펠라르곤산
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1. 개요
펠라르곤산은 펠라르고늄 오일의 에스테르 형태로 자연적으로 존재하며, 지방산의 일종이다. 가소제, 래커, 윤활유, 접착제, 알키드 수지, 유연제 등의 제조에 사용되며, 제초제, 향료로도 활용된다. 펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 후추 스프레이의 성분이며, 암모늄 염인 암모늄 노나노에이트는 제초제로 사용된다. 또한, 사람의 피부에도 존재하며, 노화와 관련된 냄새의 원인 물질로 밝혀졌다. 펠라르곤산은 발작 치료에 발프로산보다 강력한 효과를 보이며, 히스톤 탈아세틸화효소(HDAC) 억제 효과가 없어 관련 기형 발생 가능성이 없다. 산업적으로는 올레산의 오존 분해 또는 부타디엔의 이량체화 및 수소에스테르화 공정을 통해 생산되며, 실험실에서는 1-데센의 과망간산염 산화를 통해 제조할 수 있다.
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| 펠라르곤산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 명칭 | 노난산 |
| 다른 이름 | 펠라르곤산 1-옥탄카르복실산 |
 | |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | '112-05-0' |
| UNII | 97SEH7577T |
| EC 번호 | '203-931-2' |
| 펍켐 CID | 8158 |
| 화학 스파이더 ID | 7866 |
| InChI | 1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 29019 |
| KEGG | C01601 |
| 특성 | |
| 분자식 | C9H18O2 |
| 몰 질량 | 158.24 g/mol |
| 외형 | 투명 ~ 황색 유성 액체 |
| 밀도 | 0.900 g/cm³ |
| 녹는점 | 12.5 °C |
| 끓는점 | 254 °C |
| 임계점 | 439 °C (712 K), 2.35 MPa |
| 용해도 | 0.3 g/L |
| pKa | 4.96 1.055 (2.06–2.63 K) 1.53 (−191 °C) |
| 굴절률 | 1.4322 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 부식성 |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 1 반응성: 0 |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H315 H319 H412 |
| P 문구 | P264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P501 |
| 인화점 | 114 °C |
| 자연 발화점 | 405 °C |
| 관련 화합물 | |
| 다른 화합물 | 옥탄산 데칸산 |
2. 발생 및 사용
펠라르곤산은 펠라르고늄(제라늄속)의 기름에 있는 에스테르로 자연적으로 생기는 지방산이다. 메틸 노나노에이트와 같은 합성 에스테르는 향료로 사용된다. 펠라르곤산은 가소제 및 래커 제조에도 사용된다.
펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 일부 페퍼 스프레이(최루 스프레이)의 성분이다. 노난산의 암모늄 염인 암모늄 노나노에이트는 제초제이다. 펠라르곤산 암모늄은 식물 세포막에서 누출을 일으켜 엽록소 분자가 엽록체에서 빠져나가게 하며, 햇빛 아래에서 이 잘못 위치한 분자들은 식물에 엄청난 산화 손상을 일으킨다.[5]
메틸 형태와 에틸렌 글리콜 펠라르곤산염은 ''Meloidogyne javanica''에 대해 ''Solanum lycopersicum''에서, 메틸은 ''Heterodera glycines''와 ''M. incognita''에 대해 ''Glycine max''에서 선충 방제제로 작용한다.[6] 펠라르곤산의 에스테르는 윤활유의 전구체이다.
2. 1. 산업적 생산
펠라르곤산은 올레산의 오존 분해를 통해 아젤라산과 함께 산업적으로 생산된다.[2]펠라르곤산은 1,3-부타디엔의 결합된 이량체화 및 수소에스테르화로 시작하는 2단계 공정으로도 생산될 수 있다. 이 단계에서는 이중 불포화 C9-에스테르가 생성되며, 이를 수소화하여 펠라르곤산 에스테르를 얻는다.[3]
2. 2. 기타 제법
펠라르곤산은 아젤라산과 함께 올레산의 오존 분해를 통해 산업적으로 생산된다.[2]또한 펠라르곤산은 1,3-부타디엔의 결합된 이량체화 및 수소에스테르화로 시작하는 2단계 공정으로 생산될 수 있다. 이 단계는 이중 불포화 C9-에스테르를 생성하며, 이를 수소화하여 펠라르곤산 에스테르를 얻을 수 있다.[3]
실험실에서는 1-데센의 과망간산염 산화를 통해 제조한다.[4]
2. 3. 활용
펠라르곤산은 펠라르고늄 오일의 에스테르 형태로 자연적으로 존재하며, 메틸 펠라르곤산염과 같은 합성 에스테르는 향료로 사용된다. 펠라르곤산은 가소제 및 래커 제조에도 사용된다. 펠라르곤산의 유도체인 4-노나노일모르폴린은 일부 후추 스프레이의 성분이다.[5]펠라르곤산의 암모늄 염인 펠라르곤산 암모늄은 제초제로, 잔디밭 잡초 방제를 위해 비선택적 제초제인 글리포세이트와 함께 사용되어 빠른 고사 효과를 낸다. 펠라르곤산 암모늄은 식물 세포막에서 누출을 일으켜 엽록소 분자가 엽록체에서 빠져나가게 하며, 햇빛 아래에서 이 잘못 위치한 분자들은 식물에 엄청난 산화 손상을 일으킨다.[5]
메틸 형태와 에틸렌 글리콜 펠라르곤산염은 ''Meloidogyne javanica''에 대해 ''Solanum lycopersicum''에서, 메틸은 ''Heterodera glycines''와 ''M. incognita''에 대해 ''Glycine max''에서 선충 방제제로 작용한다.[6]
펠라르곤산의 에스테르는 윤활유의 전구체이다. 천연으로는 에스테르로서 제라늄속(펠라르고니움 ''Pelargonium''), 라즈베리속, ''Ajania''속 식물의 정유에 포함되어 있으며, 고농도에서는 피부나 각막에 자극성을 나타낸다.[11]
- 가소제, 래커, 접착제, 알키드 수지 및 유연제 제조에 사용된다.
- 동물에 대한 독성이 낮은 제초제로도 이용된다.[11] 식물에 부착되면 표면에서 흡수되어 조직 침투 과정에서 세포벽을 파괴하고 세포 내 pH를 급격히 저하시켜 고사에 이르게 한다.[11]
- 펠라르곤산 메틸 등의 합성 에스테르는 향료로서 식품 첨가물로 사용된다.[11]
- 펠라르곤산의 아미드인 4-노나노일모르폴린은 최루 스프레이의 활성 성분이다.
3. 사람의 냄새
사람의 피부에도 펠라르곤산이 존재하며, 노화에 따른 냄새의 원인 물질( 2-노네날에 의한 "노인 냄새"와는 별개)로 2008년에 특정되었다.[9]
피지의 산화에 의한 "30대 남성 특유의 냄새"이며, 폴리페놀이 풍부한 달맞이꽃 추출액에 의해 냄새가 완화(산화 억제)된다는 보고도 있다.[9]
산화되는 요인으로는 자외선 등의 외적인 요인과 스트레스, 생활 습관의 불규칙 등 내적인 요인이 있다. 특히 30대 남성은 피지 분비량이 최고조에 달하므로 산화가 두드러진다고 한다. 발생원은 피지선이 많은 가슴, 등, 목 부위 등이다.[12]
4. 약리 작용
펠라르곤산은 발프로산보다 발작 치료에 더 강력하다.[14] 게다가 발프로산과는 달리 펠라르곤산은 히스톤 탈아세틸화효소(HDAC) 억제 효과를 나타내지 않아 히스톤 탈아세틸화효소 억제와 관련된 기형 발생 가능성을 나타내지 않는다.[14] 또한, 발프로산과는 대조적으로 펠라르곤산은 HDAC 억제에 영향을 미치지 않아 HDAC 억제 관련 기형 발생을 보이지 않을 것으로 보인다.[7]
참조
[1]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)
Boca Raton (FL):CRC Press
[2]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2006
[3]
서적
Butadiene
[4]
학술지
Carboxylic Acids from the Oxidation of Terminal Alkenes by Permanganate: Nonadecanoic Acid
[5]
학술지
Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects
2004-11-01
[6]
학술지
Phytochemical Based Strategies for Nematode Control
Annual Reviews
[7]
학술지
Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids
[8]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)
Boca Raton (FL):CRC Press
[9]
웹사이트
プレスリリース
http://www.lion.co.j[...]
ライオン株式会社
2008-11-13
[10]
웹사이트
法規情報
http://www.tcichemic[...]
東京化成工業株式会社
[11]
웹사이트
環境省 安全性評価資料 ペラルゴン酸及び ペラルゴン酸カリウム塩
https://www.env.go.j[...]
環境省水・大気環境局土壌環境課農薬環境管理室
2017-06-09
[12]
웹사이트
COBSトレンドサプリ：「男の曲がり角」は34.7歳です!
http://cobs.jp/jijin[...]
COBS ONLINE
2008-12-05
[13]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.)
Boca Raton (FL):CRC Press
[14]
웹인용
Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids
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