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친전자성 첨가 반응

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1. 개요

친전자성 첨가 반응은 알켄 또는 알카인에 친전자체가 첨가되는 반응을 통칭한다. 주요 반응으로는 할로젠 첨가 반응, 할로젠화 수소 첨가 반응, 수화 반응, 수소 첨가 반응, 옥시수은화 반응, 수소붕소화-산화 반응, 프린스 반응 등이 있다. 할로젠 첨가 반응은 할로젠 분자가 첨가되어 다이할로알케인 또는 테트라할로알케인을 생성하며, 할로젠화 수소 첨가 반응은 할로알케인 또는 다이할로알케인을 생성한다. 수화 반응은 물이 첨가되어 알코올이나 케톤을 생성하며, 수소 첨가 반응은 수소가 첨가되어 알케인을 생성한다. 옥시수은화 반응은 아세트산 수은(II)과 물이 알켄에 첨가된 후 환원제를 사용하여 알코올을 생성하며, 수소붕소화-산화 반응은 다이보레인이 첨가된 후 산화되어 알코올을 생성한다. 프린스 반응은 폼알데하이드와 물이 첨가되어 1,3-다이올을 생성한다.

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친전자성 첨가 반응
반응 정보
이름친전자성 첨가 반응
다른 이름AE
SE2 첨가
일반적인 첨가 반응의 다이어그램
일반적인 첨가 반응의 다이어그램
유형첨가 반응
반응 메커니즘메커니즘
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할로젠화 반응

2. 주요 친전자성 첨가 반응

유기화학에서 일반적으로 관찰되는 친전자성 첨가 반응은 다음과 같다.


  • 할로젠 첨가 반응: X2 (X는 할로젠)
  • 할로젠화 수소 첨가 반응: HX (X는 할로젠)
  • 수화 반응: H2O
  • 수소 첨가 반응: H2
  • 옥시수은화 반응: 아세트산 수은, 물
  • 수소붕소화-산화 반응: 다이보레인
  • 프린스 반응: 폼알데하이드, 물

2. 1. 할로젠 첨가 반응

할로젠 분자(X2)가 알켄(또는 알카인)에 첨가되어 다이할로알케인(또는 테트라할로알케인)을 생성하는 반응이다.

2. 2. 할로젠화 수소 첨가 반응

할로젠화 수소 (HX)가 알켄(또는 알카인)에 첨가되어 할로알케인(또는 다이할로알케인)을 생성하는 반응이다.[1]

2. 3. 수화 반응

(H2O)이 알켄(또는 알카인)에 첨가되어 알코올(또는 케톤)을 생성하는 반응이다. 일반적으로 산 촉매 하에서 진행된다.

2. 4. 수소 첨가 반응

수소(Hydrogen)가 알켄(또는 알카인)에 첨가되어 알케인을 생성하는 반응이다. 일반적으로 금속 촉매(팔라듐(Pd), 백금(Pt), 니켈(Ni) 등) 하에서 진행된다.

2. 5. 옥시수은화 반응

아세트산 수은(II)과 알켄에 첨가한 후, 환원제를 사용하여 수은을 제거해 알코올을 생성하는 반응이다.

2. 6. 수소붕소화-산화 반응

다이보레인(B2H6)이 알켄에 첨가된 후, 염기성 과산화 수소(H2O2)로 산화시켜 알코올을 생성하는 반응이다.

2. 7. 프린스 반응

폼알데하이드와 물이 알켄에 첨가되어 1,3-다이올을 생성하는 반응이다.[1]

참조

[1] 서적 Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure John Wiley & Sons, inc. 1985
[2] 서적 Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure John Wiley & Sons, inc. 1985



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