분리하는 기술 (예: 기체 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피)
세척불순물을 제거하기 위해 용매로 씻어내는 과정
건조생성물에 남아있는 수분이나 용매를 제거하는 과정
추가 정보
중요성화학 실험 및 산업 공정에서 고순도의 생성물을 얻기 위해 필수적인 과정
주의사항사용되는 화학 물질의 안전성에 대한 고려가 필요하며, 적절한 보호 장비를 착용해야 함

2. 정의 및 목적

워크업(Workup)은 유기화학 반응 후 원하는 생성물을 분리하고 정제하는 일련의 과정을 의미한다. 반응 혼합물로부터 불순물, 미반응 물질, 부산물 등을 제거하여 순수한 생성물을 얻는 것이 주된 목적이다.[2],[3],[4]

워크업의 일반적인 단계는 다음과 같다.

1. 반응 중지 (Quenching): 반응성이 큰 중간체나 시약을 파괴하여 반응을 중지시킨다. 예시로, 그리냐르 반응에서는 물을 첨가하여 남은 그리냐르 시약을 제거한다.[2]

2. 추출 (Extraction): 서로 섞이지 않는 두 용매 층을 이용하여 원하는 생성물을 분리한다. 유기 용매에 용해되는 생성물을 물과 같은 수용성 용매를 사용하여 분리하는 것이 그 예시이다.[4]

3. 세척 (Washing): 유기층을 물이나 염기성/산성 용액으로 세척하여 불순물을 제거한다.[3]

4. 건조 (Drying): 유기층에 남아있는 물을 제거하기 위해 무수 황산나트륨과 같은 건조제를 사용한다.[3],[4]

5. 여과 (Filtration): 고체 불순물이나 건조제를 제거한다.[3]

6. 용매 제거 (Solvent removal): 감압 증류 등을 통해 용매를 증발시켜 순수한 생성물을 얻는다.[4]

7. 재결정 (Recrystallization): 고체 생성물의 경우, 적절한 용매에 녹인 후 다시 결정화하여 순도를 높인다.[2]

8. 크로마토그래피 (Chromatography): 칼럼 크로마토그래피 등을 통해 미량의 불순물을 제거하고 생성물을 분리한다.[4]

워크업은 유기합성에서 매우 중요한 단계이며, 실험의 성패를 좌우할 수 있다. 따라서 각 단계별로 적절한 방법을 선택하고 신중하게 수행해야 한다.

3. 주요 기술

워크업에는 다음과 같은 주요 기술들이 사용된다.


  • 추출: 원하는 물질을 혼합물에서 분리하는 방법이다. 액체-액체 추출과 고체-액체 추출 방법이 있다. 아미드 합성 반응의 경우, 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하여 불순물을 수층으로 이동시키고, 원하는 생성물은 디클로로메탄 층에 남게 하여 분액 깔때기로 두 층을 분리한다.[4] 소금물을 사용하여 유기층에 있는 산이나 물을 제거하기도 한다.[3]
  • 세척: 화학 반응 후 원하는 생성물을 분리하고 정제하는 과정이다. 벤조산 합성 후에는 묽은 염산을 첨가하여 벤조산염을 양성자화하고 마그네슘 염을 용해시킨다.[2] 아미드 합성 후에는 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하여 불순물과 부산물을 수층으로 이동시킨다.[4] 4-메틸사이클로헥센 합성 후에는 소금물로 세척하여 유기층에서 산이나 물을 제거한다.[3] 세척 후에는 무수 황산 나트륨 등으로 건조시킨 후 용매를 제거하여 원하는 생성물을 얻는다.[4]
  • 건조: 소금물을 사용하여 층을 분리한 뒤 피펫으로 하부 수층을 제거하고, 상부층은 무수 황산 나트륨으로 처리하여 남아있는 물을 제거한다.[3] 유기상을 모아서 무수 황산나트륨으로 건조시키기도 한다.[4]
  • 여과: 고체 물질을 걸러내는 데 사용된다. 재결정화된 벤조산 결정은 뷰흐너 깔때기를 사용하여 수집하고,[2] 황산 나트륨은 여과하여 순수한 액체 생성물을 남긴다.[3] 고체를 걸러내고 유기층을 감압 하에 농축하여 원하는 아미드를 얻는다.[4]
  • 증류: 그리냐르 반응의 워크업 과정에서 직접적인 증류는 사용되지 않지만, 반응 혼합물을 실온에서 가온하여 드라이 아이스를 증발시키고,[2] 물을 첨가하여 남은 그리냐르 시약을 제거한다.[2] 염산을 첨가하여 벤조산염을 벤조산으로 만든 후, 데칸테이션과 재결정화를 통해 정제하고,[2] 뷰흐너 깔때기를 사용하여 벤조산 결정을 얻고 건조한다.[2]
  • 재결정: 벤조산을 데칸테이션한 뒤 불순물이 포함된 수용액을 제거하고, 물을 더 첨가하여 혼합물을 끓여 균일한 용액을 만든다. 그 후 용액을 실온에서 천천히 냉각시킨 다음, 얼음물에서 냉각시켜 벤조산을 재결정화한다. 재결정화된 벤조산 결정은 뷰흐너 깔때기에서 수집하고 공기 중에서 건조시켜 순수한 벤조산을 얻는다.[2]
  • 크로마토그래피: 플래시 칼럼 크로마토그래피를 통해 추가적인 정제를 수행한다.[4]

3. 1. 추출

추출은 원하는 물질을 혼합물에서 분리하는 방법이다.

  • 액체-액체 추출: 서로 섞이지 않는 두 용매를 사용하여 물질을 분리한다. 예를 들어, 아미드 합성 반응 후 생성된 혼합물에 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하면 불순물과 부산물은 수층으로 이동하고, 원하는 생성물은 디클로로메탄 층에 남게 된다. 이 두 층을 분액 깔때기를 사용하여 분리한다.[4]
  • 고체-액체 추출: 고체 혼합물에서 특정 물질을 용매에 녹여 추출한다.
  • 소금물(염화 나트륨 수용액)을 첨가하여 유기층에서 산이나 물을 제거하기도 한다.[3]

3. 2. 세척

세척은 화학 반응 후 원하는 생성물을 분리하고 정제하는 과정이다. 일반적으로 다음과 같은 방법들이 사용된다.[2][3][4]

  • 산 세척: 반응 혼합물에 묽은 염산 등을 첨가하여 염기성 불순물을 제거하거나, 유기 염을 양성자화하여 수용성으로 만들어 제거한다. 예를 들어, 벤조산 합성 후 묽은 염산을 첨가하여 벤조산염을 양성자화하고 마그네슘 염을 용해시킨다.[2]
  • 염기 세척: 탄산수소 나트륨 수용액 등을 첨가하여 산성 불순물을 제거한다. 예를 들어, 아미드 합성 후 탄산수소 나트륨 수용액을 첨가하여 불순물과 부산물을 수층으로 이동시킨다.[4]
  • 물 세척: 물을 첨가하여 수용성 불순물을 제거하거나, 남은 그리냐르 시약을 제거한다.[2]
  • 염화 나트륨 수용액(소금물) 세척: 유기층에서 물이나 산을 제거하는 데 사용된다. 예를 들어, 4-메틸사이클로헥센 합성 후 소금물로 세척하여 유기층에서 산이나 물을 제거한다.[3]


세척액은 반응 혼합물의 성질과 제거하려는 불순물의 종류에 따라 선택한다. 세척 후에는 유기층을 분리하고, 필요에 따라 무수 황산 나트륨 등으로 건조시킨 후 용매를 제거하여 원하는 생성물을 얻는다.[4]

3. 3. 건조

소금물(물에 녹인 농축된 염화 나트륨 용액)을 혼합물에 첨가하고 층을 분리시킨 후, 피펫을 사용하여 하부 수층을 제거하고 버린다. 상부층을 삼각 플라스크로 옮겨 무수 황산 나트륨으로 처리하여 남아있는 물을 제거한다.[3] 다른 경우, 유기상을 모아서 무수 황산나트륨으로 건조시키기도 한다.[4]

3. 4. 여과

여과는 워크업의 한 과정으로, 고체 물질을 걸러내는 데 사용된다.

  • 재결정화된 벤조산 결정은 뷰흐너 깔때기에서 수집한다.[2]
  • 황산 나트륨을 여과하여 순수한 액체 생성물을 남긴다.[3]
  • 고체를 걸러내고 유기층을 감압 하에 농축하여 원하는 아미드를 얻는다.[4]

3. 5. 증류

주어진 문서는 "워크업"의 "증류" 섹션에 해당하지만, 실제 내용은 그리냐르 반응 후처리 과정에서 증류가 아닌 다른 정제 방법을 설명하고 있습니다. 따라서 섹션 제목에 맞게 내용을 수정해야 합니다. 원본 소스에는 증류에 대한 내용이 없으므로, 섹션 제목과 요약에 맞는 내용을 작성할 수 없습니다. 따라서 해당 섹션에는 증류에 대한 내용이 없음을 명시하고, 원본 소스에 있는 후처리 과정을 간략하게 기술하는 것이 적절합니다.

다음은 수정된 내용입니다.

그리냐르 반응의 워크업 과정에서 직접적인 증류는 사용되지 않는다. 대신, 다음과 같은 과정을 통해 생성물을 얻는다.[2]

  • 반응 혼합물을 실온에서 가온하여 드라이 아이스를 증발시킨다.
  • 물을 첨가하여 남은 그리냐르 시약을 제거한다.
  • 염산을 첨가하여 벤조산염을 벤조산으로 만든 후, 데칸테이션과 재결정화를 통해 정제한다.
  • 뷰흐너 깔때기를 사용하여 벤조산 결정을 얻고 건조한다.

3. 6. 재결정

벤조산 재결정 단계는 다음과 같다.[2]

1. 벤조산 데칸테이션 후 불순물이 포함된 수용액을 제거한다. 물을 더 첨가하고 혼합물을 끓여 균일한 용액을 만든다.

2. 용액을 실온에서 천천히 냉각시킨 후, 얼음물에서 냉각시켜 벤조산을 재결정화한다.

3. 재결정화된 벤조산 결정은 뷰흐너 깔때기에서 수집하고 공기 중에서 건조시켜 순수한 벤조산을 얻는다.

3. 7. 크로마토그래피

추가적인 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피를 통해 수행된다.[4]

4. 예시

다음은 유기화학 반응의 워크업 예시이다.[2][3][4]


  • 벤조산 분리: 그리냐르 반응을 통해 벤조산을 합성하고, 워크업을 통해 벤조산을 분리한다.
  • 4-메틸사이클로헥산올 탈수 반응: 알코올에서 알켄을 생성하는 탈수 반응을 하고, 워크업을 통해 생성물을 분리한다.
  • 아미드 합성: 2차 아민과 아실 클로라이드를 반응시켜 아미드를 합성하고, 워크업을 통해 원하는 아미드를 얻는다.

4. 1. 벤조산 분리

그리냐르 반응을 통해 페닐마그네슘 브로마이드(1)와 드라이 아이스 형태의 이산화 탄소를 반응시키면 벤조산(2)의 짝염기가 생성된다. 원하는 생성물인 벤조산(3)은 다음과 같은 워크업을 통해 얻어진다.[2]

벤조산의 합성 및 워크업 단계(빨간색).

  • 그리냐르 시약이 포함된 반응 혼합물을 수조에서 실온으로 가온하여 남은 드라이 아이스가 증발하도록 한다.
  • 남은 그리냐르 시약은 물을 첨가하여 소멸시킨다.
  • 반응 혼합물에 희석된 염산을 첨가하여 벤조산염을 양성자화하고 마그네슘 염을 용해시킨다. 불순물이 섞인 벤조산의 흰색 고체가 얻어진다.
  • 벤조산을 데칸테이션하여 불순물이 포함된 수용액을 제거하고, 물을 더 첨가한 후 혼합물을 끓여 균일한 용액을 만든다.
  • 용액을 실온으로 천천히 냉각시킨 다음 얼음물에서 냉각시켜 벤조산을 재결정화한다.
  • 재결정화된 벤조산 결정은 뷰흐너 깔때기에서 수집하고 공기 중에서 건조시켜 순수한 벤조산을 얻는다.

4. 2. 4-메틸사이클로헥산올 탈수 반응

이 탈수 반응은 알코올 ('''1''')에서 원하는 알켄 ('''3''')을 생성한다. 반응은 증류 장치에서 수행되므로, 생성된 알켄 생성물을 증류하여 반응이 진행됨에 따라 수집할 수 있다. 반응으로 생성된 물과 일부 산이 함께 증류되어 증류 혼합물 ('''2''')를 생성한다. 생성물은 다음의 워크업을 통해 혼합물로부터 분리된다:[3]

4-메틸사이클로헥센의 합성, 워크업 단계는 빨간색으로 표시됨

  • 소금물로 알려진, 물에 녹인 농축된 염화 나트륨 용액을 혼합물에 첨가하고 층을 분리시킨다. 소금물은 유기층에서 산이나 물을 제거하는 데 사용된다. 이 예에서 유기층은 생성물이며, 실온에서 액체이다.
  • 피펫을 사용하여 하부 수층을 제거하고 버린다.
  • 상부층을 삼각 플라스크로 옮겨 무수 황산 나트륨으로 처리하여 남아있는 물을 제거한다.
  • 황산 나트륨을 여과하여 순수한 액체 생성물을 남긴다.

4. 3. 아미드 합성

다음은 2차 아민(1)과 아실 클로라이드(2)의 반응으로, 원하는 아미드(4)가 생성되는 과정이다. 아실 클로라이드는 아민과 트리에틸아민의 디클로로메탄 용액에 0°C에서 천천히 첨가된다. 반응 혼합물을 실온으로 올린 후 14시간 동안 교반한다. 그런 다음 원하는 생성물을 분리하기 위해 조반응 혼합물(3)에 대해 다음과 같은 조작을 수행한다.[4]

아미드 합성, 워크업 단계는 빨간색으로 표시됨

  • 탄산수소나트륨의 농축 용액을 반응 혼합물에 첨가한다. 이렇게 하면 불순물과 부산물이 수층으로 이동하여 생성물이 디클로로메탄(유기층)에 남게 된다. 수층과 유기층을 분리한다. 이 과정은 일반적으로 분액 깔때기에서 수행된다.
  • 수층을 모아서 디클로로메탄으로 한 번 추출한다.
  • 유기상을 모아서 무수 황산나트륨으로 건조시킨다.
  • 고체를 걸러내고 유기층을 감압 하에 농축하여 원하는 아미드를 얻는다.
  • 추가 정제는 플래시 칼럼 크로마토그래피를 통해 수행된다.

참조

[1] 서적 New Oxford American Dictionary http://www.oxfordref[...] Oxford University Press 2010
[2] 서적 Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach Thomson Brooks/Cole
[3] 서적 A Small Scale Approach to Organic Laboratory techniques Brooks/Cole
[4] 논문 Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides https://pubs.acs.org[...] 2017-11-15
[5] 서적 Experimental organic chemistry: Principles and Practice https://archive.org/[...] WileyBlackwell 1989-06-13


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