테트론

3. 가수분해

TEPP와 대부분의 다른 유기인산염은 가수분해에 민감하다.^[11] 가수분해되면 디에틸 포스페이트가 생성된다.^[11][12]

4. 독성

TEPP는 사람을 포함한 모든 온혈 동물에게 매우 유독하며,^[13] 냉혈 동물에게는 그 영향이 약간 다르다.

4. 1. 작용 기전

• 경피: LD₅₀ = 2.4mg/kg (수컷 쥐)
• 경구: LD₅₀ = 1.12mg/kg (쥐)^[4]

4. 2. 급성 독성

사망은 주로 호흡 부전으로 인해 발생하며, 일부 경우에는 심정지로 이어진다. 흡수 경로는 특정 시스템에 미치는 다양한 영향의 원인이 될 수 있다.^[14]

4. 3. 냉혈 동물에 대한 영향

5. 역사

TEPP는 1854년 아돌프 부르츠와 함께 연구하던 블라디미르 모쉬닌에 의해 처음 합성되었다. 동료 학생인 필리프 드 클레르몽은 두 개의 출판물에서 모쉬닌의 우선성을 인정했음에도 불구하고 종종 TEPP의 발견자로 잘못 알려져 있다.^[1]

TEPP의 잠재적 독성에 대한 무지는 드 클레르몽 자신이 TEPP의 맛을 불쾌한 맛과 독특한 냄새로 묘사한 데서 드러난다.^[17] 그 후 수년 동안 다른 화학자들에 의해 TEPP가 반복적으로 합성되었지만, 1930년대까지 어떤 유해한 영향도 관찰되지 않았다. 필리프 드 클레르몽은 90세에 사망할 때까지 가족으로부터 아픈 보고를 받은 적이 없다. 한편, 유기 인 화합물 화학은 A. W. 폰 호프만, 칼 아르놀트 아우구스트 미카엘리스, 알렉산드르 아르부조프의 도움으로 발전하기 시작했다.^[18]

1932년에 TEPP와 유사한 화합물의 첫 번째 유해한 영향이 보고되었다. 빌리 랑에와 게르다 폰 크루거가 그러한 영향을 처음 보고했다.^[19]

1935년부터 독일 정부는 새로운 독성 물질에 대한 정보를 수집하기 시작했고, 그중 일부는 독일 국방부에 의해 기밀로 분류되었다.^[18] 게르하르트 슈레이더는 유기 인 살충제와 신경 가스에 대한 연구로 유명해졌으며, TEPP를 연구한 화학자 중 한 명이었다. 그는 생물학적 측면에 대한 연구에서 이 시약이 살충제로 사용될 수 있다는 것을 알아차렸다. 이는 이 화합물을 기밀로 분류하는 것이 상업 회사에 불리하게 작용할 수 있음을 의미했다.^[18]

제2차 세계 대전이 시작될 무렵 TEPP는 콜린에스테라제의 효소 억제제임이 밝혀졌다.^[17] 슈레이더는 1939년 TEPP의 작용 메커니즘을 처음 인식한 에버하르트 그로스의 연구를 언급했다. 한스 그레멜스의 연구를 포함한 더 많은 실험이 수행되었으며, 그는 그로스의 연구를 확인했다.^[18] 그레멜스는 당시 신경 가스 개발에도 참여했다. 그의 연구에는 여러 종의 동물과 인간 자원 봉사자가 참여했다. 그 무렵 아트로핀은 TEPP의 항콜린에스테라제 활성에 대한 가능한 해독제로 발견되었다.

제2차 세계 대전 이후 슈레이더는 다른 많은 독일 과학자들과 함께 영국 과학자들의 심문을 받았다. 전쟁 중 영국은 적을 놀라게 하기 위해 자체적으로 화학 무기를 개발하고 있었다. 이 심문에서 TEPP 및 기타 살충제의 존재가 공개되었다. 그러나 슈레이더에 의해 공개된 신경 가스의 존재는 군대에 의해 비밀로 유지되었다.^[20]

6. 응용

TEPP는 진딧물, 진드기, 거미, 깍지벌레, 멸구, 노린재, 총채벌레, 잎채집벌레 및 기타 여러 해충에 대한 살충제이다.^[4] TEPP 및 기타 유기인산염은 효과가 좋고, 쉽게 분해되어 환경에 미치는 영향이 비교적 적어 미국에서 가장 널리 사용되는 살충제이다.

TEPP는 자가면역 질환인 중증 근무력증 치료에 사용되었다. 이 치료법은 근력을 증가시킨다.^[5]

7. 대한민국에서의 사용

1950년 8월 3일 유기 인계 농약 첫 번째 제품으로 등록되었다. "테프"나 "니카린"이라는 상품명으로 벼의 멸구, 과수, 화훼, 채소의 진딧물, 뽕나무의 뽕나무이나 잎벌레 구제 등에 사용되었지만, 1969년 12월 31일에 효력이 상실되었다.

참조

_[1] 간행물 0590 PGCH
_[2] 간행물 TEPP IDLH
_[3] 서적 Insect Control Ullmann's
_[4] 논문 Tests with Acaricides against the Brown Wheat Mite12
_[5] 논문 Some Ocular Effects of a new Anticholinesterase Agent* https://doi.org/10.1[...] 1950-06-20
_[6] 논문 History of organophosphorus cholinesterase inhibitors & reactivators
_[7] 서적 Thin-Layer and Liquid Chromatography and Pesticides of International Importance: Analytical Methods for Pesticides and Plant Growth Regulators https://books.google[...] Academic Press 1973
_[8] 서적 Report on "no Residue" and "zero Tolerance". https://books.google[...] National Academies 1965
_[9] 논문 Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters
_[10] 논문 Tetrabenzyl Pyrophosphate
_[11] 논문 Enzymes involved in the detoxification of organophosphorus, carbamate and pyrethroid insecticides through hydrolysis 2002-03-10
_[12] 논문 Biotransformation of organophosphorus compounds 2001-09-25
_[13] 웹사이트 Benfluralin - National Library of Medicine HSDB Database http://toxnet.nlm.ni[...] 2016-03-08
_[14] 서적 Veterinary Toxicology Bailliere Tindal
_[15] 논문 Hematological effects of organophosphate insecticides in the frog (Rana pipiens) 1965-06-01
_[16] 서적 The Chemistry of Organophosphorus Pesticides Springer
_[17] 논문 The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli? 2009-04-01
_[18] 서적 Cholinesterases and Anticholinesterase Agents Springer Science & Business Media 1963
_[19] 논문 Toxicity of phosphor esters: Willy Lange (1900-1976) and Gerda von Krueger (1907-after 1970) 2010-10-01
_[20] 논문 The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates
_[21] 간행물 0590 PGCH
_[22] 간행물 TEPP IDLH