클로로페놀
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1. 개요
클로로페놀은 페놀 분자의 벤젠 고리에 염소 원자가 결합된 화합물을 총칭하며, 염소 원자의 결합 위치에 따라 19가지 종류의 이성질체가 존재한다. 모노클로로페놀은 3개, 디클로로페놀과 트리클로로페놀은 각각 6개, 테트라클로로페놀은 3개의 이성질체를 가지며, 펜타클로로페놀은 염소 원자 5개가 모두 결합된 단일 이성질체이다.
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| 클로로페놀 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | C6H5ClO |
| 분자량 | 128.56 g/mol |
| CAS 등록번호 | 108-43-0 (2-클로로페놀) 95-57-8 (2-클로로페놀) 106-48-9 (4-클로로페놀) |
| 물리적 성질 | |
| 외관 | 무색 내지 황색 액체 또는 결정 |
| 냄새 | 강한 소독제 냄새 |
| 녹는점 | 8.7 °C (2-클로로페놀) 43 °C (4-클로로페놀) |
| 끓는점 | 175 °C (2-클로로페놀) 220 °C (4-클로로페놀) |
| 밀도 | 1.263 g/cm3 (20 °C, 2-클로로페놀) 1.306 g/cm3 (20 °C, 4-클로로페놀) |
| 용해도 | 물에 약간 용해 |
| 증기압 | 1.1 hPa (20 °C, 2-클로로페놀) 0.07 hPa (25 °C, 4-클로로페놀) |
| 화학적 성질 | |
| 산도 (pKa) | 8.48 (2-클로로페놀) 9.18 (4-클로로페놀) |
| 안전성 | |
| 인화점 | 62 °C (2-클로로페놀) 121 °C (4-클로로페놀) |
| 자가 발화 온도 | 560 °C |
| 위험성 | 유해함 (피부, 눈, 호흡기 자극) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 페놀, 클로로벤젠 |
| 추가 정보 | |
| 용도 | 살충제, 살균제, 방부제, 화학 중간체 |
2. 클로로페놀의 종류
클로로페놀은 페놀 분자의 벤젠 고리에 염소 원자가 부착되는 방식에 따라 총 19가지가 있으며, 하이드록시기가 부착된 탄소 원자는 제외된다.
클로로페놀은 염소 원자의 수와 벤젠 고리에서의 위치에 따라 다음과 같이 분류된다.
| 염소 원자 수 | 이성질체 수 | 이성질체 종류 |
|---|---|---|
| 1 | 3 | 2-클로로페놀, 3-클로로페놀, 4-클로로페놀 |
| 2 | 6 | 2,3-디클로로페놀, 2,4-디클로로페놀, 2,5-디클로로페놀, 2,6-디클로로페놀, 3,4-디클로로페놀, 3,5-디클로로페놀 |
| 3 | 6 | 2,3,4-트리클로로페놀, 2,3,5-트리클로로페놀, 2,3,6-트리클로로페놀, 2,4,5-트리클로로페놀, 2,4,6-트리클로로페놀, 3,4,5-트리클로로페놀 |
| 4 | 3 | 2,3,4,5-테트라클로로페놀, 2,3,4,6-테트라클로로페놀, 2,3,5,6-테트라클로로페놀 |
| 5 | 1 | 펜타클로로페놀 |
2. 1. 모노클로로페놀
모노클로로페놀은 벤젠 고리에 염소 원자가 1개 결합한 클로로페놀이다. 2-클로로페놀, 3-클로로페놀, 4-클로로페놀의 3가지 이성질체가 존재한다. 예를 들어, 2-클로로페놀은 염소 원자가 ''오르토'' 위치에 있는 이성질체이다.- 2-클로로페놀
- 3-클로로페놀
- 4-클로로페놀
2. 2. 디클로로페놀
벤젠 고리에 염소 원자가 2개 결합한 클로로페놀이다. 2,3-디클로로페놀, 2,4-디클로로페놀, 2,5-디클로로페놀, 2,6-디클로로페놀, 3,4-디클로로페놀, 3,5-디클로로페놀의 6가지 이성질체가 존재한다.2. 3. 트리클로로페놀
벤젠 고리에 염소 원자가 3개 결합한 클로로페놀이다. 2,3,4-트리클로로페놀, 2,3,5-트리클로로페놀, 2,3,6-트리클로로페놀, 2,4,5-트리클로로페놀, 2,4,6-트리클로로페놀, 3,4,5-트리클로로페놀의 6가지 이성질체가 존재한다.2. 4. 테트라클로로페놀
테트라클로로페놀은 벤젠 고리에 염소 원자가 4개 결합한 클로로페놀이다. 다음의 3가지 이성질체가 존재한다.- 2,3,4,5-테트라클로로페놀
- 2,3,4,6-테트라클로로페놀
- 2,3,5,6-테트라클로로페놀
2. 5. 펜타클로로페놀
펜타클로로페놀은 페놀의 사용 가능한 고리 위치 5곳 모두가 완전히 염소화되어 있기 때문에 단 하나의 이성질체만 존재한다.참조
[1]
서적
Chlorophenols
[2]
웹사이트
2-Chlorophenol
https://pubchem.ncbi[...]
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