가수분해
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1. 개요
가수분해는 카르복시산 유도체, 아세탈, 케탈 등의 유기 화합물이 물과 반응하여 분해되는 반응이다. 에스터의 비누화, 아세탈 및 케탈의 분해, 탄수화물 및 단백질의 분해, 염 및 무기 화합물의 가수분해 등이 있으며, 산이나 염기를 촉매로 사용하거나 효소가 관여하기도 한다. 생체 내 에너지 대사, DNA 손상 복구, 식품, 제지, 섬유 산업 등 다양한 산업 분야에 활용되며, 환경 정화에도 기여한다. 폴리우레탄, EVA 등 재질의 노화 현상에도 영향을 미친다.
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| 가수분해 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 물 분자를 사용하여 화학 결합을 끊는 반응 |
| 어원 | 그리스어 "hydro-" (물) + "lysis" (풀다) |
| 작용 메커니즘 | |
| 반응 유형 | 물 분자가 반응물에 첨가되어 분자를 두 개 이상의 조각으로 나눔. 공유 결합이 끊어짐. |
| 필수 요소 | 반응을 시작하고 촉진하기 위해 종종 산 또는 염기가 필요함. 효소는 특정 생화학적 가수 분해 반응에 매우 효과적임. |
| 종류 | |
| 에스터 가수분해 | 에스터를 카르복실산과 알코올로 분해 |
| 아마이드 가수분해 | 아마이드를 카르복실산과 아민으로 분해 |
| 아미드 가수분해 | 아미드를 카르복실산과 아민으로 분해 |
| 단백질 가수분해 | 단백질을 아미노산으로 분해 |
| 다당류 가수분해 | 다당류를 단당류로 분해 (예: 녹말을 포도당으로 분해하는 당화) |
| ATP 가수분해 | ATP(아데노신 삼인산)를 ADP(아데노신 이인산)와 무기 인산으로 분해 (세포 에너지 방출에 중요) |
| 생물학적 역할 | |
| 소화 | 음식물 분자를 작은 단위로 분해하여 몸에서 흡수하기 쉽게 만듦. |
| 세포 기능 | 세포 내 많은 대사 반응에서 중요한 역할 수행 |
| 기타 | |
| 관련 용어 | 용매분해 |
| 관련 반응 | 축합 반응: 가수 분해의 역반응 수소화 분해: 수소 첨가에 의한 결합 파괴 수산화: 수산기(-OH)를 첨가하는 반응 물 분해: 물을 분해하는 반응 |
2. 유기 화합물의 가수분해
일반적으로 가수분해는 물 분자가 어떤 물질에 첨가되는 화학적 과정이다. 때때로 이러한 첨가는 물질과 물 분자 모두 두 부분으로 분리되게 한다. 이러한 반응에서, 표적 분자(또는 모 분자)의 한 조각은 수소 이온을 얻는다. 이는 화합물 내의 화학 결합을 끊는다.
카르복시산 유도체(에스터, 아마이드 등)는 가수분해되어 원래의 카르복시산이 된다. 아세탈, 헤미아세탈은 가수분해되어 원래의 알데하이드가 되고, 케탈, 헤미케탈은 가수분해되어 원래의 케톤이 된다. 일반적으로 산을 촉매로 하여, 중간체로 카르보카티온을 거친다.
주요 치환기의 가수분해와 생성물은 다음과 같다.
| 치환기 | 생성물 |
|---|---|
| 에스터 | 카르복시산 + 알코올 |
| 아마이드 | 카르복시산 + 아민 |
| 티오에스터 | 카르복시산 + 티올 |
| 아세탈 | 알데하이드 + 알코올 |
| 헤미아세탈 | 알데하이드 + 알코올 |
| 케탈 | 케톤 + 알코올 |
| 헤미케탈 | 케톤 + 알코올 |
이러한 반응은 생체 내에서는 효소가 관여하는 경우가 많으며, 기질에 따라 다른 효소가 작용하지만, 이러한 효소들을 총칭하여 가수분해효소(히드롤라아제)라고 한다.
2. 1. 카르복실산 유도체의 가수분해
카르복실산 유도체(에스터, 아마이드, 티오에스터 등)는 물 또는 수산화 이온과 반응하여 카르복실산과 알코올, 아민, 티올 등을 생성한다. 특히, 에스터의 염기 촉매 가수분해는 비누화 반응이라고 불리며, 트리글리세리드(지방)로부터 비누를 만드는 데 사용된다.[17]산-염기 촉매 가수분해는 매우 일반적이며, 아마이드 또는 에스터의 가수분해가 그 예시이다. 가수분해는 물 또는 수산화 이온과 같은 친핵체가 에스터 또는 아마이드의 카르보닐기 탄소를 공격할 때 발생한다. 수용액 염기에서 수산화 이온은 물보다 더 강한 친핵체이다. 산에서는 카르보닐기가 양성자화되어 친핵체 공격이 더 쉽게 일어난다.
생체 시스템에서 대부분의 생화학 반응은 효소의 촉매 작용으로 일어난다. 효소는 단백질, 지방, 기름 및 탄수화물의 가수분해를 가능하게 한다. 예를 들어 프로테아제는 펩티드 사슬 내부의 펩티드 결합 가수분해를 촉매한다. 그러나 프로테아제는 입체 선택적으로 작용하여 특정 3차 구조를 가진 단백질만을 표적으로 한다.
다음은 주요 치환기의 가수분해 생성물이다.
각 치환기의 가수분해 특성 및 조건에 대해서는 각각 좌변 항목에 자세히 설명되어 있다. 또한, 이러한 반응은 생체 내에서는 가수분해효소가 관여하는 경우가 많다.
2. 1. 1. 에스터 가수분해
에스터는 산 또는 염기 촉매 하에서 가수분해되어 카르복실산과 알코올을 생성한다.[17] 효소 촉매를 이용한 에스터 가수분해는 생체 내에서 지방의 소화 등 중요한 역할을 한다.비누화(비누 생성)는 상업적으로 오래전부터 실시된 에스터 가수분해의 예시이다. 트리글리세리드(지방)를 수산화나트륨(NaOH)과 같은 수용액 염기로 가수분해하면 글리세롤이 생성되고, 지방산은 염기와 반응하여 염(비누)으로 전환된다.
알칼리 가수분해는 공격하는 친핵체가 수산화 이온인 친핵성 치환 반응의 한 종류이다. 비누화 반응은 에스터를 카르복실산염과 알코올로 분해하는 대표적인 알칼리 가수분해 반응이다. 에스터 가수분해에서 수산화 이온 친핵체는 카르보닐 탄소를 공격한다. 에톡시기에 산소-18이 표지된 프로피온산에틸을 수산화나트륨(NaOH)으로 처리하면, 산소-18은 프로피온산나트륨 생성물에는 없고 생성된 에탄올에만 존재하는데, 이는 동위원소 표지 실험으로 뒷받침되는 메커니즘이다.[17]
이 반응은 고체 유기물을 용해하는 데 사용되기도 한다. 배수구 세척제는 이 방법을 이용하여 파이프 속의 머리카락과 지방을 용해한다.
카르복시산 유도체인 에스터는 가수분해되어 카르복시산이 된다. 수산화나트륨 등의 염기를 사용한 에스터의 가수분해는 특히 비누화라고 불린다. 이 반응은 카르보닐기에 물 또는 수산화물 이온이 작용하는 첨가-제거 반응으로 진행된다.
2. 1. 2. 아마이드 가수분해
아마이드는 카르복실산과 아민 또는 암모니아(산이 존재하는 경우 즉시 암모늄염으로 전환됨)로 가수분해된다.[17] 카르복실산의 두 산소기 중 하나는 물 분자에서 유래하며, 아민(또는 암모니아)은 수소 이온을 얻는다. 펩타이드 결합의 가수분해는 아미노산을 생성한다.
나일론 6,6과 같은 많은 폴리아마이드 폴리머는 강산이 존재하는 경우 가수분해된다. 이 과정은 탈중합을 초래한다. 이러한 이유로 나일론 제품은 소량의 산성 물에 노출되면 파손되어 고장난다. 폴리에스터도 유사한 폴리머 분해 반응에 취약하다. 이 문제는 환경 응력균열로 알려져 있다.
2. 2. 아세탈 및 케탈의 가수분해
아세탈과 헤미아세탈은 산 촉매 하에서 가수분해되어 알데하이드와 알코올을 생성하고, 케탈과 헤미케탈은 가수분해되어 케톤과 알코올을 생성한다. 이 반응은 중간체로 카르보카티온을 거친다.[9]다음은 아세탈 및 케탈의 가수분해 생성물을 나타낸 표이다.
2. 3. 탄수화물의 가수분해
단당류는 글리코시드 결합으로 연결될 수 있으며, 이 결합은 가수분해를 통해 끊어질 수 있다. 두 개, 세 개, 여러 개 또는 많은 수의 단당류가 연결되어 각각 이당류, 삼당류, 올리고당, 다당류를 형성한다. 글리코시드 결합을 가수분해하는 효소는 "글리코시드 가수분해효소" 또는 "글리코시다아제"라고 불린다.가장 잘 알려진 이당류는 자당(설탕)이다. 자당이 가수분해되면 포도당과 과당이 생성된다. 인베르타아제는 자당을 전화당으로 가수분해하는 데 산업적으로 사용되는 수크라아제이다. 락타아제는 우유 속 유당의 소화 가수분해에 필수적이다. 많은 성인은 락타아제를 생성하지 않아 우유 속 유당을 소화할 수 없다.
다당류의 가수분해를 통해 가용성 당으로 전환하는 것을 당화라고 한다.[2] 보리로 만든 맥아는 β-아밀라아제의 공급원으로 사용되어 전분을 이당류인 맥아당으로 분해하는데, 이는 효모가 맥주를 생산하는 데 사용될 수 있다. 다른 아밀라아제 효소는 전분을 포도당 또는 올리고당으로 전환할 수 있다. 셀룰로오스는 먼저 셀룰라아제에 의해 셀로비오스로 가수분해되고, 그 후 셀로비오스는 베타-글루코시다아제에 의해 포도당으로 추가 가수분해된다. 소와 같은 반추동물은 셀룰라아제를 생산하는 공생 박테리아 덕분에 셀룰로오스를 셀로비오스와 포도당으로 가수분해할 수 있다.
산 촉매는 가수분해에 사용될 수 있다.[10] 예를 들어, 셀룰로오스 또는 녹말을 포도당으로 전환하는 과정에서 사용된다.[11][12][13]
2. 4. 단백질의 가수분해
단백질은 펩타이드 결합의 가수분해를 통해 아미노산으로 분해된다. 생체 시스템에서 대부분의 생화학 반응은 효소의 촉매 작용으로 일어나는데, 단백질의 가수분해도 마찬가지이다. 프로테아제(단백질의 펩티드 결합 가수분해를 통해 소화를 돕는 효소)는 펩티드 사슬 내부의 펩티드 결합 가수분해를 촉매한다.[1] 엑소펩티다제는 말단 펩티드 결합의 가수분해를 촉매하여 한 번에 하나의 유리 아미노산을 방출하는 효소이다.[1]프로테아제는 모든 종류의 단백질의 가수분해를 촉매하는 것은 아니다. 프로테아제의 작용은 입체 선택적이다. 특정 3차 구조를 가진 단백질만이 표적으로 되는데, 이는 아마이드기를 촉매에 적합한 위치에 배치하기 위한 일종의 배향력이 필요하기 때문이다.[1] 효소와 그 기질(단백질) 사이에 필요한 접촉은 효소가 기질이 들어맞는 갈라진 틈을 형성하도록 접히기 때문에 생성되며, 이 갈라진 틈에는 촉매기가 포함되어 있다.[1] 따라서 갈라진 틈에 들어맞지 않는 단백질은 가수분해되지 않는다.[1] 이러한 특이성은 호르몬과 같은 다른 단백질의 무결성을 유지하므로 생물학적 시스템은 정상적으로 계속 기능한다.[1]
가수분해 시 아마이드는 카르복실산과 아민 또는 암모니아(산이 존재하는 경우 즉시 암모늄염으로 전환됨)로 전환된다.[1] 카르복실산의 두 산소 원자 중 하나는 물 분자에서 유래하며, 아민(또는 암모니아)은 수소 이온을 얻는다.[1] 펩티드의 가수분해는 아미노산을 생성한다.[1]
3. 염의 가수분해
아세트산나트륨과 같이 약산 또는 약염기(혹은 둘 다)의 염이 물에 녹을 때 일반적인 가수분해가 일어난다. 물은 자발적으로 이온화되어 수산화 음이온과 히드로늄 양이온을 생성한다. 염 또한 구성 음이온과 양이온으로 해리된다. 예를 들어, 아세트산나트륨은 물에 녹아 나트륨과 아세트산 이온으로 해리된다. 나트륨 이온은 수산화 이온과 거의 반응하지 않지만, 아세트산 이온은 히드로늄 이온과 결합하여 아세트산을 생성한다. 이 경우, 순 결과는 수산화 이온의 상대적 과잉으로, 염기성 용액을 생성한다.
강산도 가수분해를 한다. 예를 들어, 물에 황산(Sulfuric acid|황산영어)을 녹이는 것은 히드로늄 이온과 황산의 짝염기인 중황산 이온을 생성하는 가수분해를 동반한다. 이러한 가수분해 과정에서 일어나는 현상에 대한 보다 전문적인 논의는 브뢴스테드-로우리 산-염기 이론을 참조하라.
산과 염기의 해리 평형 상수가 작은 물질이 염을 형성한 경우, 수용액으로 만들었을 때 화합물의 일부는 원래의 유리산·염기를 생성하는데, 이를 염의 가수분해라고 부르기도 한다. 약산으로부터 생성되는 음이온은 물로부터 프로톤을 빼앗아 수산화물 이온을 생성하고, 약염기로부터 생성되는 양이온은 물과 반응하여 옥소늄 이온을 생성한다. 자세한 내용은 화학 평형 문서를 참조하십시오.
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4. 무기 화합물의 가수분해
금속 이온은 루이스 산이며, 수용액에서 물 분자와 금속 수화 착물을 형성한다.[5][6] 이 수화 이온은 가수분해되어 양이온이 브뢴스테드-로우리 산-염기 이론에 따라 산으로 작용한다. 즉, 양으로 대전된 금속 이온이 물 분자의 H-O 결합을 약화시켜 양성자(H⁺) 방출을 쉽게 만든다.
이 반응의 해리 상수(pKa)는 금속 이온의 전하 대 크기 비율과 거의 선형적으로 관련이 있다.[7] Na⁺와 같이 전하가 낮은 이온은 매우 약한 산이며 가수분해는 거의 일어나지 않는다. Ca²⁺, Zn²⁺, Sn²⁺ 및 Pb²⁺와 같은 큰 2가 이온은 pKa가 6 이상이다. Be²⁺와 같은 작은 2가 이온은 광범위한 가수분해를 겪는다. Al³⁺ 및 Fe³⁺와 같은 3가 이온은 아세트산과 비슷한 pKa를 갖는 약산이다. AlCl₃ 또는 Al(NO₃)₃와 같은 염의 수용액은 산성을 띄며, 질산과 같은 산을 첨가하여 용액을 더 산성으로 만들면 가수분해를 억제할 수 있다.
가수분해는 올레이션 과정을 통해 다핵 종을 형성하며,[7] Sn₃(OH)₄²⁺와 같은 종도 있다.[8] 가수분해는 pH가 상승함에 따라 진행되어 Al(OH)₃ 또는 AlO(OH)와 같은 수산화물이 침전되기도 한다.
할로겐화물 등 친전자성이 높은 무기 화합물 중에는 가수분해를 받아 할로겐화수소와 함께 수산화물이나 옥소산을 생성하는 것이 있다. 예를 들어 사염화티탄(IV)은 공기 중의 습기와 가수분해되어 이산화티탄(IV)로 변하며 백색 연기를 생성한다.
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유기금속화합물도 가수분해를 받으며, 반응성은 화합물에 따라 다르다. 디에틸아연 같이 공기 중 습기에 접촉하면 발화하는 화합물도 있다.
5. 가수분해 반응의 메커니즘
가수분해는 일반적으로 친핵성 치환 반응 또는 첨가-제거 반응 메커니즘으로 진행된다. 산 촉매 가수분해에서는 산이 반응 물질을 활성화시켜 물 분자의 공격을 용이하게 한다. 염기 촉매 가수분해에서는 수산화 이온(OH⁻)이 친핵체로 작용하여 반응 물질을 공격한다.[17]
예를 들어, 아마이드의 경우 산 촉매 조건에서 가수분해되면 카르복실산과 아민 또는 암모니아(산이 존재하는 경우 즉시 암모늄염으로 전환됨)로 전환된다. 이때 카르복실산의 두 산소 원자 중 하나는 물 분자에서 유래하며, 아민(또는 암모니아)은 수소 이온을 얻는다. 펩티드의 가수분해는 아미노산을 생성한다.
나일론 6,6과 같은 많은 폴리아마이드 폴리머는 강산이 존재하는 경우 가수분해되어 탈중합을 일으킨다. 이 때문에 나일론 제품은 소량의 산성 물에 노출되면 파손될 수 있다. 폴리에스터도 유사한 폴리머 분해 반응을 겪으며, 이러한 현상은 환경 응력균열로 알려져 있다.
알칼리 가수분해는 일반적으로 공격하는 친핵체가 수산화 이온인 친핵성 치환 반응의 한 종류이다. 가장 잘 알려진 예시는 비누화 반응으로, 에스터를 카르복실산염과 알코올로 분해한다. 에스터 가수분해에서 수산화 이온 친핵체는 카르보닐기의 탄소를 공격한다. 이 메커니즘은 동위원소 표지 실험으로 확인되었는데, 예를 들어 에톡시기에 산소-18이 표지된 프로피온산에틸을 수산화나트륨(NaOH)으로 처리하면, 산소-18은 프로피온산나트륨에는 없고 생성된 에탄올에만 존재한다.[17]
카르복시산 유도체 (예: 에스터, 아마이드)는 가수분해를 통해 원래의 카르복시산으로 돌아간다. 특히 염기(예: 수산화나트륨)를 사용한 에스터의 가수분해는 비누화라고 불린다. 이 반응은 카르보닐기에 물 또는 수산화물 이온이 작용하는 첨가-제거 반응으로 진행된다.
아세탈, 헤미아세탈은 가수분해되어 원래의 알데히드로, 케탈, 헤미케탈은 원래의 케톤으로 돌아간다. 이 반응은 일반적으로 산을 촉매로 사용하며, 반응 중간체로 카르보카티온을 거친다.
주요 치환기의 가수분해 및 생성물은 다음과 같다.
각 치환기의 가수분해 특성 및 조건은 해당 항목에 자세히 설명되어 있다. 생체 내에서는 이러한 반응에 효소가 관여하는 경우가 많으며, 기질에 따라 다른 효소가 작용한다. 이러한 효소들을 총칭하여 가수분해효소(히드롤라아제)라고 한다.
6. 가수분해의 응용
가수분해는 식품, 의약품, 화학 공업, 에너지, 환경 등 다양한 분야에서 널리 응용된다.
단당류는 글리코시드 결합에 의해 서로 연결될 수 있으며, 이는 가수분해에 의해 절단될 수 있다. 2개, 3개, 여러 개 또는 많은 단당류가 연결되어 각각 이당류, 삼당류, 올리고당, 다당류를 형성한다. 글리코시드 결합을 가수분해하는 효소를 "글리코시드 가수분해효소" 또는 "글리코시다아제"라고 한다.[2]
가장 잘 알려진 이당류는 자당(설탕)이다. 자당의 가수분해는 포도당과 과당을 생성한다. 인베르타아제는 자당을 소위 전화당으로 가수분해하는 데 산업적으로 사용되는 수크라아제이다. 락타아제는 우유 속 유당의 소화 가수분해에 필수적이다.
다당류의 가수분해를 가용성 당으로 전환하는 것을 당화라고 한다.[2] 보리로 만든 맥아는 β-아밀라아제의 공급원으로 사용되어 전분을 이당류인 맥아당으로 분해하는데, 이는 효모가 맥주를 생산하는 데 사용될 수 있다. 다른 아밀라아제 효소는 전분을 포도당 또는 올리고당으로 전환할 수 있다. 셀룰로오스는 먼저 셀룰라아제에 의해 셀로비오스로 가수분해되고, 그 후 셀로비오스는 베타-글루코시다아제에 의해 포도당으로 추가 가수분해된다.
산 촉매는 가수분해에 적용될 수 있다.[10] 예를 들어, 셀룰로오스 또는 녹말을 포도당으로 전환하는 과정에서 그렇다.[11][12][13]
6. 1. 생체 내 응용
가수분해는 에너지 대사 및 저장과 관련이 있다. 모든 살아있는 세포는 미시 및 거시 분자의 생합성과 세포막을 가로지르는 이온 및 분자의 능동 수송을 위해 지속적인 에너지 공급이 필요하다. 영양소의 산화에서 유래된 에너지는 아데노신 삼인산(ATP)으로 전환된다. ATP 분자는 피로인산 결합을 포함하며, 필요할 때 에너지를 방출한다. ATP는 두 가지 방식으로 가수분해될 수 있다. 첫째, 말단 인산기를 제거하여 아데노신 이인산(ADP)과 무기 인산을 형성하는 반응이다.[4]:
둘째, 말단 이인산기를 제거하여 아데노신 일인산(AMP)과 피로인산을 생성하는 것이다. 후자는 일반적으로 두 개의 구성 인산으로 추가적으로 분해된다.
DNA의 가수분해는 생체 내에서 상당한 비율로 일어난다.[4] 예를 들어, 각 인간 세포에서 매일 2,000~10,000개의 DNA 퓨린 염기가 가수분해적 탈퓨린화로 인해 교체되며, 이는 주로 특정하고 빠른 DNA 복구 과정에 의해 상쇄되는 것으로 추정된다.[1] 정확하게 복구되지 못한 가수분해적 DNA 손상은 발암과 노화에 기여할 수 있다.[1]
카르복시산 유도체 (에스터, 아미드 등)는 가수분해에 의해 원래의 카르복시산으로 돌아간다. 수산화나트륨 등의 염기를 사용한 에스터의 가수분해를 특히 비누화라고 한다. 이들은 카르보닐기에 물 또는 수산화물 이온이 작용하는 첨가-제거 반응으로 진행되는 화학 반응이다.
아세탈, 헤미아세탈은 가수분해에 의해 원래의 알데히드로 돌아가고, 케탈, 헤미케탈은 가수분해에 의해 원래의 케톤으로 돌아간다. 일반적으로 산을 촉매로 하여, 중간체로 카르보카티온을 거친다.
주요 치환기의 가수분해와 생성물은 다음과 같다.
각 치환기의 가수분해 특성 및 조건은 각각 좌변 항목에 자세히 설명되어 있다. 또한, 이러한 반응은 생체 내에서는 효소가 관여하는 경우가 많으며, 기질에 따라 다른 효소가 작용하지만, 이러한 효소들을 총칭하여 가수분해효소(히드롤라아제)라고 한다.
6. 2. 산업적 응용
단당류는 글리코시드 결합에 의해 서로 연결될 수 있으며, 이는 가수분해에 의해 절단될 수 있다. 두 개, 세 개, 여러 개 또는 많은 단당류가 연결되어 각각 이당류, 삼당류, 올리고당, 다당류를 형성한다. 글리코시드 결합을 가수분해하는 효소를 "글리코시드 가수분해효소" 또는 "글리코시다아제"라고 한다.[2]
가장 잘 알려진 이당류는 자당(설탕)이다. 자당의 가수분해는 포도당과 과당을 생성한다. 인베르타아제는 자당을 소위 전화당으로 가수분해하는 데 산업적으로 사용되는 수크라아제이다. 락타아제는 우유 속 유당의 소화 가수분해에 필수적이다.
다당류의 가수분해를 가용성 당으로 전환하는 것을 당화라고 한다.[2] 보리로 만든 맥아는 β-아밀라아제의 공급원으로 사용되어 전분을 이당류인 맥아당으로 분해하는데, 이는 효모가 맥주를 생산하는 데 사용될 수 있다. 다른 아밀라아제 효소는 전분을 포도당 또는 올리고당으로 전환할 수 있다. 셀룰로오스는 먼저 셀룰라아제에 의해 셀로비오스로 가수분해되고, 그 후 셀로비오스는 베타-글루코시다아제에 의해 포도당으로 추가 가수분해된다.
산 촉매는 가수분해에 적용될 수 있다.[10] 예를 들어, 셀룰로오스 또는 녹말을 포도당으로 전환하는 과정에서 그렇다.[11][12][13]
7. 경년 변화와 가수분해
폴리에스터계 폴리우레탄이나 EVA과 같은 재료는 시간이 지남에 따라 가수분해를 일으켜 볼펜 등의 표면이 끈적거리거나, 운동화 밑창이 떨어지는 등의 노화 현상으로 나타날 수 있다.
참조
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